Фенилаланин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенилаланин
Фенилаланин
Фенилаланин
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-3-фенилпропановая кислота
Сокращения Фен, Phe, F
UUU,UUC
Хим. формула C₉H₁₁NO₂
Рац. формула C9H11NO2
Физические свойства
Молярная масса 165,19 г/моль
Плотность 1,29 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 283 °C
Химические свойства
pKa 2,20
9,09
Классификация
Рег. номер CAS [63-91-2]
PubChem 994
Рег. номер EINECS 200-568-1
SMILES
ChemSpider 5910
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах L и D и в виде рацемата (DL). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

L-фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.

Свойства[править | править вики-текст]

Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении.

В вакууме при нагревании сублимирует. Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле.

С азотной кислотой даёт ксантопротеиновую реакцию. При нагревании подвергается декарбоксилированию.

Биосинтез[править | править вики-текст]

В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Более подробно биосинтез фенилаланина рассмотрен в статье шикиматный путь.

Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм[править | править вики-текст]

В природе известно несколько путей биодеградации фенилаланина. Основными промежуточными продуктами катаболизма фенилаланина и метаболически связанного с ним тирозина у различных организмов выступают фумарат, пируват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегид и др. У животных и человека фенилаланин и тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому эти аминокислоты по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) (см. классификацию аминокислот). Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин.

Фенилаланин является предшественником циннамата — одного из основных предшественников фенилпропаноидов. Фенилаланин может метаболизироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.

При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы.

Применение[править | править вики-текст]

Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9