Азетидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Азетидин
Azetidine structure.svg
Азетидин
Общие
Хим. формула C3H7N
Физические свойства
Молярная масса 57.09 г/моль
Плотность 0.8436 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -83 °C
Т. кип. 63 °C
Классификация
Рег. номер CAS 503-29-7
PubChem
Рег. номер EINECS 207-963-8
SMILES
InChI
ChEBI 30968
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азетидин (1,3-пропиленимин) — Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота. Легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза[править | править код]

Реакционная способность[править | править код]

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: он является сильным основанием (рКа 11.29 при 25°С), алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием дитиокарбамата:

2(CH2)3NH + CS2 (CH2)3NCSS * (CH2)3NH2+

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

(CH2)3NH + HX X(CH2)3NH2
X = галоген, OH

Взаимодействие азетидина с перекисью водорода ведёт к акролеину и аммиаку:

(CH2)3NH + H2O2 CH2=CHCHO + NH3 + H2O

Биологическое значение производных[править | править код]

1 - пенициллины,
2 - цефалоспорины.
β-лактамное кольцо выделено красным

2-Оксоазетидиновый фрагмент (β-лактамный цикл) входит в состав β-лактамных антибиотиков - пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов.

Ссылки[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 75, 1988 (Online (недоступная ссылка))
  2. 1 2 Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, с. 359.