Хинолизидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хинолизидин
Quinolizidine.svg
Общие
Систематическое
наименование

октагидро-2H-хинолизин

Традиционные названия

хинолизидин, норлупинин

Хим. формула

C₉H₁₇N

Рац. формула

C9H17N

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

139,23798 г/моль

Термические свойства
Т. кип.

169-170 °C

Классификация
Рег. номер CAS

493-10-7

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

46751

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хинолизидин (октагидрохинолизин, норлупинин) — гетероциклическое соединение. Является структурной основой некоторых алкалоидов, таких как цитизин и пахикарпин. Производные хинолизидина синтезируются в живых организмах из аминокислоты лизина.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Хинолизидин представляет собой бесцветную жидкость, хорошо растворимую в воде и органических растворителях. Проявляет сильные основные свойства, при взаимодействии с кислотами образует соли (в том числе пикраты и хлороплатинаты).

Хинолизидин также проявляет свойства третичных аминов, например, образует четвертичную соль с иодистым метилом:

Реакции хинолизидина - с иодистым метилом.png

Получение и применение[править | править вики-текст]

Хинолизидин получают из лупиновой кислоты (она выделяется из растений рода люпиновых) либо её метилового эфира:

Реакции хинолизидина - синтез.png

Другой способ получения хинолизидина — из пиридина:

Реакции хинолизидина - синтез из пиридина.png

Ряд производных хинолизидина применяются лекарственными препаратами - это пахикарпин и цитизин.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.