Пирролидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пирролидин
Pyrrolidine svg.svg
Общие
Систематическое
наименование

Пирролидин

Хим. формула

C4H9N

Физические свойства
Состояние

прозрачная жидкость

Молярная масса

71.11 г/моль

Плотность

0.866 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-63 °C

Т. кип.

87 °C

Химические свойства
pKa

11,27±0,01[1]

Растворимость в воде

смешивается

Классификация
Рег. номер CAS

123-75-1

PubChem
Рег. номер EINECS

204-648-7

SMILES
InChI
RTECS

UX9650000

ChEBI

33135

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства[править | править вики-текст]

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение[править | править вики-текст]

  • Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
  • Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
  • Восстановление сукцинимида
  • Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль[править | править вики-текст]

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.