Пирролидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пирролидин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Пирролидин
Хим. формула C4H9N
Физические свойства
Состояние прозрачная жидкость
Молярная масса 71.11 г/моль
Плотность 0.866 г/см³
Энергия ионизации 8 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -63 °C
 • кипения 87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 11,27 ± 0,01[2]
Растворимость
 • в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 123-75-1
PubChem
Рег. номер EINECS 204-648-7
SMILES
 
InChI
RTECS UX9650000
ChEBI 33135
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
3
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства[править | править код]

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение[править | править код]

  • Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
  • Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
  • Восстановление сукцинимида
  • Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль[править | править код]

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

Безопасность[править | править код]

ЛД50 пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³[источник не указан 1461 день].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. StangACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01577A030

Литература[править | править код]

  • Караханов P. А., Келарев В. И. Пирролидин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.