Мусцимол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мусцимол
Muscimol chemical structure.svg
Мусцимол
Общие
Систематическое
наименование
5-(аминометил)-изоксазол-3-ол
Хим. формула С4H6N2O2
Физические свойства
Молярная масса 114,1 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 184-185 °C
Классификация
Рег. номер CAS 18174-72-6
PubChem
Рег. номер EINECS 220-430-4
SMILES
InChI
RTECS NY3325000
ChEBI 7035
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мусцимол — основное психоактивное вещество, содержащееся во многих грибах рода Amanita (мухомор). В отличие от псилоцибина и триптамина, мусцимол является мощным селективным агонистом ГАМКА-рецептора.

Биология[править | править код]

Мухомор красный, содержащий мусцимол

Мусцимол вырабатывается грибами видов мухомор красный, мухомор пантерный и мухомор ярко-жёлтый наряду с мускарином, мусказоном и иботеновой кислотой[1][2]. М. красный и м. пантерный небезопасны для употребления человеком[3]. В мухоморе красном, под кожицей шляпки, содержится наивысшая концентрация психоактивных веществ[4].

Фармакология[править | править код]

Физиологическое действие[править | править код]

Мусцимол в 5—10 раз более психически активен, нежели иботеновая кислота[5]. Галлюциногенный эффект, производимый мусцимолом, наиболее близок к галлюциногенным побочным эффектам от лекарственных средств ГАМК, таких как небензодиазепиновый снотворный препарат золпидем[6].

Примечания[править | править код]

  1. Chilton, WS; Ott, J (1976). “Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species”. Lloydia. 39 (2–3): 150—7. PMID 985999.
  2. Michelot, D; Melendez-Howell, LM (2003). “Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology”. Mycological Research. 107 (Pt 2): 131—46. DOI:10.1017/S0953756203007305. PMID 12747324.
  3. Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wójcik, H; Wilczyński, G (1996). “Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment”. Wiadomosci lekarskie (Warsaw, Poland : 1960). 49 (1–6): 66—71. PMID 9173659.
  4. Chilton W.S. Chemistry and Mode of Action of Mushroom Toxins. Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. —Ed.: B.H. Kumach, E. Salzman, Palm Beach: CRC Press. Inc., 1978. —P. 87-124.
  5. Академия наук СССР. Химия и жизнь, Выпуск 2. — Изд-во Наука, 1981.
  6. An intrinsic GABAergic system in human lymphocytes. (англ.)