Триптамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Триптамин
Триптамин
Триптамин
Общие
Систематическое
наименование
2-(1H-индол-3-ил)этанамин
Хим. формула C10H12N2
Физические свойства
Молярная масса 160,216 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 61-54-1
PubChem 1150
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

Биологическая роль[править | править исходный текст]

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[1] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающих.

Получение[править | править исходный текст]

Может быть получен декарбоксилированием триптофана.

Производные триптамина[править | править исходный текст]

Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Природные триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
Серотонин H H OH H H 5-гидрокситриптамин
DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптамин
Мелатонин H H OCH3 COCH3 H 5-метокси-N-ацетилтриптамин
Буфотенин H H OH CH3 CH3 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
5-MeO-DMT H H OCH3 CH3 CH3 5-метокси-N,N-диметилтриптамин
Мипроцин H OH H CH(CH3)2 CH3 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцибин H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин
Синтетические триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
AET CH2CH3 H H H H α-этилтриптамин
AMT CH3 H H H H α-метилтриптамин
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диэтилтриптамин
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-диизопропилтриптамин
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-метокси-α-метилтриптамин
Этоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин
Ипроцин H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
5-MeO-DiPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин
Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.