Псилоцибин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Псилоцибин
Psilocybn.svg
Псилоцибин
Общие
Систематическое
наименование

[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-4-ил] дигидрофосфат

Хим. формула

C12H17N2O4P

Физические свойства
Молярная масса

284,25 г/моль

Плотность

1,41 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

220—228 °C

Т. кип.

523,44 °C

Т. воспл.

270,36 °C

Классификация
Рег. номер CAS

520-52-5

PubChem
Рег. номер EINECS

208-294-4

SMILES
InChI
RTECS

NM3150000

ChEBI

8614

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

285 мг/кг (мыши)
280 мг/кг (крысы)
12,5 (кролики)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Псилоциби́н (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — алкалоид из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина; психоделик.

Химическая формула - C12H17N2O4P

Из известных биологических источников псилоцибина, наибольшее его количество содержится в грибах рода Psilocybe (отсюда название), в меньших количествах — в грибах родов панеолус[en] (Panaeolus), строфария (Stropharia)[1], Гимнопил (Gymnopilus), волоконница (Inocybe)[2][3] и во многих других грибах.

На территории России произрастает полуланцетовидная псилоцибе (Psilocybe semilanceata), содержащий псилоцибин. [источник не указан 19 дней]

По химической структуре и воздействию на сознание человека подобен диметилтриптамину [источник не указан 19 дней], который вырабатывается в организме человека эндогенно пинеальной железой. [источник не указан 19 дней]

Грибы Psilocybe mexicana традиционно употребляются мексиканскими индейцами с целью индуцирования религиозно-мистического опыта. [источник не указан 19 дней]

История[править | править код]

Традиции употребления псилоцибе у различных народов корнями уходят глубоко в прошлое. Однако наиболее известно использование этих грибов некоторыми индейскими племенами на юге Мексики, на территории Сальвадора, Гватемалы. Подтверждением этому являются многочисленные находки 30-сантиметровых каменных изваяний грибов, украшенных лицами богов и демонов, возраст старейших из них достигает 3000 лет. На языке ацтеков грибы назывались teonanacatl, что в переводе означает «плоть бога», богам грибов воздвигали храмы.

Первые письменные свидетельства об использовании этих грибов во время праздников, религиозных церемоний и магических целительских практик встречаются у испанских летописцев и естествоиспытателей шестнадцатого века, которые прибыли в Мексику вскоре после её завоевания Фернандо Кортесом. Наиболее важным из этих свидетелей является монах ордена Св. Франциска Бернардино де Саагун, который упоминает волшебные грибы и описывает их действие и использование в нескольких местах своего знаменитого исторического труда «Общая история о делах в Новой Испании», написанного с 1529 по 1590[4].

Однако для европейцев знания о грибах длительное время оставались недоступными, поскольку оберегались индейцами от распространения. Решающую роль в открытии псилоцибе сыграли исследования Валентины Павловны Уоссон и её мужа Р. Гордона Уоссона[5].

Псилоцибин впервые выделен в чистом виде в 1958 году Альбертом Хофманном — известным ученым, занимавшимся в том числе исследованием психоделиков. История выделения и синтеза была описана им в книге «ЛСД — мой проблемный ребёнок»[5].

Синтез[править | править код]

Псилоцибин — соединение, основанное на химической структуре аминокислоты триптофана. [источник не указан 19 дней]

В биосинтезе псилоцибин происходит от триптамина и является подобием серотонина. [источник не указан 19 дней]

Исходным веществом для синтеза может быть 4-бензилоксииндол, который оксалилхлоридным методом преобразуется в 4-окси-N,N-диметилтриптамин (псилоцин). Последний этерифицируют дибензилхлорфосфатом и после дебензилирования получают псилоцибин. [источник не указан 19 дней]

Механизм действия (на человека?)[править | править код]

При попадании в кишечник, псилоцибин, при определённых условиях, может дефосфорилироваться в псилоцин. [источник не указан 19 дней]

Псилоцин и серотонин

Псилоцибин и псилоцин имеют структуру, сходную с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамин) [источник не указан 19 дней] (биологически активным веществом, осуществляющим передачу импульса через синаптическое пространство между нейронами).

Механизм действия псилоцибина не до конца ясен, но наиболее вероятным представляется опосредованное действие на серотониновые рецепторы 5-HT2A, в меньшей степени на 5-HT1A, 5-HT1D, и 5-HT2C. [источник не указан 19 дней] Однако замещение серотонина псилоцибином не может объяснить всех эффектов. [источник не указан 19 дней]

При высоких дозировках имеется заметное воздействие на норадреналиновые рецепторы. [источник не указан 19 дней]

Клинические эффекты[править | править код]

Эффекты псилоцибина сравнимы с непродолжительным ЛСД-трипом с незначительными отличиями. [источник не указан 19 дней]

В любительских кругах в действии псилоцибина субъективно отмечается повышенная по сравнению с ЛСД эмоциональность и бо́льшая «естественность» ощущений, иногда включая религиозно-мистический опыт. [источник не указан 19 дней]

Действие псилоцибина продолжается приблизительно 4—7 часов. [источник не указан 19 дней]

В США в Университете Джонcа Хопкинса был проведён ряд экспериментов, которые, впервые после опытов Тимоти Лири с психоделиками в 1960-х годах, показали, что мистический опыт можно безопасно получить в лаборатории, сообщает Independent[источник не указан 890 дней]. Было установлено, что активное вещество псилоцибин, содержащееся в галлюциногенных грибах, вызвало у добровольцев эффекты, идентичные тем, которые описываются в религии как духовный опыт. Также оказалось, что действия вещества имеют и положительный эффект. [источник не указан 19 дней]

Для эксперимента были отобраны 30 здоровых (в том числе психически) и образованных добровольцев. Средний возраст составил 46 лет. Никто из них раньше не пробовал галлюциногенов. Все они проявляли умеренный интерес к религии. Первый раз добровольцам дали галлюциногенный псилоцибин, а спустя два месяца — негаллюциногенный стимулятор риталин. При этом в обоих случаях участники не знали, какой препарат им дают. В течение двух экспериментов, которые продолжались несколько часов, участники рассказывали о своих ощущениях.

Треть участников рассказали, что употребление псилоцибина вызвало у них «самое важное духовное переживание в их жизни». А в целом две трети участников отнесли эффект псилоцибина к пятёрке самых значительных переживаний в своей жизни. Некоторые сравнивали этот опыт с рождением ребёнка или смертью родственника. Кроме того, спустя два месяца 80 % опрошенных отметили некоторое улучшение самочувствия и чувства удовлетворённости жизнью, что было также подтверждено опросом их родственников.

Однако треть участников во время употребления псилоцибина испытали панику и паранойю. Поэтому учёные подчеркивают опасность самостоятельных экспериментов с псилоцибином. «Ни в коем случае не пробуйте проделать это дома!» — заявил руководитель исследования Роланд Гриффитс.

Псилоцибин является нетоксичным веществом [источник не указан 19 дней] и практически не вызывает зависимости [источник не указан 19 дней] . Доктор Гриффитс полагает, что псилоцибин можно использовать для лечения наркомании, тревожных состояний и депрессии [источник не указан 19 дней] .

В зависимости от употребляемой дозы псилоцибина достигаются разные уровни (плато) воздействия [источник не указан 19 дней]  :

Уровень 1. На этом уровне отмечается умеренное повышение остроты восприятия цветов, музыкальных композиций, незначительные нарушения памяти, преимущественно краткосрочной.

Уровень 2. Появляется ощущение перемещения, колебания («дыхания») окружающих предметов, цвета становятся чрезвычайно яркими, насыщенными, «оживают». При закрытых глазах появляются двухмерные образы по типу парейдолических. Возникает ощущение некоторого нарушения тока времени, что связано, по-видимому, с нарушениями краткосрочной памяти — время как бы замедляется, растягивается, отмечаются реминисценции, выраженное усиление творческих способностей.

Уровень 3. Изменения зрительного восприятия нарастают — окружающие предметы выглядят деформированными, частично сливаются с возникающими галлюцинаторными образами. Возникают изолированные галлюцинации. Галлюцинации при закрытых глазах становятся трёхмерными, появляются феномены синестезии. Нарастают искажения восприятия тока времени вплоть до появления эпизодов застывания времени, «моментов вечности». Могут возникать трудности в перемещении (из-за того, что они субъективно требуют слишком много усилий).

Уровень 4. Интенсивные галлюцинации превращения, «перетекания», объектов друг в друга. Ощущение уничтожения или раздробления личности, причём части её могут проецироваться на предметы, «оживляя их». Теряется представление о существовании времени, само это понятие становится бессмысленным. Отмечается появление феноменов по типу выхода за пределы тела, «расширение сознания», описанных С. Грофом при приеме LSD. Синестезии могут распространяться на несколько органов чувств.

Уровень 5. Полное отсутствие визуального контакта с окружающей действительностью. Тотальная синестезия. Полная потеря изолированного «Я» — возникает ощущение слияния с другими объектами, окружающим пространством, вселенной. Потеря ориентировки настолько полная, что, по словам принимавших псилоцибин в подобных дозах, фактически мир, состоящий из привычно воспринимающихся объектов и событий, перестает существовать. Экстатические переживания типа сатори, слияния с Универсумом.

Применение[править | править код]

В последние годы в некоторых странах был частично снят запрет на исследования, связанные с псилоцибином. Учёные все больше говорят о высоком потенциале этого вещества в терапии психических расстройств и необходимости дальнейших исследований. В частности, исследования американских учёных подтвердили ценность псилоцибина для лечения тяжёлых депрессий, боязни смерти или, наоборот, предсуицидального состояния, для повышения общего качества жизни среди онкологических больных на последних стадиях заболевания[6]. Имеются также данные о лечении (предотвращении приступов) мигрени и кластерных головных болей[7], а также о лечении алкоголизма[8][9]. Характерная особенность псилоцибина — нормализующее действие на психику при расстройствах противоположного характера.

В 2011 году (в плацебо-контролируемом исследовании двойным слепым методом) было показано, что псилоцибиновый опыт оказывает долговременное влияние на структуру личности, что выражается в изменениях поведения, склонностей и шкалы ценностей[10]. До этого считалось, что у взрослых (после 30 лет) ядро личности практически неизменно, и долговременные изменения в результате единичного эксперимента невозможны. В исследовании оценивались изменения невротизма, экстраверсии, открытости, адекватности и добросовестности после однократного приёма высокой дозы псилоцибина. В соответствии с отдельными утверждениями участников опыта об увеличении эстетического восприятия, воображения и творческих способностей было установлено значительное увеличение такой черты личности, как открытость, то есть способность адекватно принимать идеи, ситуации и образы жизни, даже если они принципиально новые и необычные. Особенно устойчивые изменения наблюдались у людей, испытавших во время опыта мистические переживания — ощущения «сакральной связи себя со всеми людьми и предметами». Характерно изменение поведения человека, зависящее от внутреннего желания и готовности к такому изменению — так, стеснительные люди после однократного употребления могут стать более уверенными, изменяется их стиль поведения и общения.

Правовой статус[править | править код]

Псилоцибин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.

Примечания[править | править код]

  1. Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) Архивировано 15 мая 2012 года. // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.
  2. Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — СПб.: «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.
  3. Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus // Persoonia. — 1984. — Т. 14. — С. 19—22.
  4. Саагун Б. де, Куприенко С. А. Общая история о делах Новой Испании. Книги X-XI: Познания астеков в медицине и ботанике / Бернардино де Саагун, С. А. Куприенко. — Киев : Видавець Купрієнко С. А., 2013. — 218 с. : ил. — (Месоамерика. Источники. История. Человек). ISBN 978-617-7085-07-1
  5. 1 2 Hofmann, Albert. LSD — My Problem Child. — McGraw-Hill, 1980. — ISBN 0-07-029325-2.
  6. Psilocybin Advanced Cancer Anxiety Study
  7. R. Andrew Sewell, MD; John H. Halpern, MD, The Effects of Psilocybin and LSD on Cluster Headache: A Series of 53 Cases(англ.)
    Sewell RA, Halpern JH, Pope HG. Response of cluster headache to psilocybin and LSD. Neurology 2006; 66; 1920—1922. ISSN 1526-632X. Abstract(англ.)
  8. Mangini M. Treatment of alcoholism using psychedelic drugs: a review of the program of research. J Psychoactive Drugs. 1998 Oct-Dec;30(4):381-418. (англ.)
  9. Hoffer A. Treatment of Alcoholism with Psychedelic Therapy. PSYCHEDELICS, The Uses and Implications of Psychedelic Drugs. 1970. (англ.)
  10. Katherine A MacLean, Matthew W Johnson, Roland R Griffiths (November 2011). «Mystical experiences occasioned by the hallucinogen psilocybin lead to increases in the personality domain of openness». Psychopharmacology 25 (11): 1453-1461. DOI:10.1177/0269881111420188.

См. также[править | править код]

Ссылки[править | править код]