Оксандролон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Oxandrolone.svg
Оксандролон
Брутто-формула C₁₉H₃₀O₃
CAS 53-39-4
PubChem 5878
DrugBank DB00621
Классификация
АТХ A14AA08
Торговые названия

Оксандроло́н — анаболический стероид, впервые синтезированный Raphael Pappo в Searle Laboratories, в настоящее время Pfizer Inc. Выпущен в США под торговой маркой Anavar в 1964 году. Это производное дигидротестостерона, в котором второй атом углерода замещён атомом кислорода, и произведено метилирование в положении 17.

Биологические эффекты[править | править вики-текст]

Оксандролон широко используется благодаря исключительно малому андрогенному эффекту, сочетающемуся с умеренным анаболическим действием. Хотя оксандролон является альфа-17-алкилированным стероидом, его токсичность для печени невелика. Исследования показали, что приём оксандролона в суточной дозе 20 мг в течение 12 недель оказал незначительное влияние на увеличение активности печёночных ферментов[1][2]. Являясь производным дигидротестостерона, оксандролон не ароматизируется (не конвертируется в эстрогены, что может вызывать гинекомастию). Он также не оказывает существенного влияния на производство тестостерона в организме (не ингибирует ось гипоталамус-гипофиз-яички) при дозах ниже 20 мг. При высоких дозах организм отвечает закономерным сокращением производства лютеинизирующего гормона, как это происходит при слишком высоком уровне эндогенного тестостерона. Это в свою очередь подавляет дальнейшее стимулирование клеток Лейдига в яичках, что может вызвать их атрофию. После применения препарата в дозе 20 мг в день в течение 12 недель выработка собственного тестостерона была подавлена на 67%[1]. В рандомизированном двойном слепом исследовании, пациенты с ожогами 40 % общей площади поверхности тела были отобраны, чтобы получить стандартное лечение ожога плюс оксандролон или без оксандролона. Принимавшие оксандролон показали улучшение состава тканей, сохранение мышечной массы и сокращение времени пребывания в больнице[3].

История[править | править вики-текст]

Препарат назначают в целях увеличения мышечной массы при расстройствах, сопровождающихся усиленной её потерей, а также при комплексной терапии ВИЧ/СПИДа. Кроме того, был отмечен положительный эффект в ряде случаев лечения остеопороза. Тем не менее, отчасти из-за негативных сведений о случаях злоупотребления в культуризме, производство Anavar было прекращено Searle Laboratories в 1989 году. Эстафета была подхвачена General Corporation (ныне Savient Pharmaceuticals), которая после успешных клинических испытаний в 1995 году выпустила данное вещество под маркой Oxandrin. Впоследствии оксандролон был одобрен FDA как орфанный препарат для лечения алкогольных гепатитов, синдрома Тернера и ВИЧ-индуцированной потери веса. Он также может использоваться для уменьшения белкового катаболизма при длительном лечении кортикостероидами. Препарат показал положительные результаты в лечении анемии и наследственного отёка Квинке. Из-за возможности злоупотреблений он причислен в США к категории контролируемых веществ (Расписание III).

Широко распростанен в спорте. Является допингом[4].

Синтез[править | править вики-текст]

Оксандролон может быть синтезирован из дигидроэпиандростерона[5]:

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Schroeder ET, Zheng L, Yarasheski KE, Qian D, Stewart Y, Flores C, Martinez C, Terk M, Sattler FR (March 2004). «Treatment with oxandrolone and the durability of effects in older men». J. Appl. Physiol. 96 (3): 1055–62. DOI:10.1152/japplphysiol.00808.2003. PMID 14578370.
  2. Grunfeld C, Kotler DP, Dobs A, Glesby M, Bhasin S (March 2006). «Oxandrolone in the treatment of HIV-associated weight loss in men: a randomized, double-blind, placebo-controlled study». J. Acquir. Immune Defic. Syndr. 41 (3): 304–14. DOI:10.1097/01.qai.0000197546.56131.40. PMID 16540931.
  3. Jeschke MG, Finnerty CC, Suman OE, Kulp G, Mlcak RP, Herndon DN (September 2007). «The effect of oxandrolone on the endocrinologic, inflammatory, and hypermetabolic responses during the acute phase postburn». Ann. Surg. 246 (3): 351–60; discussion 360–2. DOI:10.1097/SLA.0b013e318146980e. PMID 17717439.
  4. WADA представило новый доклад о ситуации с допингом в России
  5. (1962) «2-oxasteroids: A new class of biologically active compounds». Tetrahedron Letters 3 (9): 365. DOI:10.1016/S0040-4039(00)70883-5.

Ссылки[править | править вики-текст]