Оксандролон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Оксандролон
Oxandrolone.svg
Химическое соединение
Брутто-формула C19H30O3
CAS 53-39-4
PubChem 5878
DrugBank 00621
АТХ A14AA08
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Оксандроло́н — анаболический стероид, впервые синтезированный Raphael Pappo в Searle Laboratories, в настоящее время Pfizer Inc. Выпущен в США под торговой маркой Anavar в 1964 году. Это производное дигидротестостерона, в котором второй атом углерода замещён атомом кислорода, и произведено метилирование в положении 17.

Биологические эффекты[править | править код]

Оксандролон широко используется благодаря исключительно малому андрогенному эффекту, сочетающемуся с умеренным анаболическим действием. Хотя оксандролон является альфа-17-алкилированным стероидом, его токсичность для печени невелика. Исследования показали, что приём оксандролона в суточной дозе 20 мг в течение 12 недель оказал незначительное влияние на увеличение активности печёночных ферментов[1][2]. Являясь производным дигидротестостерона, оксандролон не ароматизируется (не конвертируется в эстрогены, что может вызывать гинекомастию). Он также не оказывает существенного влияния на производство тестостерона в организме (не ингибирует ось гипоталамус-гипофиз-яички) при дозах ниже 20 мг. При высоких дозах организм отвечает закономерным сокращением производства лютеинизирующего гормона, как это происходит при слишком высоком уровне эндогенного тестостерона. Это в свою очередь подавляет дальнейшее стимулирование клеток Лейдига в яичках, что может вызвать их атрофию. После применения препарата в дозе 20 мг в день в течение 12 недель выработка собственного тестостерона была подавлена на 67%[1]. В рандомизированном двойном слепом исследовании, пациенты с ожогами 40 % общей площади поверхности тела были отобраны, чтобы получить стандартное лечение ожога плюс оксандролон или без оксандролона. Принимавшие оксандролон показали улучшение состава тканей, сохранение мышечной массы и сокращение времени пребывания в больнице[3].

История[править | править код]

Препарат назначают в целях увеличения мышечной массы при расстройствах, сопровождающихся усиленной её потерей, а также при комплексной терапии ВИЧ/СПИДа. Кроме того, был отмечен положительный эффект в ряде случаев лечения остеопороза. Тем не менее, отчасти из-за негативных сведений о случаях злоупотребления в культуризме, производство Anavar было прекращено Searle Laboratories в 1989 году. Эстафета была подхвачена General Corporation (ныне Savient Pharmaceuticals), которая после успешных клинических испытаний в 1995 году выпустила данное вещество под маркой Oxandrin. Впоследствии оксандролон был одобрен FDA как орфанный препарат для лечения алкогольных гепатитов, синдрома Тернера и ВИЧ-индуцированной потери веса. Он также может использоваться для уменьшения белкового катаболизма при длительном лечении кортикостероидами. Препарат показал положительные результаты в лечении анемии и наследственного отёка Квинке. Из-за возможности злоупотреблений он причислен в США к категории контролируемых веществ (Расписание III).

Широко распространен в спорте. Является допингом[4].

Синтез[править | править код]

Оксандролон может быть синтезирован из дигидроэпиандростерона[5]:

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Schroeder E.T., Zheng L., Yarasheski K.E., Qian D., Stewart Y., Flores C., Martinez C., Terk M., Sattler F.R. Treatment with oxandrolone and the durability of effects in older men (англ.) // J. Appl. Physiol. (англ.) : journal. — 2004. — March (vol. 96, no. 3). — P. 1055—1062. — DOI:10.1152/japplphysiol.00808.2003. — PMID 14578370.
  2. Grunfeld C., Kotler D.P., Dobs A., Glesby M., Bhasin S. Oxandrolone in the treatment of HIV-associated weight loss in men: a randomized, double-blind, placebo-controlled study (англ.) // J. Acquir. Immune Defic. Syndr. (англ.) : journal. — 2006. — March (vol. 41, no. 3). — P. 304—314. — DOI:10.1097/01.qai.0000197546.56131.40. — PMID 16540931.
  3. Jeschke M.G., Finnerty C.C., Suman O.E., Kulp G., Mlcak R.P., Herndon D.N. The effect of oxandrolone on the endocrinologic, inflammatory, and hypermetabolic responses during the acute phase postburn (англ.) // Ann. Surg. (англ.) : journal. — 2007. — September (vol. 246, no. 3). — P. 351—360. — DOI:10.1097/SLA.0b013e318146980e. — PMID 17717439.
  4. WADA представило новый доклад о ситуации с допингом в России
  5. Pappo, Raphael; Jung, Christopher J. 2-oxasteroids: A new class of biologically active compounds (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.) : journal. — 1962. — Vol. 3, no. 9. — P. 365. — DOI:10.1016/S0040-4039(00)70883-5.

Ссылки[править | править код]