Этинилэстрадиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этинилэстрадиол
Aethinyloestradiolum
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК (8R,9S,13S,14S,17R)-17-этинил-13-метил-7,8,9,11,12,14,15,16-октагидро-6H-циклопента[a]фенантрен-3,17-диол
Брутто-формула C20H24O2
Молярная масса 296,410 г/моль
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
Фармакол. группа Эстрогены, гестагены; их гомологи и антагонисты
АТХ
Фармакокинетика
Биодоступн. 38—48%[1][2][3]
Метаболизм печень (в основном CYP3A4)[4]
Период полувывед. 7—36 часов[4][1][5][6]
Экскреция кал: 62%[5]
моча: 38%[5]
Способы введения
перорально, трансдермально[en], интравагинально
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этинилэстрадио́л (17-альфа этинилэстрадиол) является искусственным эстрогеном, производным эстрадиола. Впервые он был синтезирован в 1938 году в Германии. Это вещество обладает свойствами эстрогенов и способно участвовать в регуляции полового цикла женщин, стимулировать развитие женских половых признаков, регулировать обменные процессы, увеличивать свёртываемость крови, поддерживать прочность костной ткани. Этинилэстрадиол входит в состав многих гормональных препаратов, предназначенных для коррекции нехватки эстрогенов и для контрацепции. Средства на основе этого вещества используют для лечения определённых онкологических заболеваний. В организме этинилэстрадиол метаболизируется преимущественно в печени. При этом образуется множество соединений, некоторые из которых обладают гормональной активностью. Этинилэстрадиол выводится как почками, так и печенью.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Goldzieher J. W., Brody S. A. Pharmacokinetics of ethinyl estradiol and mestranol (англ.) // American Journal of Obstetrics and Gynecology  (англ.) : journal. — Elsevier, 1990. — Vol. 163, no. 6 Pt 2. — P. 2114—2119. — doi:10.1016/0002-9378(90)90550-Q. — PMID 2256522.
  2. Fruzzetti F., Trémollieres F., Bitzer J. An overview of the development of combined oral contraceptives containing estradiol: focus on estradiol valerate/dienogest (англ.) // Gynecological Endocrinology : the Official Journal of the International Society of Gynecological Endocrinology : journal. — 2012. — Vol. 28, no. 5. — P. 400—408. — doi:10.3109/09513590.2012.662547. — PMID 22468839.
  3. Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy (англ.) // Contraception : journal. — 1996. — August (vol. 54, no. 2). — P. 59—69. — doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. — PMID 8842581.
  4. 1 2 Claude L Hughes; Michael D. Waters. Translational Toxicology: Defining a New Therapeutic Discipline (англ.). — Humana Press  (англ.), 2016. — P. 73—. — ISBN 978-3-319-27449-2.
  5. 1 2 3 Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR (2013). “Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment”. Contraception. 87 (6): 706—727. DOI:10.1016/j.contraception.2012.12.011. PMID 23375353.
  6. T. E. Shellenberger. Pharmacology of estrogens. — Dordrecht: Springer Netherlands, 1986. — С. 393—410. — ISBN 978-94-010-8339-3.