Пипрадрол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пипрадрол
Pipradrol.svg
Общие
Систематическое
наименование

α,α-Diphenyl-2-piperidinemethanol

Сокращения

Пипрадрол

Традиционные названия

Пипрадрол, меретран

Хим. формула

C₁₈H₂₁NO

Рац. формула

C18H21NO

Физические свойства
Молярная масса

267,37 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

467-60-7

PubChem
Рег. номер EINECS

207-394-5

SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пипрадро́л — лекарственное средство, легкий стимулятор ЦНС. Пипрадрол в России и ряде других стран в настроящее время не используется как лекарственное средство, однако иногда применяется в некоторых европейских странах и в США.[1]

История[править | править код]

Пипрадрол был разработан в 1950-х годах[2] как препарат для лечения ожирения и некоторых других заболеваний, таких как нарколепсия. Пипрадрол оказался также действенным при лечении депрессии, однако никогда широко не использовался для этой цели.

Синтез[править | править код]

Синтезируют из 2-бромпиридина магнийорганическим синтезом, получая сначала 2-пиридилмагнийбромид (реакцию проводят в присутствии бромэтана - реакция сопровождения, ввиду недостаточной реакционной способности галогенпиридинов) затем полученый 2-пиридилмагнийбромид вводят в реакцию с бензофеноном, получая дифенилпиридилкарбинол, в котором гидрируют пиридиновый цикл на платиновом катализаторе (катализатор Адамса) в среде абсолютного спирта при комнатной температуре и атмосферном или немного повышенном давлении. Далее полученное основание переводят в гидрохлорид. Пиридрол гидрохлорид — белый мелкокристаллический порошок, температура плавления 286—288 °C.

Правовой статус[править | править код]

В конце 1970-х годов многие страны внесли пипрадрол в списки запрещенных к обороту лекарственных средств. Пипрадрол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (список III).

Примечания[править | править код]

  1. Доступ ограничен
  2. Gelvin EP, McGavack TH, Kenigsberg S. Alpha-(2-piperidyl) benzhydrol hydrochloride (pipradrol) as an adjunct in the dietary management of obesity. N Y State J Med. 1955 Aug 15;55(16):2336-8.