Эта статья входит в число добротных статей

MDEA

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
MDEA
MDE-Formel.png
MDEA
Общие
Систематическое
наименование

3,4-метиленэдиокси-N-этиламфетамин

Традиционные названия

MDEA

Хим. формула

C12H17NO2

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

207,269 г/моль

Плотность

1,041 г/см³

Термические свойства
Т. кип.

247,3 °C

Классификация
Рег. номер CAS

82801-81-8

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

132234

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

MDEA (MDE, 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) — химическое соединение из группы амфетаминов. Запрещённое в большинстве стран мира психоактивное вещество, которое обладает эмпатогенным действием. Встречается под названием Ева (англ. Eve), или, более редко, Интеллект (англ. Intellect)[1]:92. Химически близко к MDMA, также имеет два энантиомера и оказывает похожее влияние на психику человека[1]. Часто бывает, что таблетки экстази содержат MDEA вместо или вдобавок к MDMA[1].

История и легальный статус[править | править вики-текст]

Производство, хранение, транспортировка и распространение MDEA без лицензии криминализованы и запрещены большинством стран мира, он находится в списках наиболее жёстко контролируемых веществ[1]:93. На рынке наркотиков он распространился в конце 1980-х после запрещения MDMA, став таким образом дизайнерским наркотиком[1]:92. В США MDEA подпал под действие закона о производных запрещённых веществ, и стал нелегальным с 13 августа 1987 года, в Германии — с 28 января 1991 года, в Нидерландах — с 1993[1]:93. Пути синтеза MDEA близки к тем, которые используются для MDMA, используют те же прекурсоры — сафрол и MDP2P — и также не требуют сложного или дорогого оборудования, что затрудняет борьбу с его производством, сосредоточенным к 2004 году в основном в Бельгии и Нидерландах[1]:92.

Механизм действия[править | править вики-текст]

Механизм действия MDEA схож с механизмом действия MDMA и заключается в выделении большого количества нейротрансмиттера серотонина, который участвует в регулировании настроения и ощущений удовольствия — в этом отношении он настолько же силён, как и MDMA, но проявляет большую селективность действия, высвобождение других нейтротрансмиттеров от него меньше, чем от других родственных ему фенилэтиламинов[1]:95. Также MDEA слабее подавляет триптофан-гидроксилазу, чем MDA или MDMA, а фиксируемые после его употребления в мозгу падения уровней серотонина и его метаболита гидроксииндолуксусной кислоты меньше[1]:96. Таким образом, предположительно, MDEA менее нейротоксичен[1]:96.

Формы рекреационного употребления и фармакокинетика[править | править вики-текст]

Ева чаще всего встречается в разноцветной таблетированной форме, аналогично экстази, и также маркируется штампами производителя[1]:92. Наполнителями выступают сорбит, целлюлоза или глюкоза, а вместо чистого MDEA в Еве часто встречаются его смеси с MDA, MDMA и MBDB[1]:92. Дозы MDEA в таблетках варьируются от нуля до 175 мг (2004)[1]:92—93. Также MDEA иногда встречается в таблетках экcтази вместе с или вместо MDMA[1]:92.

Типичный способ употребления MDEA — оральный, реже интраназальный или ректальный[1]:99. Типичная доза MDEA слегка больше чем у MDMA (100—200 мг, около 2 мг/кг)[1]:99. Психоделический эффект начинается через 20—85 минут после орального приёма и длится от 3 до 5 часов — короче, чем у MDMA или MDA[1]:99[2]. Максимальные концентрации вещества в крови после приёма типичных доз несколько выше чем у MDMA — около 300 мг/л, и достигаются через 2—3 часа после приёма[1]:100. Фармакокинетика MDEA также стереоселективна: R(-)-энантиомер имеет период полувыведения около 7,5 часов, а S(+) — около 4[1]:100.

Основной путь метаболизма MDEA — окислительное деалкилирование, второй по важности N-деметилирование, при котором метаболитом образуется MDA[1]:99. Метаболизм происходит в основном в печени под действием ферментов CYP2D6[en] (только деалкилирование) и CYP3A4 (оба пути)[1]:99. Их генетические вариации, ингибирующее влияние на них MDEA и известные влияния на них различных веществ могут объяснять нелинейную фармакокинетику концентраций MDEA и его основного метаболита HME в плазме крови[1]:100—101. Дальнейшие продукты метаболизма выводятся с мочой[1]:99.

Анализ[править | править вики-текст]

Для качественного анализа на MDEA в жидкостях организма применяются стандартные иммунопробы[en] на амфетамины[1]:101. Для точного определения вещества золотым стандартом считается метод газовой хроматографии с масс-спектрометрией[1]:101.

Эффекты при употреблении[править | править вики-текст]

Психологические эффекты всех MDMA-подобных эмпатогенов очень схожи, в лабораторных животных, натренированных на различение веществ, они все взаимозаменяемы[1]:102. Отзывы пользователей дают более низкие психотропные свойства MDEA, более короткое действие и более сильное подавление им аппетита, по сравнению с MDMA[1]:102. Различают три фазы действия MDEA: короткая изначальная экстатическая волна (сленговое англ. coming on), фаза плато (сленговое англ. plateau phase) и фаза спадания эффектов (сленговое англ. coming down)[1]:102.

Наступление эффектов вещества в лабораторных исследованиях характеризуется позывами к рвоте, затуманиванием зрения и углублением дыхания, иногда сопровождающегося тревожностью, затем большинство испытуемых рапортуют о сильном психологическом расслаблении, приятном ощущении умиротворения и потере чувств тревоги, в противоположность объективно наблюдаемым, но не замечаемым испытуемыми эффектам увеличения двигательной активности и кровяного давления, логореи, тахикардии и тремора[1]:102. Минимум половина принявших демонстрирует психомоторную стимуляцию, положительное эмоциональное состояние с небольшими изменениями в восприятии (визуальном, звуковом и тактильном), ухудшения в когнитивных функциях и возбуждение симпатической нервной системы[1]:102—103. Лишь незначительное число респондентов испытывали энтактогенные ощущения[1]:103.

Стимулирующий эффект MDEA настолько силён, что принявшие его и лёгшие спать испытуемые все просыпаются через час-два[1]:103. Поднятие кровяного давления и частоты сердцебиения после приёма MDEA подтверждается в двойных слепых плацебо-контролируемых экспериментах, вместе с эффектами подъёма в крови уровней кортизола и пролактина и падением уровня гормона роста[1]:104. Приём MDEA вызывает также увеличение температуры тела[1]:104. S(+)-энантиомер оказывает существенно более сильный эффект на улучшение самочувствия и ухудшение когнитивных способностей, а R(-) — на соматические проявления действия MDEA и увеличение скорости реакции[1]:104.

Эти эффекты на фазе плато — приятное повышение настроения и энергичности — дают синергетическое действие с электронной музыкой, танцами и толпами на рейвах и в клубах, где MDEA в основном и потребляется[1]:102. Они вызываются, по-видимому, серотониновым выбросом и возбуждением симпатической нервной системы[1]:102. В более чем половине случаев возникают также побочные эффекты: тахикардия, тризм, бруксизм и ксеростомия[1]:102. Фаза спадания характеризуется возвращением к исходному состоянию, часто с относительно отрицательными эмоциями[1]:102.

Возможные постэффекты тянутся от одного до пяти дней и включают в себя боль и напряжение в мышцах, головные боли, ухудшение настроения, ощущения беспокойства, когнитивные нарушения, утомляемость[1]:102. Эффекты хронического использования MDEA на людях не исследовались, но, вероятно, повторяют подобные от экстази[1]:105.

Медицинские осложнения при употреблении[править | править вики-текст]

Возможные психологические осложнения от приёма MDEA включают в себя психотические эпизоды, дисфорию, тревожность и панические атаки[1]:104. Действие MDEA также приводит к ухудшению качества оценки рисков и увеличению частоты разнообразных несчастных случаев[1]:105. Медицинские осложнения сходны с таковыми от MDMA и включают серотониновый синдром, гипертермию, гипонатриемию и их осложнения[1]:105. Зафиксированы случаи остановки дыхания, инсультов и токсических гепатитов после приёма MDEA[1]:105. Большинство смертей под действием MDEA сопровождались приёмом других наркотиков, однако в случаях моноинтоксикации концентрации вещества в крови лежали в пределах от 12 до более чем 20 мг/л[1]:105.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 Freudenmann R. W., Spitzer M. The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA) (англ.) // CNS drug reviews. — 2004. — Vol. 10, no. 2. — P. 89—116. — PMID 15179441.
  2. MDEA в книге PiHKAL (англ.)