Лизин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лизин
Lysine.svg
Лизин
Лизин
Общие
Систематическое
наименование
2,6-диаминогексановая кислота
Сокращения Лиз, Lys, K
AAA,AAG
Хим. формула HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2
Рац. формула C6H14N2O2
Физические свойства
Молярная масса 146,19 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 70-54-2
PubChem
Рег. номер EINECS 200-740-6
SMILES
InChI
ChEBI 25094
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лизи́н (2,6-диаминогексановая кислота, лат. lysin) — алифатическая аминокислота с выраженными свойствами основания. Как и другие алифатические аминокислоты, лизин в организме человека не синтезируется и является незаменимой аминокислотой.

Химическая формула: C6H14N2O2

В ДНК кодируется последовательностями AAA и AAD.

Входит в состав белков.

Биосинтез[править | править код]

Подобно другим незаменимым аминокислотам, лизин в животных организмах не синтезируется и должен поступать с пищей в составе растительных белков.

Растениями и бактериями лизин синтезируется из аспартата[1].

Промышленный синтез[править | править код]

С 1960-х лизин синтезировался из сахара и сои ферментацией, в 2010 году мировое производство составило 700 тыс. тонн.

Позже разрабатывались технологические процессы на базе метанола.[2][3]

В Советском Союзе разработками технологий производства лизина занималась академик Латвийской академии наук Рита Александровна Кукайн и член-корреспондент АН Латвийской ССР Мартин Екабович Бекер. В лаборатории Р.Кукайн была разработана технология промышленного синтеза лизина для животноводства, которая была внедрена на Ливанском опытном биохимическом заводе, строительство которого началось в 1965 году.[4] Методами современной селекции латвийские учёные вывели высокопродуктивные штаммы бактерий-мутантов, накапливающих до 80 граммов лизина на литр питательной среды. В свое время это был наивысший показатель в мировой практике, который превышал предыдущий рекорд, 60 граммов с одного литра питательной среды, который принадлежал японцам[5].

Метаболизм[править | править код]

У млекопитающих лизин метаболизируется в Ацетилкофермента А трансаминированием с α-кетоглутаровой кислотой.

Бактерии разлагают лизин в кадаверин декарбоксилированием[6].

Производное лизина — аллизин — используется клетками в синтезе эластина и коллагена с помощью фермента лизилоксидаза[7].

Диетологические рекомендации[править | править код]

Суточная потребность в лизине, мг лизина на кг массы тела человека[8][9][10]:

младенцы 3-4 мес 103 мг/кг
дети 2 лет 64 мг/кг
дети 10-12 лет 44−60 мг/кг
взрослые от 19 лет 30−38 мг/кг (ранее — 12)

В БАД используют гидрохлорид лизина, массовая доля лизина в нём 80,03%[11]

Медицинское значение[править | править код]

В статье 1978 года утверждалось, что эта аминокислота оказывает противовирусное действие, особенно в отношении вируса, вызывающего герпес[12]. Позже корректно поставленные исследования на людях и животных показали, что лизин не эффективен при лечении герпеса. Однако, несмотря на то, что исследования на людях были проведены корректно, в них участвовал всего 21 пациент, а доза принимаемого лизина была ниже 29% от адекватного уровня потребления.[13][14]

Исследования, проведённые на животных, показали, что недостаток лизина вызывает иммунодефицитные состояния.[15]

Лизин понижает уровень триглицеридов в сыворотке крови. Лизин в сочетании с пролином и витамином С предупреждает образование липопротеинов, вызывающих закупорку артерий.[16]

Дефицит лизина неблагоприятно сказывается на синтезе белка, что приводит к утомляемости, усталости и слабости, плохому аппетиту, замедлению роста и снижению массы тела, неспособности к концентрации, раздражительности, кровоизлияниям в глазное яблоко, потере волос, анемии и проблемам в репродуктивной сфере.[17]

Считается, что Лизин увеличивает выработку гормона роста, но научного подтверждения этому нет, известно только, что выработку гормона роста увеличивает комплекс аминокислот, сравнение эффекта от коктейля аминокислот с лизином и без него не проводились.[18]

Большие дозы лизина улучшают усвоение кальция.[18]

Применение[править | править код]

У людей используется в качестве БАД, эффективен при занятиях спортом и фитнесом (физкультурой), поскольку используется в биосинтезе мышечного белка.[18]

Синтетический лизин применяют для обогащения кормов животных.[3]

Пищевые источники[править | править код]

Хорошими источниками лизина являются яйца, мясо (особенно красное мясо, баранина, свинина и птица), соя, фасоль, горох, сыр (особенно пармезан), некоторые виды рыбы (такие как треска и сардина)[19], моллюски. В большинстве злаков низкое содержание лизина, однако содержание лизина очень высоко в бобовых.[20]

Примечания[править | править код]

  1. MetaCyc Pathway: L-lysine biosynthesis I
  2. AllAboutFeed - News: Norwegian granted for improving lysine production process (англ.) (недоступная ссылка). AllAboutFeed.net. Reed Business bv. (26 January 2010). Дата обращения 1 мая 2018. Архивировано 11 марта 2012 года.
  3. 1 2 Toride Y. Lysine and other amino acids for feed: production and contribution to protein utilization in animal feeding. Дата обращения 25 января 2011.
  4. Латвийский лизин // Ригас Балсс : рижская городская газета. — 1965. — 15 апреля (№ 88). — С. 2.
  5. С.Ильичёва. Государственная премия СССР латвийским учёным // Советская Латвия : газета. — 1979. — 8 марта. — С. 1.
  6. Шорина, Марина Владимировна. Аккумуляция кадаверина и его физиологическая роль при действии солевого стресса. — 2005-01-01.
  7. Pinnell, SR; Martin, G.R. The cross-linking of collagen and elastin: enzymatic conversion of lysine in peptide linkage to alpha-aminoadipic-delta-semialdehyde (allysine) by an extract from bone. (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1968. — October (vol. 61, no. 2). — P. 708—713. — DOI:10.1073/pnas.61.2.708. — PMID 5246001.
  8. Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids. Дата обращения 10 октября 2010.
  9. FAO/WHO/UNU. PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION (PDF). WHO Press (2007)., page 150-152
  10. Institute of Medicine. Protein and Amino Acids // Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. — Washington, DC : The National Academies Press, 2002. — P. 589–768.
  11. Dietary Supplement Database: Blend Information (DSBI). — «L-LYSINE HCL 10000820 80.03% lysine».
  12. Griffith R.S., Norins A.L., Kagan C. A multicentered study of lysine therapy in Herpes simplex infection (англ.) // Dermatologica (англ.) : journal. — 1978. — Vol. 156, no. 5. — P. 257—267. — DOI:10.1159/000250926. — PMID 640102.
  13. John J. DiGiovanna, MD; Harvey Blank, M.D. Failure of Lysine in Frequently Recurrent Herpes Simplex Infection: Treatment and Prophylaxis (англ.) // Dermatology : journal. — 1984. — January (vol. 120, no. 1). — P. 48—51. — DOI:10.1001/archderm.1984.01650370054010.
  14. Sebastiaan Bol, Evelien M Bunnik. Lysine supplementation is not effective for the prevention or treatment of feline herpesvirus 1 infection in cats: A systematic review (англ.) // BMC Veterinary Research (англ.) : journal. — 2015. — November (vol. 11, no. 1). — P. 284. — DOI:10.1186/s12917-015-0594-3.
  15. Chen C., Sander J.E., Dale N.M. The effect of dietary lysine deficiency on the immune response to Newcastle disease vaccination in chickens (англ.) // Avian Dis. (англ.) : journal. — 2003. — Vol. 47, no. 4. — P. 1346—1351. — DOI:10.1637/7008. — PMID 14708981.
  16. Ivanov V., Roomi M.W., Kalinovsky T., Niedzwiecki A., Rath M. Anti-atherogenic effects of a mixture of ascorbic acid, lysine, proline, arginine, cysteine, and green tea phenolics in human aortic smooth muscle cells (англ.) // J. Cardiovasc. Pharmacol. : journal. — 2007. — March (vol. 49, no. 3). — P. 140—145. — DOI:10.1097/FJC.0b013e3180308489. — PMID 17414225.
  17. *Rushton D.H. Nutritional factors and hair loss (неопр.) // Clinical and Experimental Dermatology. — 2002. — July (т. 27, № 5). — С. 396—404. — PMID 12190640.
    • Zhu X., Galili G. Lysine metabolism is concurrently regulated by synthesis and catabolism in both reproductive and vegetative tissues (англ.) // Plant Physiology : journal. — 2004. — May (vol. 135, no. 1). — P. 129—136. — DOI:10.1104/pp.103.037168. — PMID 15122025.
  18. 1 2 3 Ira Wolinsky, Judy A. Driskell. Nutritional Ergogenic Aids. — CRC Press, 2004. — P. 178-196. — 552 p.
  19. University of Maryland Medical Center. Lysine. Дата обращения 30 декабря 2009. Архивировано 25 июля 2013 года.
  20. Young V.R., Pellett P.L. Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition (англ.) : journal. — 1994. — P. 1206S. — PMID 8172124.