Аспарагин

Аспарагин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​3-​карбамоилпропановая кислота
Сокращения	Асн, Asn, N AAU,AAC
Традиционные названия	аспарагин
Хим. формула	HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2
Рац. формула	C4H8N2O3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Примеси	L, D, LD
Молярная масса	132,12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	220 моногидрат, 233 L, 182 LD
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,02 и 8,84
Растворимость
• в воде	растворим в воде
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+ 21°
Изоэлектрическая точка	5,41
Классификация
Рег. номер CAS	[70-47-3]
PubChem	236 и 5247114
Рег. номер EINECS	221-521-1
SMILES	N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9) DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	22653
ChemSpider	231
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аспараги́н (англ. Asparagine; принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B). Одна из 20 наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.

История

Аспарагин был выделен из сока спаржи (лат. Asparagus) в 1806 году французским химиком Луи-Никола Вокленом и его помощником Пьером Жаном Робике, став первой полученной человеком аминокислотой. В составе спаржи аспарагин содержится в больших количествах, соответственно он получил своё имя.

Несколько лет позже, в 1809 году, Робике снова обнаружил в корне лакрицы вещество похожее на аспарагин, затем Огюст-Артур Плиссон в 1828 подтвердил это.

Бетаиновая структура

Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин.

(S)-Аспарагин (слева) и (R)-аспарагин (справа) в цвитерионной форме при нейтральном рН.

Благодаря наличию хирального центра, существуют два энантиомера (S) и (R), участвующих в построении белков, и их смеси, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат.

Так как в аспарагине боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи, что характерно как для альфа-спирали, так и для β-листов. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействием с концевыми группами, которые в других случаях могли бы связываться с основной полипептидной цепью. Глутамины с дополнительной метиленовой группой имеют большую конформационную энтропию, из-за чего они менее полезны в этом отношении. Аспарагин также обеспечивает реакции гликозилирования с образованием N-связанных гликанов (см. гликопротеины).

Свойства

С XIX века известны обе формы аспарагина. L-аспарагин имеет сладкий вкус, D-аспарагин — напротив, горький. Находящийся в пище сахар при его нагревании с аспарагином образует акриламид — потенциальный канцероген.

Нахождение в природе

Аспарагин не является незаменимой аминокислотой (не требуется в диете), что означает способность человека синтезировать его основными метаболитическими путями. Он находится в значительных количествах в животных (молоко, сыворотка, мясо, птица, яйца, рыба, морепродукты) и растительных (спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна) источниках.

В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путём образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак.

Биосинтез

Прекурсором аспарагина является оксалоацетат. Оксалоацетат конвертируется в аспартат энзимом трансаминазой, который переносит аминогруппу с глутамата на оксалоацетат, в результате чего образуются α-кетоглутарат и аспартат. А реакцию образования аспарагина, АМФ, глутамата и пирофосфата из аспартата, глутамина и АТФ катализирует аспарагинсинтетаза. В этой реакции АТФ активирует аспартат, образуя формил-β-аспартил-АМФ, а глутамин даёт аминогруппу, которая реагирует с β-аспартил-АМФ, образуя аспарагин и свободную АМФ.

Биосинтез аспарагина из оксалоацетата

Расщепление

L-аспарагиназа гидролизует амидную группу, образуя аспартат и аммиак. Аспартат — это глюкогенная аминокислота. Трансаминаза конвертирует аспартат в оксалоацетат, который может быть далее использован в цикле трикарбоновых кислот или глюконеогенезе.

Характерный запах мочи некоторых людей после употребления спаржи относят к различным метаболитам аспарагина.

Функция

Аспарагин требуется для нормального функционирования нервной системы. Он также играет важную роль в синтезе аммиака.