Оксандролон
| Оксандролон | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| Брутто-формула | C19H30O3 |
| CAS | 53-39-4 |
| PubChem | 5878 |
| DrugBank | DB00621 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | A14AA08 |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Оксандроло́н — анаболический стероид, впервые синтезированный Raphael Pappo в Searle Laboratories, в настоящее время Pfizer Inc. Выпущен в США под торговой маркой Anavar в 1964 году. Это производное дигидротестостерона, в котором второй атом углерода замещён атомом кислорода, и произведено метилирование в положении 17.
Биологические эффекты
[править | править код]Оксандролон широко используется благодаря исключительно малому андрогенному эффекту, сочетающемуся с умеренным анаболическим действием. Хотя оксандролон является альфа-17-алкилированным стероидом, его токсичность для печени невелика. Исследования показали, что приём оксандролона в суточной дозе 20 мг в течение 12 недель оказал незначительное влияние на увеличение активности печёночных ферментов[1][2]. Являясь производным дигидротестостерона, оксандролон не ароматизируется (не конвертируется в эстрогены, что может вызывать гинекомастию). Он также не оказывает существенного влияния на производство тестостерона в организме (не ингибирует ось гипоталамус-гипофиз-яички) при дозах ниже 20 мг. При высоких дозах организм отвечает закономерным сокращением производства лютеинизирующего гормона, как это происходит при слишком высоком уровне эндогенного тестостерона. Это в свою очередь подавляет дальнейшее стимулирование клеток Лейдига в яичках, что может вызвать их атрофию. После применения препарата в дозе 20 мг в день в течение 12 недель выработка собственного тестостерона была подавлена на 67 %[1]. В рандомизированном двойном слепом исследовании, пациенты с ожогами 40 % общей площади поверхности тела были отобраны, чтобы получить стандартное лечение ожога плюс оксандролон или без оксандролона. Принимавшие оксандролон показали улучшение состава тканей, сохранение мышечной массы и сокращение времени пребывания в больнице[3].
История
[править | править код]Препарат назначают в целях увеличения мышечной массы при расстройствах, сопровождающихся усиленной её потерей, а также при комплексной терапии ВИЧ/СПИДа. Кроме того, был отмечен положительный эффект в ряде случаев лечения остеопороза. Тем не менее, отчасти из-за негативных сведений о случаях злоупотребления в культуризме, производство Anavar было прекращено Searle Laboratories в 1989 году. Эстафета была подхвачена General Corporation (ныне Savient Pharmaceuticals), которая после успешных клинических испытаний в 1995 году выпустила данное вещество под маркой Oxandrin. Впоследствии оксандролон был одобрен FDA как орфанный препарат для лечения алкогольных гепатитов, синдрома Тернера и ВИЧ-индуцированной потери веса. Он также может использоваться для уменьшения белкового катаболизма при длительном лечении кортикостероидами. Препарат показал положительные результаты в лечении анемии и наследственного отёка Квинке. Из-за возможности злоупотреблений он причислен в США к категории контролируемых веществ (Расписание III).
Широко распространен в спорте. Является допингом[4].
Синтез
[править | править код] | Этот раздел не завершён. |
Оксандролон может быть синтезирован из дигидроэпиандростерона[5]:
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 Schroeder E.T., Zheng L., Yarasheski K.E., Qian D., Stewart Y., Flores C., Martinez C., Terk M., Sattler F.R. Treatment with oxandrolone and the durability of effects in older men (англ.) // J. Appl. Physiol. : journal. — 2004. — March (vol. 96, no. 3). — P. 1055—1062. — doi:10.1152/japplphysiol.00808.2003. — PMID 14578370.
- ↑ Grunfeld C., Kotler D.P., Dobs A., Glesby M., Bhasin S. Oxandrolone in the treatment of HIV-associated weight loss in men: a randomized, double-blind, placebo-controlled study (англ.) // J. Acquir. Immune Defic. Syndr.[англ.] : journal. — 2006. — March (vol. 41, no. 3). — P. 304—314. — doi:10.1097/01.qai.0000197546.56131.40. — PMID 16540931.
- ↑ Jeschke M.G., Finnerty C.C., Suman O.E., Kulp G., Mlcak R.P., Herndon D.N. The effect of oxandrolone on the endocrinologic, inflammatory, and hypermetabolic responses during the acute phase postburn (англ.) // Ann. Surg.[англ.] : journal. — 2007. — September (vol. 246, no. 3). — P. 351—360. — doi:10.1097/SLA.0b013e318146980e. — PMID 17717439. — PMC 1959346.
- ↑ WADA представило новый доклад о ситуации с допингом в России. Дата обращения: 16 июня 2016. Архивировано 18 июня 2016 года.
- ↑ Pappo, Raphael; Jung, Christopher J. 2-oxasteroids: A new class of biologically active compounds (англ.) // Tetrahedron Letters[англ.] : journal. — 1962. — Vol. 3, no. 9. — P. 365. — doi:10.1016/S0040-4039(00)70883-5.
Ссылки
[править | править код] | В другом языковом разделе есть более полная статья Oxandrolone (англ.). |
