Пипрадрол
| Пипрадрол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
α,α-Diphenyl-2-piperidinemethanol |
| Сокращения | Пипрадрол |
| Традиционные названия | Пипрадрол, меретран |
| Хим. формула | C18H21NO |
| Рац. формула | C18H21NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 267,37 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 467-60-7 |
| PubChem | 10083 |
| Рег. номер EINECS | 207-394-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 135101 |
| ChemSpider | 9681 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Пипрадро́л — лекарственное средство, легкий стимулятор ЦНС. Пипрадрол в России и ряде других стран в настоящее время не используется как лекарственное средство, однако иногда применяется в некоторых европейских странах и в США.[1]
История
[править | править код]Пипрадрол был разработан в 1950-х годах[2] как препарат для лечения ожирения и некоторых других заболеваний, таких как нарколепсия. Пипрадрол оказался также действенным при лечении депрессии, однако никогда широко не использовался для этой цели.
Синтез
[править | править код]Синтезируют из 2-бромпиридина магнийорганическим синтезом, получая сначала 2-пиридилмагнийбромид (реакцию проводят в присутствии бромэтана - реакция сопровождения, ввиду недостаточной реакционной способности галогенпиридинов) затем полученый 2-пиридилмагнийбромид вводят в реакцию с бензофеноном, получая дифенилпиридилкарбинол, в котором гидрируют пиридиновый цикл на платиновом катализаторе (катализатор Адамса) в среде абсолютного спирта при комнатной температуре и атмосферном или немного повышенном давлении. Далее полученное основание переводят в гидрохлорид. Пиридрол гидрохлорид — белый мелкокристаллический порошок, температура плавления 286—288 °C.
Правовой статус
[править | править код]В конце 1970-х годов многие страны внесли пипрадрол в списки запрещенных к обороту лекарственных средств. Пипрадрол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (список III).
Примечания
[править | править код]- ↑ Доступ ограничен. Дата обращения: 25 августа 2010. Архивировано 27 мая 2011 года.
- ↑ Gelvin EP, McGavack TH, Kenigsberg S. Alpha-(2-piperidyl) benzhydrol hydrochloride (pipradrol) as an adjunct in the dietary management of obesity. N Y State J Med. 1955 Aug 15;55(16):2336-8.
| Природные | |
|---|---|
| Простые | |
| 3,4-метилендиоксиметамфетамины | |
| 4-замещённые амфетамины | |
| 4-замещённые 2,5-диметоксиамфетамины | |
| 2-амино-5-арилоксазолины | |
| Прочие | |
