Бромоксинил
| Бромоксинил | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3,5-дибромо-4-гидроксибензонитрил | ||
| Хим. формула | C7H3Br2NO | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 276,91 г/моль | ||
| Плотность | 1,632 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 188,7 °C | ||
| • кипения | 318,2 °C | ||
| Давление пара | 1,7·10−4 Па (25 °C)[1][2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1689-84-5 | ||
| PubChem | 15531 | ||
| Рег. номер EINECS | 216-882-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 17192 | ||
| ChemSpider | 14775 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | |||
| Фразы риска (R) | R25, R26, R43, R63, R50/53 | ||
| Фразы безопасности (S) | (S1/2), S27/28, S36/37, S45, S63, S60, S61 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H361d, H330, H301, H317, H410 |
||
| Меры предостор. (P) |
P260, P273, P280, P284, P310, P501 |
||
| Пиктограммы СГС |
   |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Бромоксинил представляет собой химическое соединение из группы бензонитрилов и органических соединений брома. Он особенно эффективен в борьбе с сорняками зерновых, кукурузы, сорго, лука, льна, мяты, дернины и не возделываемых культур.
История[править | править код]
Бромоксинил впервые был зарегистрирован в 1965 году, в США в качестве гербицида. С 1972 году были введены нормы предельно допустимого содержания для мясных продуктов, а в 1980 году для фруктов и овощей. Бромоксинил также производится в виде сложных эфиров бутановой, октаноатоновой и гептановой кислот, однако эфир бутановой кислоты был снят с производства в 1989 году из-за опасений касательно его вреда для здоровья[4].
Получение[править | править код]
Бромоксинил можно получить в результате бромирования 4-гидроксибензальдегида и последующей реакции с гидроксиламином[5].
Характеристики[править | править код]
Бромоксинил представляет собой твёрдое вещество, плохо растворимое в воде[3]. Сложные эфиры бромоксинила с октановой и гептановой кислотами — это коричневые твёрдые кристаллические вещества с температурой плавления около 44 °C.
Сложные эфиры бромоксинила практически не растворимы в воде. Бромоксинилоктаноат растворим в ацетоне и этаноле (10 г/100 мл), бензоле и ксилоле (70 г/100 мл), хлороформе и дихлорметане (80 г/100 мл), а также в циклогексаноне (55 г/100 мл). Бромоксинилгептаноат растворим в октаноле-1 (33,8 г/100 мл), метаноле (52,4 г/100 мл), гексане (77,5 г/100 мл), дихлорметане (111,1 г/100 мл), ацетоне (106,4 г/100 мл) и этилацетате (102,7 г/100 мл). Сложные эфиры октановой и пентановой кислот легко подвергаются гидролизу до бромоксинила и кислоты в щелочных условиях[4].
Использование[править | править код]
Бромоксинил используется в качестве активного ингредиента пестицидов[3]. Этот селективный гербицид распрыскивается на листья различных трав и широколиственных сорняков (широко применяется послевсходово на культурах зерновых и кукурузы). Действие вещества основано на ингибировании фотосинтетического переноса электронов на уровне фотосистемы II (реакцию Хилла), кроме того он влияет на окислительное фосфорилирование в митохондриях, тем самым подавляя выработку энергии и дыхание[4]. Некоторые растения обладают устойчивостью к этому гербициду, расщепляя его ферментом бромоксинилнитрилазой.
Во многих государствах ЕС, таких как Германия, Австрия, и Швейцария бромоксинил разрешён к использованию и входит в состав различных гербицидов в комбинации с другими активными ингредиентами, такими как тербутилазин, просульфурон, изопротурон, иоксинил и флуроксипир[6].
В Соединенных Штатах бромоксинил относится к классу пестицидов ограниченного использования, классу токсичности II (умеренно токсичен) и не доступен для частного использования[7].
Указания по технике безопасности[править | править код]
В плане токсичности бромоксинил похож на родственный ему иоксинил: он умеренно токсичен для млекопитающих, но сильно токсичен для рыб[8]. Летальная доза для млекопитающих составляет от 60 до 600 миллиграммов перорального на килограмм веса тела; у крыс и кроликов наблюдались тератогенные эффекты при дозе свыше 30 миллиграммов на килограмм. Хроническое воздействие в течение более чем одного года у людей вызвало такие симптомы как потеря веса, лихорадка, рвота, головная боль, а в одном случае задокументированном случае — проблемы с мочеиспусканием[7].
В районе Великих равнин Канады бромоксинил широко используется для опрыскивания зерновых культур. Средние содержание этого вещества в питьевой воде составляет 1 нанограмм на литр, но в одном случае концентрация достигала 384 нанограмм на литр. Было обнаружено, что после процедур очистки воды содержание бромоксинила снижалось сильнее по сравнению с некоторыми другими пестицидами[9].
Деградация[править | править код]
Бромоксинил легко разлагается в почве с периодом полураспада около двух недель. Его стабильность увеличивается в почвах с повышенным уровнем глины или органического вещества, что говорит о снижении биодоступности этого вещества для микроорганизмов. В аэробных условиях в почвах или чистых культур, продукты деградации бромоксинил часто сохранят атомы брома. Было показано, что бромоксинил, также как и один из продуктов его распада (3,5-дибром-4-гидроксибензойная кислота) подвергаются метаболическому восстановительному дегалогенированию микроорганизмом Desulfitobacterium chlororespirans[10].
Ссылки[править | править код]
Литература[править | править код]
- Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen; Universität Halle, Dissertation 1990.
Примечания[править | править код]
- ↑ Datenblatt Bromoxynil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2011 (PDF).
- ↑ Bromoxynil - European Commission. Дата обращения: 11 апреля 2016. Архивировано 6 ноября 2010 года.
- ↑ 1 2 3 4 Record of CAS RN 1689-84-5 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ 1 2 3 United States Environmental Protection Agency: Reregistration Eligibility Decision of Bromoxynil Архивная копия от 16 октября 2014 на Wayback Machine (PDF; 989 kB), abgerufen am 8.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 978-0-81551401-5, S. 816 (eingeschränkte Vorschau Архивная копия от 9 апреля 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 апреля 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 Extension Toxicology Network: Pesticide information profiles. Дата обращения: 11 апреля 2016. Архивировано 7 сентября 2006 года.
- ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32, ISBN 978-0-44498903-1, S. 589.
- ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko, and Nancy E. Glozier. Pesticides in Surface Drinking-Water Supplies of the Northern Great Plains (англ.) // Environ Health Perspect. : journal. — 2007. — Vol. 115, no. 8. — P. 1183—1191. — doi:10.1289/ehp.9435. — PMID 17687445. — PMC 1940079.
- ↑ Cupples, A. M., R. A. Sanford, and G. K. Sims. Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by Desulfitobacterium chlororespirans (англ.) // Applied and Environmental Microbiology : journal. — 2005. — Vol. 71, no. 7. — P. 3741—3746. — doi:10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005. — PMID 16000784. — PMC 1169022.