Гидрокодон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидрокодон
Hydrocodone.svg
Гидрокодон
Общие
Систематическое
наименование
3,6-дигидрокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинен-7
Хим. формула C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса 299.368 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 198 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem
Рег. номер EINECS 204-733-9
SMILES
InChI
ChEBI 5779
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина или тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах, в форме сиропа, и входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I).

Синтез[править | править код]

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

Кодеин Гидрокодон
Кодеин Гидрокодон

Гидрокодон также может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина[1].

Гидрокодон также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле[2]:

Тебаин Гидрокодон
Тебаин Гидрокодон

Свойства[править | править код]

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиодными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например, Hycodan[3]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование[править | править код]

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Vardanyan, Ruben. Synthesis of Essential Drugs / Ruben Vardanyan, Hruby. — Elsevier, 2006-03-10. — P. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
  2. Carroll, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Tomas; Cox, D. Phillip (2009). «One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal». The Journal of Organic Chemistry. 74 (2): 747–752. doi:10.1021/jo802454v. ISSN 0022-3263. Проверено 2016-01-05.
  3. HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide. DailyMed. (англ.)