Гидрокодон

Гидрокодон
Общие
Систематическое наименование	3,6-​дигидрокси-​N-​метил-​4,5-​эпоксиморфинен-​7
Хим. формула	C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса	299.368 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	198 °C
Классификация
Рег. номер CAS	61-50-7
PubChem	5284569
Рег. номер EINECS	204-733-9
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
InChI	InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N
ChEBI	5779
ChemSpider	4447623
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина и тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах и в форме сиропа, входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I). Правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона в 2014 году, переместив препарат из Списка III в Список II.

Синтез

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

	→
Кодеин	Гидрокодон

Гидрокодон может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина, также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле:

	→
Тебаин	Гидрокодон

Свойства

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиоидными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же, как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускание, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещение действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например, Hycodan) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

Ссылки

• Hydrocodone  (неопр.). Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• DEA Schedules of Controlled Substances: Rescheduling of Hydrocodone Combination Products From Schedule III to Schedule II  (неопр.). Federal Register (6 октября 2014).