Цикламат натрия
| Цикламат натрия | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Натрия N-циклогексилсульфамат |
| Традиционные названия | цикламат натрия, натриевая соль цикламовой кислоты |
| Хим. формула | C6H12NNaO3S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветное кристаллическое вещество, с приторно сладким вкусом. |
| Молярная масса | 201,219 ± 0,012 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 265 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 139-05-9 |
| PubChem | 23665706 |
| Рег. номер EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | Е952(ii) |
| ChEBI | 82431 |
| ChemSpider | 8421 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Цикламат натрия — подсластитель, химическое вещество синтетического происхождения, используемое для придания сладкого вкуса. Цикламат натрия в 30–50 раз слаще сахара. Широко используется для подслащивания пищевых продуктов, напитков, лекарственных средств. Его часто используют с другими искусственными подсластителями, особенно сахарином; смесь из 10 частей цикламата на 1 часть сахарина является стандартной, маскируя неприятные привкусы обоих подсластителей[1].
Цикламат натрия дешевле, чем большинство подсластителей, включая сукралозу, и стабилен при нагревании. Подсластитель зарегистрирован как пищевая добавка E952 в Кодексе Алиментариус[2].
История
[править | править код]Цикламат был открыт в 1937 году в Университете Иллинойса аспирантом Майклом Сведой. Сведа работал в лаборатории над синтезом жаропонижающего препарата. Он положил сигарету на лабораторный стол, и спустя время, когда решил закурить сигарету, обнаружил сладкий вкус цикламата[3][4].
Патент на цикламат был куплен компанией DuPont, но позже продан компании Abbott Laboratories, которая провела необходимые исследования и подала новую заявку на препарат в 1950 году. Abbott намеревался использовать цикламат для маскировки горечи некоторых лекарств, таких как антибиотики и пентобарбитал. В 1958 году он получил статус «общепризнанно как безопасно» (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA). Цикламат продавался в форме таблеток для использования диабетиками в качестве альтернативны сахарозе, а также в жидкой форме. Поскольку цикламат устойчив к нагреванию, он является пригодным для использования в кулинарии и выпечке.
В 1966 году в одном исследовании сообщалось, что некоторые кишечные бактерии могут преобразовывать цикламат в циклогексиламин, который, по подозрениям, обладает хронической токсичностью. В исследовании 1969 года было установлено, что стандартная смесь цикламата и сахарина в соотношении 10:1 увеличивает частоту рака мочевого пузыря у крыс. Опубликованное исследование показало, что у 8 из 240 крыс, которых кормили смесью сахарина и цикламата на уровне, эквивалентном потреблению человеком 550 банок диетической содовой (газированного напитка с заменителем сахара) в день, развились опухоли мочевого пузыря[5].
Продажи продолжали расти, и в 1969 году годовой объём продаж цикламата достиг 1 миллиарда долларов, что усилило давление со стороны организаций по надзору за общественной безопасностью с целью ограничения использования цикламата. В октябре 1969 года министр здравоохранения, образования и социального обеспечения Роберт Финч, минуя комиссию FDA Герберта Леонарда Лея-младшего, удалил статус GRAS для цикламата и запретил его использование в продуктах общего назначения, хотя он оставался доступным для ограниченного использования в диетических продуктах с дополнительной маркировкой о возможном риске развития рака мочевого пузыря; в октябре 1970 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) под руководством нового комиссара полностью запретило цикламат из всех продуктов питания и лекарственных препаратов в Соединённых Штатах[6].
Abbott Laboratories заявила, что её собственные исследования не смогли воспроизвести результаты исследования 1969 года, и в 1973 году Abbott обратилась в Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов с просьбой отменить запрет на использование цикламата натрия. Эта петиция была в конечном итоге отклонена в 1980 году комиссаром FDA Джером Гояном[7]. Abbott Labs вместе с Советом по контролю за калориями (политическим лобби, представляющим отрасль диетических продуктов) подали вторую петицию в 1982 году. Хотя Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов заявило, что обзор всех имеющихся доказательств не предполагает наличия цикламата в качестве канцерогена у мышей или крыс[8], цикламат по-прежнему был запрещён в пищевых продуктах в Соединённых Штатах[9].
Химия
[править | править код]Цикламат - это натриевая или кальциевая соль цикламиновой кислоты[англ.] (циклогексансульфаминовой кислоты), которая сама по себе получается путём взаимодействия циклогексиламина свободной фазы с сульфаминовой кислотой или триоксидом серы[10].
До 1973 года цикламат натрия производили в лаборатории Abbott с добавлением смеси чистого натрия с циклогексиламином, после чего охлаждали и фильтровали через высокоскоростной центробежный сепаратор, сушили, гранулировали, превращая в порошок для использования в лекарственных препаратах.
Правовой статус
[править | править код]Цикламат натрия одобрен в качестве подсластителя более чем в 130 странах мира[11]. В конце 1960-х годов цикламат был запрещён в Соединённом Королевстве, но был одобрен после переоценки Европейским союзом в 1996 году как безопасная пищевая добавка[12].
В Филиппинах цикламат натрия был запрещён до тех пор, пока Филиппинское управление по контролю за продуктами и лекарствами не сняло запрет в 2013 году, объявив его безопасным для здоровья подсластителем[13]. Цикламат по-прежнему остаётся запрещённым в Соединённых Штатах[14][15] и Южной Корее[16].
Безопасность
[править | править код]Цикламат натрия был предметом множества споров касательно его возможного вредного воздействия на здоровье человека. Во многом это связано с исследованием, проведённом в конце 1960-х годов, в котором, по данным нескольких учёных, изучавших воздействие цикламата на лабораторных животных, были обнаружены возможные канцерогенные свойства подсластителя[17]. Это привело к запрету цикламата в нескольких странах мира[6][12]. Несмотря на это, последующие исследования не смогли воспроизвести какой-либо канцерогенный эффект подсластителя. На основании совокупности всех научных исследований, цикламат натрия признан безопасным подсластителем и пищевой добавкой в продуктах питания[17].
По данным Международного агентства по изучению рака (МАИР), недостаточно доказательств того, что цикламаты вызывают рак у людей или лабораторных животных. Исследования, рассмотренные МАИР, показывают, что цикламаты в основном выводятся с мочой в неизменённом виде, за исключением небольших количеств, которые превращаются в организме в циклогексиламин[18]. Ряд исследований показывают, что с учётом низкого уровня метаболизма цикламата и высокой скорости периода полувыведения, циклогексиламин не представляет опасности для здоровья человека[19][20].
В 2000 году была опубликована статья, в которой описывались результаты 24-летнего эксперимента, в ходе которого 16 обезьян кормили обычной диетой, а 21 обезьяну кормили цикламатом в дозе 100 или 500 мг/кг в день; более высокая доза соответствует примерно 30 банкам диетического напитка в день. У двух обезьян с высокой дозой и у одной из обезьян с более низкой дозой был обнаружен злокачественный рак. У каждой был свой вид рака, и были обнаружены три доброкачественные опухоли. Авторы пришли к выводу, что исследование не смогло продемонстрировать, что цикламат является канцерогенным, потому что все виды рака были разными, и не было никакого способа связать цикламат с каждым из них[21]. Вещество не проявляло никаких повреждающих ДНК свойств при анализе репарации ДНК[21]. Другое исследование, опубликованное в 2003 году, не обнаружило доказательств вредного воздействия цикламата на фертильность[20].
Согласно исследованиям Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам, допустимое суточное потребление цикламата составляет 11 мг/кг массы тела человека[22]. Считается, что в таком количестве подсластитель не оказывает вредного воздействия на здоровье человека.
Сравнительная сладость некоторых веществ
[править | править код]| Название | Группа веществ | Относительная сладость |
|---|---|---|
| Лактоза | Дисахарид | 0,16 |
| Глюкоза | Моносахарид | 0,75 |
| Сахароза | Дисахарид | 1,00 |
| Фруктоза | Моносахарид | 1,75 |
| Цикламат натрия | Сульфамат | 26 |
| Аспартам | Метиловый эфир дипептида | 250 |
| Сахаринат натрия | Сульфокарбимид | 510 |
Примечания
[править | править код]- ↑ Jim Smith. Food Additives Data Book.. — Oxford: John Wiley & Sons, 2007. — 1 online resource (1037 pages) с. — ISBN 978-1-4051-7241-7, 1-4051-7241-X.
- ↑ GSFA Online Food Additive Details for Sodium cyclamate. www.fao.org. Дата обращения: 15 мая 2022. Архивировано 15 мая 2022 года.
- ↑ Vernal S. Packard. Processed foods and the consumer : additives, labeling, standards, and nutrition. — Minneapolis, 1976. — vi, 359 pages с. — ISBN 0-8166-0778-8, 978-0-8166-0778-5.
- ↑ CBS News/New York Times Monthly Poll #1, August 1996. ICPSR Data Holdings (16 июня 1999). Дата обращения: 7 декабря 2021.
- ↑ Gary Taubes. The case against sugar. — First edition. — New York, 2016. — 365 pages с. — ISBN 978-0-307-70164-0, 0-307-70164-6, 1-84627-637-3, 978-1-84627-637-8.
- ↑ 1 2 Graham Chedd. Cautious agreement at Pacific Grove // New Scientist. — 2006-11. — Т. 192, вып. 2578. — С. s19. — ISSN 0262-4079. — doi:10.1016/s0262-4079(06)61026-9.
- ↑ Jere E. Goyan. Former Commissioner's View on FDA Publicity // Drug Intelligence & Clinical Pharmacy. — 1984-02. — Т. 18, вып. 2. — С. 153–153. — ISSN 0012-6578. — doi:10.1177/106002808401800213.
- ↑ Industry Documents Library. www.industrydocuments.ucsf.edu. Дата обращения: 7 декабря 2021. Архивировано 8 февраля 2015 года.
- ↑ Sodium Cyclamate // Hawley's Condensed Chemical Dictionary. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007-03-15.
- ↑ Chemical Processing Handbook / John J. McKetta Jr. — 1993-04-30. — doi:10.1201/9781482277227.
- ↑ Worldwide Status of Cyclamate. Calorie Control Council. Дата обращения: 23 ноября 2018. Архивировано 4 февраля 2022 года.
- ↑ 1 2 Chemistry and technology of soft drinks and fruit juices. — 2nd ed. — Oxford, UK: Blackwell Pub, 2005. — 1 online resource (xviii, 374 pages) с. — ISBN 978-0-470-99582-2, 0-470-99582-3, 1-4051-4108-5, 978-1-4051-4108-6, 978-1-4051-2286-3, 1-4051-2286-2.
- ↑ FDA lifts ban on 'magic sugar' - Philstar.com. philstar.com. Дата обращения: 15 мая 2022. Архивировано 15 мая 2022 года.
- ↑ High-Intensity Sweeteners. U.S. Food and Drug Administration (19 мая 2014). — «"Существуют ли какие-либо высокоинтенсивные подсластители, которые в настоящее время запрещены FDA для использования в Соединённых Штатах, но используются в других странах? Да. Цикламаты и их соли (такие как цикламат кальция, цикламат натрия, цикламат магния и цикламат калия) в настоящее время запрещены к использованию в Соединённых Штатах".» Дата обращения: 8 февраля 2015. Архивировано 23 апреля 2019 года.
- ↑ Substances Added to Food (formerly Everything Added to Food in the United States (EAFUS)), Search Criteria = "cyclamate". U.S. Food and Drug Administration. Дата обращения: 8 февраля 2015. Архивировано 2 октября 2022 года.
- ↑ 사이클라민산나트륨 (кор.). terms.naver.com. Дата обращения: 15 мая 2022. Архивировано 15 мая 2022 года.
- ↑ 1 2 Bam Creative. Sweeteners and cancer-cancer myth (англ.). Cancer Council Western Australia. Дата обращения: 11 июля 2022. Архивировано из оригинала 23 декабря 2021 года.
- ↑ Cyclamates (IARC Summary & Evaluation, Volume 22, 1980). inchem.org. Дата обращения: 11 июля 2022. Архивировано 11 июля 2022 года.
- ↑ N. E. Buss, A. G. Renwick, K. M. Donaldson, C. F. George. The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine and its cardiovascular consequences in human volunteers // Toxicology and Applied Pharmacology. — 1992-08. — Т. 115, вып. 2. — С. 199–210. — ISSN 0041-008X. — doi:10.1016/0041-008x(92)90324-l. Архивировано 11 июля 2022 года.
- ↑ 1 2 L. Serra-Majem, L. Bassas, R. García-Glosas, L. Ribas, C. Inglés. Cyclamate intake and cyclohexylamine excretion are not related to male fertility in humans // Food Additives and Contaminants. — 2003-12. — Т. 20, вып. 12. — С. 1097–1104. — ISSN 0265-203X. — doi:10.1080/02652030310001620450. Архивировано 11 июля 2022 года.
- ↑ 1 2 M.R. Weihrauch, V. Diehl. Artificial sweeteners—do they bear a carcinogenic risk? // Annals of Oncology. — 2004-10. — Т. 15, вып. 10. — С. 1460–1465. — ISSN 0923-7534. — doi:10.1093/annonc/mdh256.
- ↑ Artificial sweeteners (англ.) // Meyler's Side Effects of Drugs (Sixteenth Edition) / J. K. Aronson. — Oxford: Elsevier, 2016-01-01. — P. 713–716. — ISBN 978-0-444-53716-4. — doi:10.1016/b978-0-444-53717-1.00330-9. Архивировано 11 июля 2022 года.
- ↑ John McMurry. Organic Chemistry (неопр.). — 4th edition. — Brooks/Cole[англ.], 1998. — С. 468.
- ↑ Synergism among Ternary Mixtures of Fourteen Sweeteners — Schiffman et al. 25 (2): 131 — Chemical Senses. Дата обращения: 30 мая 2008. Архивировано 2 декабря 2008 года.
 |
|---|
| |