Хлорпикрин: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Нет описания правки |
Kurgus (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
||
Строка 29: | Строка 29: | ||
| удельная теплота плавления = |
| удельная теплота плавления = |
||
}} |
}} |
||
'''Хлорпикри́н''' (трихлорнитрометан) Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> — жидкость со своеобразным острым запахом. |
'''Хлорпикри́н''' (трихлорнитрометан) Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> — жидкость со своеобразным острым запахом. Используется как компонент [[Фумигация|фумигантных смесей]] в сельском хозяйстве<ref>{{Cite book| publisher = Springer| isbn = 1441900276, 9781441900272| last = Whitacre| first = David M.| title = Reviews of Environmental Contamination and Toxicology /| date = 2009-08-19}}</ref> |
||
Хлорпикрин обладает слезоточивым действием, в больших концентрациях — удушающим действием. В [[Первая мировая война|Первую мировую войну]] применялся как [[боевое отравляющее вещество]] (ОВ). На учениях российской армии используются [[Дымовая шашка|шашки]] с хлорпикрином для имитации [[газовая атака|газовой атаки]]. |
|||
Хлорпикрин впервые получил Стенхауз еще в 1848 году при взаимодействии 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) с хлорной известью. Позднее этот старинный процесс был использован в промышленных процессах, при помощи которых в первую мировую войну хлорпикрин получали для военных целей. |
|||
Впервые хлорпикрин был применен русской армией во время первой мировой войны. |
Впервые хлорпикрин был применен русской армией во время первой мировой войны. |
Версия от 10:10, 15 марта 2010
Хлорпикрин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Хлорпикрин, нитрохлороформ, трихлорнитрометан. | ||
Хим. формула | Cl3CNO2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Плотность | 1,6539 (20 °C) | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 64 °C | ||
• кипения | 112,3 °C | ||
Давление пара | 18 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 76-06-2 | ||
PubChem | 6423 | ||
Рег. номер EINECS | 200-930-9 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | PB6300000 | ||
ChEBI | 39285 | ||
Номер ООН | 1580 | ||
ChemSpider | 13861343 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Хлорпикри́н (трихлорнитрометан) Cl3CNO2 — жидкость со своеобразным острым запахом. Используется как компонент фумигантных смесей в сельском хозяйстве[2]
Хлорпикрин обладает слезоточивым действием, в больших концентрациях — удушающим действием. В Первую мировую войну применялся как боевое отравляющее вещество (ОВ). На учениях российской армии используются шашки с хлорпикрином для имитации газовой атаки.
Впервые хлорпикрин был применен русской армией во время первой мировой войны.
Методы получения
Кроме указанного способа хлорпикрин можно получать следующими способами; хлорированием нитрометана, нитрованием хлорированных углеводородов, например хлороформа, трихлорэтана, а также трихлорацетальдегида; нитрованием алканов с последующим хлорированием.
Действие гипохлоритов кальция (к этим методам получения относится прежде всего применение дешёвой хлорной извести) приводит к расщеплению цикла 2,4,6- тринитрофенола и одновременно к хлорированию продуктов расщепления.
Вместо трудно растворимой пикриновой кислоты применяли легкорастворимый пикрат кальция, который получали смешением пикриновой кислоты с окисью кальция, и к смеси добавляли кашицу хлорной извести. Теплоты этой реакции достаточно для испарения образующегося хлорпикрина, пары которого затем конденсируют. Затем хлорпикрин легко перегоняется с водяным паром для очистки.
В реакции можно использовать не только хлорную известь, но и непосредственно хлор, который пропускают в щелочной раствор пикриновой кислоты или других нитрофенолов.
Физико-химические свойства
Хлорпикрин-бесцветная, маслянистая, сильно преломляющая свет жидкость с резким специфическим запахом. На свету он становится зеленовато-желтоватым, что можно объяснить частичным его разложением с образованием хлора и окислов азота. Т. кип. 112—113 °C (760 мм рт. ст.) и 49 °C (40 мм рт. ст.), т. пл. — 62,2 (64) °С.
Зависимость давления пара, максимальной концентрации от давления.
Температура, °С | Давление пара, мм рт. ст. | Максимальная концентрация, мг/л |
---|---|---|
0 | 5,91 | 57 |
10 | 10,87 | 104 |
20 | 16,91 | 184 |
30 | 30,50 | 295 |
Широкий температурный интервал, в котором хлорпикрин существует в жидком состоянии, и его высокая летучесть даже при низких температурах позволяет применять его в любое время года. В зимние месяцы достигается концентрация, меньшая абсолютно токсичной, но достаточная для подавления противника.
Стойкость на местности, лишенной растительности, составляет при обычной температуре около 6 ч. В этот период выход на зараженную местность или ее преодоление без противогаза невозможны. Растворимость в воде при 25 °C, составляет 0,16 %. Хлорпикрин хорошо растворим в органических растворителях.
Из неорганических растворителей он хорошо растворяется в четыреххлористом кремнии и олове. Следует отметить, что хорошая смешиваемость с ОВ, например с ипритом, азотистым ипритом, дифосгеном, фосгеном, фосфорорганическими ОВ, делает хлорпикрин важным компонентом для тактических смесей, особенно в случае сравнительно низкоплавких ОВ, в результате чего становится возможным их применение в зимнее время.
Водой хлорпикрин не гидролизуется. Хлорпикрин легко дегазируется спиртовым раствором сульфида натрия, или растворами гидразина.
Хлорпикрин при высоком давлении и нагревании превращается в фосген.
Токсические свойства
Хлорпикрин раздражает кожу и слизистые оболочки. Он вызывает слезотечение, смыкание век, бронхит и отёк лёгких. Это довольно сильное удушающее ОВ. Жидкий хлорпикрин вызывает тяжёлые поражения кожи.
У большинства людей концентрация 0,002 мг/л за 3-30 сек вызывает слезотечение и смыкание век, концентрация 0,05 мг/л — непереносима. Более высокие концентрации ведут к болям в области желудка, рвоте и потере сознания. Концентрация около 0,2 мг/л за несколько секунд или минут приводит к полной утрате боеспособности.
Поражение органов дыхания появляется при концентрации выше 0,1 мг/л. В качестве смертельной концентрации указывают 2 мг/л при экспозиции 10 мин. При такой концентрации смерть наступает в течение нескольких минут.
Из-за невысокой для современных ОВ токсичности и сильного раздражающего действия хлорпикрин не рассматривается как ОВ, пригодное для внезапного нападения. Скорее он является подходящим компонентом для усиления эффективности тактических смесей раздражающих ОВ. С другими ОВ хлорпикрин никогда теперь не используется, поскольку его раздражающее действие практически сразу дало бы возможность обнаружить применение ОВ. Благодаря раздражающему действию и простоте обращения хлорпикрин пригоден в качестве учебного ОВ и как таковое применяется в армиях. Однако из-за того, что при нагревании хлорпикрин разлагается с образованием фосгена, применение его в качестве учебного ОВ требует соблюдения мер предосторожности. В связи с этим в настоящее время хлорпикрин как учебное ОВ постепенно заменяется другими ОВ раздражающего действия.
Ссылки
- ХЛОРПИКРИН .
- Хлорпикрин в «Pubmed Compound» (англ.)
- http://www.supergun.ru/otravvesh/?link=udushaeshie/10.2
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0132.html
- ↑ Whitacre, David M. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology /. — Springer, 2009-08-19. — ISBN 1441900276, 9781441900272.