Бриллиантовый зелёный

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бриллиантовый зелёный
Бриллиантовый зелёный (Viridis nitentis)
Химическое соединение
ИЮПАК Бис-(п-диэтиламино) трифенилангидрокарбинола оксалат
Брутто-
формула
C29H35N2O4 
Мол.
масса
475,6 г/моль[1]
CAS 633-03-4
PubChem 12449
Классификация
Фарм.
группа
Антисептики и дезинфицирующие средства[1]
АТХ D08AX
МКБ-10 H00.000.0, H01.001.0, L08.008.0, L73.973.9, T14.014.0, T14.114.1[1]
Лекарственные формы
раствор для наружного применения (спиртовой) 1 %, 2 %[2]

Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда.

Технические названия[3] — основной зелёный 1; № 42040; основной ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж.

Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Его нередко путают с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).

Этимология названия[править | править исходный текст]

В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по латыни viridis nitentis, — дословно «зелёный блестящий». При переводе на французский было использовано слово brillant — по-французски «блестящий», что русский переводчик механически перевёл как «бриллиантовый»[4].

На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка».

Свойства[править | править исходный текст]

В России качество красителя Бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88[5]. Качество лекарственного средства Бриллиантовый зелёный регламентируются нормативными документациями (НД) производителей данного антисептика.

Физические[править | править исходный текст]

Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок.

Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе[1]. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет. Раствор в изопропиловом спирте имеет синий цвет[источник не указан 1116 дней].

Химические[править | править исходный текст]

При прибавлении к 0,2 % раствору Бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания.

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака)[2].

Получение[править | править исходный текст]

Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Получается только синтетическим путём.

Синтез сводится к конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют оксидом свинца(IV) или марганца(VII); при взаимодействии получаемого таким образом карбинольного основания со щавелевой кислотой образуется Бриллиантовый зелёный[6].

Brilliant green synthesis 1b.png

Применение[править | править исходный текст]

Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:

  • Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине.
  • Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора.
  • Основание (CAS 630-98-8).

В медицине[править | править исходный текст]

Об антисептических свойствах Бриллиантового зелёного узнали только в XX веке. На территории бывшего СССР в основном используется в качестве антисептического лекарственного средства (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён[7], но не применяется). В качестве лекарственного средства используется 1 % или 2 % спиртовой раствор оксалата (на 57 % этаноле, реже — в виде водного раствора, от 0,1 % до 2 %, в соответствии с рекомендованной дозировкой), также выпускается в виде карандаша[8].

Аптечные упаковки с «зелёнкой»

Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолумаячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани.

Является высокоактивным и быстродействующим антисептиком (активен в отношении грамположительных бактерий), также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов. На грамотрицательные бактерии практически не влияет.

В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициент равен 40 000 (феноловый коэффициент — соотношение концентраций фенола и испытываемого антисептика, в которых вещества оказывают одинаковый противомикробный эффект, — один из распространённых критериев оценки активности антисептика). Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae).

В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде)[2].

Также применяется в ветеринарии.

Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный[править | править исходный текст]

Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:

  • Жидкость Новикова (лат. Liquor Novicovi): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96 % 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин).
  • Мозольная жидкость (лат. Liquor ad clavos): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96 % 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части.

В ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки.

В медицинской микробиологии[править | править исходный текст]

В бактериологии используется для окрашивания клеточных сред; в культуральной диагностике M.tuberculosis для приготовления плотных сред Левенштейна-Йенсена и Финн - II[9]. Также используется для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella[10].

В промышленности[править | править исходный текст]

Бриллиантовый зелёный используется как краситель для хлопка и шёлка[3], бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам)[11], применяется для изготовления фаналевых лаков[12].

В сельском хозяйстве[править | править исходный текст]

Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)[13].

В химии[править | править исходный текст]

В аналитической химии Бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B, Sb, Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов[14].
В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия.
Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6.

Токсическое действие[править | править исходный текст]

Животные[править | править исходный текст]

Абсолютно смертельная доза для белых крыс 0,05 г/кг[3].

Человек[править | править исходный текст]

В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи[3].
При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница).
При попадании на слизистую оболочку глаз возникает жжение, слезотечение, возможен ожог.

Интересные факты[править | править исходный текст]

  • Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе, он входит в список[7] разрешённых медицинских препаратов. Возможных причин может быть три[4]. Во-первых, в странах Запада принята доктрина доказательной медицины, а молекулярный механизм действия этого (и других) красителей неизвестен до сих пор. Во-вторых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами. В-третьих, при использовании для лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего в западной медицине принимается во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата[4].
  • В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать (кому-либо) лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел[15].

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. 1 2 3 4 Бриллиантовый зеленый (Brilliant green). Энциклопедия лекарств(недоступная ссылка — история). Регистр лекарственных средств России (2006). Проверено 24 марта 2008. Архивировано из первоисточника 25 апреля 2008.
  2. 1 2 3 Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Бриллиантовый зеленый, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы». Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ. — Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации №230-ФЗ от 18 декабря 2006 года. Проверено 27 марта 2008. Архивировано из первоисточника 22 августа 2011.
  3. 1 2 3 4 Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности, Л., «Химия», 1976, т. II, с. 515—516
  4. 1 2 3 Татьяна Батенёва: «Зеленка: простушка с секретом», «Известия», 24 июня 2010
  5. База ГТД РФ
  6. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967
  7. 1 2 «Бриллиантовый зелёный» в списке топических антисептиков, стр. 92  (англ.)
  8. Зелёнка и йод: чем лучше пользоваться — стандартными растворами или «карандашами»?
  9. Приказ Минздрава РФ от 21 марта 2003 г. N 109 «О совершенствовании противотуберкулезных мероприятий в Российской Федерации» стр. 168—170
  10. Агаровая питательная среда с бриллиантовым зелёным
  11. Бриллиантовый зеленый
  12. Лаки основные (фаналевые лаки)
  13. Ассортимент ядохимикатов
  14. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии, м., «Химия», 1979
  15. Фима Жиганец Это жуткое слово - "зеленка"... // Жемчужины босяцкой речи. — Ростов-на-Дону: "Феникс", 1999.

Литература[править | править исходный текст]

  • M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva. Disease-a-Month. 50(6), 2004, 270—279. DOI:10.1016/j.disamonth.2004.05.002
  • P. Bakker, H. Van Doorne, V. Gooskens, N. F. Wieringa. Activity Of Gentian Violet And Brilliant Green Against Some Microorganisms Associated With Skin Infections, International Journal of Dermatology, 31(3), 1992, 1365-4632 DOI:10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x
  • Государственная Фармакопея СССР, X издание, 1968 г., с. 736-737

Ссылки[править | править исходный текст]