Щавелевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Щавелевая кислота
Oxalic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
Этандиовая кислота
Хим. формула (COOH)₂
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 90,04 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 189,5[уточнить] °C
Т. субл. 125[уточнить] °C
Т. разл. 100-130[уточнить] °C
Т. всп. 166 °C
Мол. теплоёмк. 108,8 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −817,38 кДж/моль
Энтальпия растворения −9,58 кДж/моль
Энтальпия сублимации 90,58 кДж/моль
Химические свойства
pKa 1,25; 4,14
Растворимость в воде 10 г/100г (20 °C);
25 г/100г (44,5 °C);
120 г/100г (100 °C)
Структура
Кристаллическая структура моноклинная
Дипольный момент 0,1·10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 6153-56-6
PubChem 971
SMILES
RTECS RO2450000
ChemSpider 946
Безопасность
ПДК 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O42−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

Syntoxac.PNG

Свойства[править | править вики-текст]

Применение[править | править вики-текст]

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

\mathsf{H_2C_2O_4 + Cl_2 \rightarrow 2HCl\uparrow + 2CO_2\uparrow}

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

\mathsf{2KClO_3 + H_2C_2O_4 \rightarrow K_2CO_3 + 2ClO_2\uparrow + CO_2\uparrow + H_2O}

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов[источник не указан 72 дня].

Опасность[править | править вики-текст]

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Литература[править | править вики-текст]