Щавелевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Щавелевая кислота
Щавелевая кислота
Номенклатура
Тривиальное название щавелевая кислота
Систематическое название этандиовая кислота
Брутто-формула H2C2O4
Свойства
Молярная масса 90,04 г/моль
Внешний вид бесцветные моноклинные
кристаллы
Плотность 1,36 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г) 10 (20 °C); 25 (44,5 °C); 120 (100 °C)
Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфире
хорошо растворима
Температура плавления 189,5 °C
Температура возгонки 125 °C
Температура разложения 100-130 °C
Температура кипения

(при 100 мм.рт.ст.)

-
Температура
декарбоксилирования
166-180 °C
Константы кислотности K1 5,6·10−2; K2 5,4{{}}
Динамическая вязкость (η) -
Абсолютная величина
дипольного момента
(μ)
0,1·10−30 Кл·м
Теплоёмкость (C0p) 108,8 Дж/(моль·град)
Энтальпия образованияH0обр) −817,38 кДж/моль
Энтальпия возгонкиH0возг) 90,58 кДж/моль
Энтальпия сгоранияH0сгор) −251,8 кДж/моль
Энтальпия растворенияH0раств) −9,58 кДж/моль
Энтальпия плавленияH0пл) -
Энтальпия испаренияH0исп) -

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O42−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия: Syntoxac.PNG

Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:

Соединение Молярная масса tпл, °C tкип d204 n20D
Диметилоксалат
(COOCH3)2
118,088 54 163,5 1,148
(54 °C)
-
Диэтилоксалат
(COOC2H5)2
146,14 −40,6 185,4 1,0785 1,4104
Дибутилоксалат
(COOC4H9)2
202,24 −29,6 245,5 0,9873 1,424
Оксалилхлорид
(COCl)2
126,93 −12 64 1,43 1,434 (12,9 °C)
Оксамид
(CONH2)2
88,072 419 - - -
Циан (дициан)
(CN)2
52,035 −27,83 −21,3 0,9577
(-26,89 °C)
-

Применение[править | править исходный текст]

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

\mathsf{H_2C_2O_4 + Cl_2 \rightarrow 2HCl\uparrow + 2CO_2\uparrow}

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

\mathsf{2KClO_3 + H_2C_2O_4 \rightarrow K_2CO_3 + 2ClO_2\uparrow + CO_2\uparrow + H_2O}

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов.

Щавелевая кислота в продуктах (в сырых соках и овощах) является органической, она изобилует энзимами, т. е. является не только полезной, но и жизненно необходимой для нормальной работы нашего организма.

Опасность[править | править исходный текст]

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Литература[править | править исходный текст]