Метиленовый синий

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метиленовый синий
Methylene blue.svg
Метиленовый синий
Общие
Хим. формула C₁₆H₁₈N₃SCl
Физические свойства
Молярная масса 319,85 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 100-110 (с разл.)
Классификация
Рег. номер CAS 61-73-4
PubChem 6099
SMILES
ChemSpider 5874
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum) (N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиоцианит хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой). Представляют собой тёмно зеленые кристаллы с бронзовым блеском.

Брутто-формула (система Хилла): C16H18CIN3S или в виде кристаллогидрата C16H18CIN3S·H2O.

Молекулярная масса 319,86 г/моль. Растворимость: мало растворим в воде, этаноле, практически не растворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается E0=+0.53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет в λmax = 668 нм, димер - в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5.00·103 (pH 4-5.5).

Создание[править | править вики-текст]

Метиленовый синий впервые был синтезирован Генрихом Каро в 1876 году, работавшим на BASF. (Тем самым положив начало развитию химии фенотиазинов).[1]

Применение[править | править вики-текст]

Органический основной тиазиновый краситель, применяют для окраски хлопка, шерсти, шелка в ярко-голубой цвет, однако окраска слабоустойчива на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика, антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом. Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера[2][3].

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированных углей по ГОСТ 4453-74 [1]

Источники[править | править вики-текст]

  • Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
  • Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Derek Burton, W. David Ollis Шестичленные гетероциклы // Общая органическая химия = Comprensuve Organic Chemistry / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 627—635. — 800 с.
  2. Lauren Gravitz Drugs: A tangled web of targets (англ.) // Nature : журнал. — 2011. — Т. 475. — С. S9-S11. — DOI:10.1038/475S9a
  3. D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo Methylene Blue Reduces Aβ Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity (англ.) // Brain Pathology : журнал. — 2011. — Т. 21. — № 2. — С. 140-149. — DOI:10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x