Рибофлавин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к: навигация, поиск
Рибофлавин
Рибофлавин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование Рибофлавин; лактофлавин; витамин B2; E101
Химическая формула C17H20N4O6
Молярная масса 376,37 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 282 °C
Классификация
номер CAS 83-88-5

Рибофлави́н (лактофлавин, витамин B2) — один из наиболее важных водорастворимых витаминов, кофермент многих биохимических процессов.

Содержание

[править] Физические свойства

Рибофлавин представляет собой жёлто-оранжевого цвета игольчатые кристаллы, собранные в друзы, горького вкуса. Рибофлавин является производным гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанного с многоатомным спиртом рибитом.

Плохо растворим в воде (0,12мг/мл при 27,5 °C) и этаноле, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле.

Рибофлавин стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде.

[править] Химические свойства

Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека. Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных  флавинмононуклеотида (FMN) и флавинадениндинуклеотида (FAD) в состав большого числа важнейших оксилительно-востановительных ферментов в качестве коферментов.

Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных, янтарной и других кислот; инактивируют и окисляют высокотоксичные альдегиды, расщепляют в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; участвуют в синтезе коферментных форм витамина B6 и фолацина; поддерживают в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин.

В ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата.

[править] Недостаток рибофлавина в организме человека

Витамин B2 необходим для образования эритроцитов, антител, для регуляции роста и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровой кожи, ногтей, роста волос и в целом для здоровья всего организма, включая функцию щитовидной железы.

Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отёк и покраснение языка (глоссит), себорейный дерматит на носогубной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях — катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.

Основные причины недостатка рибофлавина у человека — недостаточное потребление молока и молочных продуктов, являющихся главными источниками этого витамина; хронические заболевания желудочно-кишечного тракта, приём медикаментов, являющихся антагонистами рибофлавина.

Продукт питания Содержание рибофлавина,
мг/100 г продукта:
печень и почки 2,80-4,66
яйца 0,30-0,80
миндаль 0,80
грибы 0,42
творог 0,30-0,50
гречневая крупа 0,24
молоко 0,13-0,18
мясо 0,15-0,17
дрожжи 2,07-4,0
очищенный рис,
макаронные изделия,
белый хлеб,
большинство фруктов
и овощей
0,03-0,05

Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с мочой. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет.

[править] Получение в промышленности

В промышленности рибофлавин получают химическим синтезом из 3,4-диметиланилина и рибозы или микробиологически, например, с использованием гриба Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии Bacillus subtilis.

[править] Фармакологическое применение

Препараты рибофлавин и FMN применяют для профилактики и лечения недостаточности витамина B2, при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушении функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.

[править] Применение в пищевой промышленности

В пищевой промышленности рибофлавин используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B2 или как пищевой краситель (E101).

Рибофлавин зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е101.

[править] Литература

  • Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. с.266-267, ISBN 5-85270-092-4

[править] Ссылки