Метилфенидон

Метилфенидон
Общие
Хим. формула	C10H12N2O
Физические свойства
Молярная масса	176,219 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2654-57-1
PubChem	98282
Рег. номер EINECS	220-180-6
SMILES	CC1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C10H12N2O/c1-8-7-12(11-10(8)13)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7H2,1H3,(H,11,13) ZZEYCGJAYIHIAZ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	88746
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Мети́лфенидо́н (1-фенил-4-метил-3-пиразолидон, 4-метилфенидон) — органическое соединение, производное фенидона c химической формулой C₁₀H₁₂N₂O. Термин образован от частей химического названия (4-метил-1-фенил-3-пиразолидон). Используется как проявляющее вещество в фотографии в качестве замены менее стабильного фенидона, обычно вместе с гидрохиноном.

Синонимы: фенидон B, фенидон Z.

История

После коммерческого успеха использования фенидона в проявителях, который начался после 1953 года, стало возможным создание сильных концентратов проявителей, которые перед применением просто разбавлялись водой. Однако эти концентраты с фенидоном должны были содержать большое количество щёлочи, в которых фенидон был нестабилен. Для решения проблемы были созданы два производных фенидона: метилфенидон и диметилфенидон (димезон). Они решили проблему стабильности, но при этом имели недостаток, которой не имел фенидон: плохую растворимость в воде. Окончательно ликвидировать проблему помогло только появление димезона S, который имел и хорошую растворимость, и стабильность. В настоящее время фенидон и метилфенидон применяются в основном фотолюбителями, получающими из сухих реактивов готовые растворы, а большинство крупных производителей применяют димезон S для создания жидких концентратов, обычно в супераддитивной смеси с гидрохиноном.

Физические и химические свойства

Порошок или кристаллы белого или кремового цвета с температурой плавления 134-135°C. Растворим в горячей воде. Легко растворим в щелочных и кислых растворах, нерастворим в эфире, бензине, бензоле. Хорошо растворим в спирте и ацетоне (более 1 г на 100 мл).

Фотографические свойства примерно аналогичны свойствам фенидона. В отличие от фенидона метилфенидон обладает значительно большей устойчивостью при повышении рН и температуры.

Получение

Получают конденсацией фенилгидразина и метилметакрилата в среде этилата, бутилата или изобутилата натрия.

Применение

Применяется как проявляющее вещество в фотографических проявителях вместе с гидрохиноном и глицином. Может использоваться как заменитель метола, однако, как и фенидон, непригоден для замены проявителей, где метол является единственным проявляющим веществом. Это вызвано малой активностью и сильной вуалирующей способностью метилфенидона, исчезающими в супераддитивных смесях.

Наряду с метолом и гидрохиноном входит в состав некоторых активных отечественных проявителей для фототехнических материалов (например, УП-4 и УП-5).

Литература

• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988. — 335 с. — ISBN 5-335-00125-4.
• Журин Р. Б., Шульгина О. Е. 4-Метил-1-фенилпиразолидон-3. — М. : ИРЕА, 1966. — С. 72—74. — (Методы получения реактивов и препаратов / Гл. ред. Ластовский Р. П. ; вып. 14).
• Мосина Т. На кухне фотолюбителя // Сделай сам : журнал. — Огонёк, 1997. — Февраль (№ 1). — С. 74—84.
• Suzuki R. Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389. — ISBN 0-415-97665-0.