Антрахинон-1,7-дисульфокислота

Антрахинон-​1,7-​дисульфокислота
Общие
Систематическое наименование	9,10-​диоксиантрацен-​1,7-​дисульфоновая кислота
Хим. формула	C14H8O8S2
Физические свойства
Молярная масса	368,33 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	14395-08-5
PubChem	84406
Рег. номер EINECS	238-360-8
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC(=C3)S(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C14H8O8S2/c15-13-8-5-4-7(23(17,18)19)6-10(8)14(16)12-9(13)2-1-3-11(12)24(20,21)22/h1-6H,(H,17,18,19)(H,20,21,22) VNIFUVUQZVMDER-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Антрахино́н-1,7-дису́льфокислота́ (антрахинон-2,8-дисульфокислота) — органическое соединение, производное антрахинона с формулой C₁₄H₈O₈S₂. Динатриевая соль антрахинон-1,7-дисульфокислоты использовалась в фотографии под названием «пинакриптол белый» как десенсибилизирующий краситель.

Торговые названия динатриевой соли антрахинон-1,7-дисульфокислоты: Pina-Weiss, Denoxane (ФРГ/Германия, Agfa), Orwo D903 (ГДР, Orwo).

История

В 1942 году Рауль A. A. Дюпон опубликовал статью в журнале «Bulletin des Sociétés Chimiques Belges», где показал, что десенсибилизатор, продаваемый под торговым названием «Pina-Weiss» является динатриевой солью антрахинон-1,7-дисульфокислоты.

Физические и химические свойства

Антрахинон-1,7-дисульфокислота — сильная кислота, при взаимодействии с тионилхлоридом, оксихлоридом фосфора и пятихлористым фосфором образуют сульфохлориды. При нагревании с разбавленной серной кислотой десульфируется. Цинк в водном растворе аммиака восстанавливает соединение до 1,7-дисульфокислоты антрацена, в водных растворах щелочей — до 1,7-дисульфокислоты антрагидрохинона.

Сульфогруппы в антрахинон-1,7-дисульфокислоте могут быть заменены на амино-, гидрокси-, алкил- и арил-гидроксогруппы, а также на атом хлора.

Антрахинон-1,7-дисульфокислота не поддается дальнейшему сульфированию и нитрованию. Если пытаться обработать ее олеумом при высоких температурах, то происходит гидроксилирование ядра.

Динатриевая соль антрахинон-1,7-дисульфокислоты оказывает сильное десенсибилизирующее действие на панхроматическую фотографическую эмульсию и в меньшей степени — на ортохроматическую, что позволяет выполнять визуальный контроль проявления. Не вызывает окрашивания рук, эмульсии и посуды. Следует отметить, что и другие сульфокислоты антрахинона с замещением по позиции 2 (антрахинон-2-сульфокислота и антрахинон-2,7-дисульфокислота) применяются в фотографии, но не в качестве десенсибилизаторов, а в качестве антивуалирующих средств.

Получение

Антрахинон-1,7-дисульфокислота образуется при сульфировании антрахинона олеумом в присутствии солей ртути с выходом около 15 % вместе с другими дисульфокислотами (−1,5, −1,6 и −1,8), но при таком способе получения разделение изомеров затруднено.

Другой способ получения антрахинон-1,7-дисульфокислоты — сульфирование 48 % олеумом антрахинон-2-сульфокислоты с окисью ртути. В таком случае, вторичным продуктом будет только антрахинон-1,6-дисульфокислота.

Применение

Пинакриптол белый применяется в составе проявителя. Выпускался в форме таблеток, которые содержали, помимо пинакриптола белого, сульфит натрия, метилцеллюлозу и наполнитель. Таблетку следовало растворять в 20—30 мл. теплой воды. При вливании бесцветного раствора десенсибилизатора в проявитель возможно окрашивание готового раствора в коричневый цвет, что не оказывает влияния на результат проявления. После начала проявления в темноте в течение 2—4 минут возможно дальнейшее контролируемое проявление панхроматического фотоматериала при светло-зеленом свете.

Для некоторых мелкозернистых проявителей добавление 20 мл. (одна порция) пинакриптола белого повышает оптимальную температуру проявления, при которой сохраняется мелкозернистость, до 21—22 °C. При увеличении порции десенсибилизатора до 30—40 мл возможно проводить проявление при 25—27 °C. Дальнейшее увеличение дозы приводит к недодержанным негативам.

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — Т. 1.
• Дулович И. Моя техника — мои снимки. — М.: Искусство, 1957.
• Попов С. И. Антрахинонсульфокислоты : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 189—190. — 623 с.
• Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
• Lentz N., Kindl E. Fotovegyszer lexicon (венг.). — Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 1962.
• Meyer K. Raoul A. A. Dupont, Untersuchungen über die photographische Desensibilisierung. (нем.) // Chemisches Zentralblatt : журнал. — 1942. — 16 декабря (№ 24). — С. 2764.