Бромгидрохинон

Бромгидрохинон
Общие
Хим. формула	C6H5BrO2
Физические свойства
Молярная масса	189,01 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	110—111 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	легко растворим
• в спирте	легко растворим
Классификация
Рег. номер CAS	583-69-7
PubChem	68502
Рег. номер EINECS	209-516-2
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)Br)O
InChI	InChI=1S/C6H5BrO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h1-3,8-9H REFDOIWRJDGBHY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	61777
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бромгидрохино́н (2,5-диоксибромбензол, монобромгидрохинон, адурол-бром, уст. адурол Шеринга) — органическое соединение, производное гидрохинона с формулой C₆H₅O₂Br. Используется как проявляющее вещество в фотографии, более быстрое по сравнению с гидрохиноном.

Бромгидрохинон и хлоргидрохинон, выпускаемые для фотографических целей, ранее производились под общим торговым именем «адурол», так как для фотографического использования различиями в их свойствах можно было пренебречь. Название «адурол Шеринга» происходит от названия фабрики-производителя.

История

Как проявляющее вещество введён в использование фабрикой Шеринга в том же 1897 году, когда фабрикой Гауффа был предложен хлоргидрохинон.

Физические и химические свойства

Бромгидрохинон выглядит как шелковистые блестящие листовидные кристаллы, легко растворяется в воде, спирте, эфире. Температура плавления — 110—111 °C.

Обладает проявляющей способностью, при проявлении работает более быстро, чем гидрохинон и хлоргидрохинон, но менее активен, чем амидол.

Дополнительное введение сульфо- или нитрогруппы в кольцо снижает фотографическую активность, однако введение метиловой группы значительно её повышает.

Получение

Получают взаимодействием бромоводорода с п-бензохиноном в эфире.

Применение

Проявители с бромгидрохиноном, как и хлоргидрохиноновые, наиболее пригодны для проявления фотобумаг и чёрно-белых слайдов, давая при такой обработке чёрно-синее изображение. Эти проявители, в отличие от гидрохиноновых, при проявлении без бромистого калия дают относительно меньшую вуаль. При его добавлении в небольших количествах происходит уменьшение вуали, в больших — замедление процесса проявления, определяемое концентрацией бромида.

Бромгидрохиноновые проявители имеют хорошую сохраняемость, постоянство работы, не темнеют, малочувствительны к изменению температуры обработки.

Литература

• Адурол : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество "Советская энциклопедия", 1927. — Т. 1.
• Адурол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 12. — 792 с.
• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.