Цитраль

Цитраль
Общие
Хим. формула	C10H16O
Физические свойства
Молярная масса	152,24 г/моль
Плотность	0,888-0,895 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	228-229 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,486-1,489
Классификация
Рег. номер CAS	5392-40-5
PubChem	8843
Рег. номер EINECS	226-394-6
SMILES	CC(=CCCC(=CC=O)C)C
InChI	InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3 WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	23316
ChemSpider	8511
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля (I) и Z-изомера нераля (II). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах, представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

Свойства

Цитраль — бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль существует в основном в виде двух изомеров — гераниаля и нераля. Изоцитраль встречается в малых количествах.

Свойства природного цитраля:

• М.м. = 154.25
• Т_кип=228-229^оС
• d₄²⁰ = 0.888-0.895
• n_d²⁰ = 1,486-1.489

Свойства компонентов цитраля:

• E-Изомер (гераниаль) — формула I (в природной смеси около 90 %)
  • Т_кип=229^оС
  • d₄²⁰ = 0.8898
  • n_d²⁰ = 1.4896
• Z-изомер (нераль) — формула II
  • Т_кип=102-104^оС
  • d₄²⁰ = 0.8888
  • n_d²⁰ = 1.4869
• Изоцитраль — формула III (встречается в некоторых эфирных маслах):
  • Т_кип=95-97^оС
  • d₄²⁰ = 0.890
  • n_d²⁰ = 1.4838

Цитраль является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на воздухе; при действии минеральных кислот превращается в п-цимол; при гидрировании превращается в цитронеллаль; при восстановлении альдегидной группы — в цитронеллол; вступает во все характерные реакции альдегидной группы.

Нахождение в природе

Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго (лемонграссовом масле, до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном, эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах.

Способы получения

Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ — обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла; взаимодействием геранилхлорида с уротропином (реакцией Соммле) и др.

Применение

Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола, цитронеллола и др.). Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление. Несмотря на широкое использование цитраля в педиатрической практике при внутричерепных гипертензиях, для этого применения отсутствуют какие-либо научные обоснования.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.