Цитраль

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Цитраль
Citral terpenoid.png
Общие
Хим. формула C₁₀H₁₆O
Физические свойства
Молярная масса 154. 25 г/моль
Плотность 0.888-0.895 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 228-229 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.486-1.489
Классификация
Рег. номер CAS 5392-40-5
PubChem 638011
SMILES
RTECS RG5075000
ChemSpider 553578
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля (I) и Z-изомера нераля (II). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

Свойства[править | править вики-текст]

Цитраль — бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль существует в основном в виде двух изомеров — гераниаля и нераля. Изоцитраль встречается в малых количествах.

Свойства природного цитраля:

  • М.м. = 154.25
  • Ткип=228-229оС
  • d420 = 0.888-0.895
  • nd20 = 1,486-1.489

Свойства компонентов цитраля:

  • E-Изомер (гераниаль) — формула I (в природной смеси около 90 %)
    • Ткип=229оС
    • d420 = 0.8898
    • nd20 = 1.4896
  • Z-изомер (нераль) — формула II
    • Ткип=102-104оС
    • d420 = 0.8888
    • nd20 = 1.4869
  • Изоцитраль — формула III (встречается в некоторых эфирных маслах):
    • Ткип=95-97оС
    • d420 = 0.890
    • nd20 = 1.4838

Цитраль является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на воздухе; при действии минеральных кислот превращается в п-цимол; при гидрировании превращается в цитронеллаль; при восстановлении альдегидной группы — в цитронеллол; вступает во все характерные реакции альдегидной группы.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго (лемонграссовом масле, до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном, эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах.

Способы получения[править | править вики-текст]

Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ — обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла; взаимодействием геранилхлорида с уротропином (реакцией Соммле) и др.

Применение[править | править вики-текст]

Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола, цитронеллола и др.). Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление.

Литература[править | править вики-текст]

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.