Октанол-1

Октанол-​1
Общие
Систематическое наименование	Октанол; н-​октанол
Традиционные названия	Октиловый спирт
Хим. формула	C8H17OH
Рац. формула	СН3(СН2)6CH2OH
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	130,23 г/моль
Плотность	0,824 г/см³
Динамическая вязкость	0,007288 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	-16 (1013 гПа)
• кипения	195 (1013 гПа) °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,460 г/л
• в этаноле	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	111-87-5
PubChem	957
Рег. номер EINECS	203-917-6
SMILES	CCCCCCCCO
InChI	InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16188
ChemSpider	932
Безопасность
ЛД50	> 5 г/кг крысы (перорально), > 5 г/кг кролики (накожно)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Октанол — органическое вещество, относится к классу жирных спиртов. Содержится в эфирных маслах цитрусовых (грейпфрутовое масло, апельсиновое масло). Хорошо растворим в спирте, петролейном эфире, плохо в воде. Запах — сильный жирно-цитрусовый.

Получение

В промышленности октанол получают по Циглеру из этилена и триэтилалюминия с последующей ректификацией образующихся спиртов:

${\mathsf {Al(C_{2}H_{5})_{3}+9C_{2}H_{4}\ \longrightarrow \ Al(C_{8}H_{17})_{3}+3O+3H_{2}O\ \longrightarrow \ 3C_{8}H_{17}OH+Al(OH)_{3}}}$

Также гидрированием октановой кислоты и её эфиров, а также октиловых эфиров жирных кислот, получаемых из кокосового масла.

Применение

Применяют как компонент парфюмерных композиций, отдушек и пищевых эссенций.

Бинарная система н-октанол — вода также применяется в фармацевтической химии, поскольку является удобной моделью для оценки липофильности многих соединений. В частности, C. Hansh избрал н-октанол в качестве стандартного растворителя для определения lgP благодаря его формальному сходству с липидами: длинная алкильная цепь и функциональная группа, проявляющая как протодонорные, так и акцепторные свойства.

Безопасность

Раздражает слизистые оболочки, поражает зрение и паренхиматозные органы. ПДК 10 мг/м³

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.
• Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — 50 000 экз.
• Энциклопедия МОТ по охране труда. Раздел Сернистые соединения, органические