Пропанол-1

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Пропиловый спирт»)
Перейти к: навигация, поиск
Пропанол-1
Propan-1-ol-2D-flat.png
Пропанол-1
Общие
Систематическое
наименование
пропан-1-ол
Традиционные названия пропиловый спирт, 1-пропанол
Хим. формула C3H7OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,80 г/см³
Динамическая вязкость 2,256*10-3 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −127 °C
Т. кип. 97,4 °C
Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия образования -5071,4 кДж/моль
Энтальпия плавления 89,43 кДж/моль
Энтальпия кипения 749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10-3 K-1
Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
pKa 10-16
Растворимость в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3850
Структура
Дипольный момент 1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS 71-23-8
PubChem 1031
Рег. номер EINECS 200-746-9
SMILES
RTECS UH8225000
ChEBI 28831
ChemSpider 1004
Безопасность
ЛД50 1870 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т.кип. 87.5-88°С, 71.8% по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80% выходом [1], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[2].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат[3]. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65%.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50% [4]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую килоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

2CH3CH2CH2OH + 2Na →2CH3CH2CH2ONa + H2

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

CH2=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

1-пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение[править | править вики-текст]

1-пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо[править | править вики-текст]

1-пропанол имеет высокое октановое число (118)[5]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология[править | править вики-текст]

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до токсичной пропионовой кислоты, намного более токсичной, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (LD50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, LD50 которого составляет 1.5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай от отравления пропиловым спиртом[6].

Безопасность[править | править вики-текст]

Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3, в атмосферном воздухе населенных пунктов - не более 0,3 мг/м3.

Литература[править | править вики-текст]

1. Химическая энциклопедия, под ред. Зефирова Н.С., "Большая Росийская энциклопедия", Москва, 1995, т.4,стр. 106

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  2. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  3. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  4. Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  5. Bioalcohols. Проверено 16 апреля 2014.
  6. N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC. Архивировано из первоисточника 8 августа 2012.