Амиловый спирт
| Амиловый спирт | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H11OH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 88,150 г/моль |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ами́ловый спирт C5H11OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты[1].
Известны 8 изомеров амилового спирта.
Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.
История[править | править код]
Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название[2].
Изомеры[править | править код]
| Тривиальное название | Структура | тип | Название по IUPAC | Температура кипения (°C)[3] |
|---|---|---|---|---|
| 1-Пентанол или нормальный амиловый спирт |
|
первичный | 1-Пентанол | 138,5 |
| 2-Метил-1-бутанол |
|
первичный | 2-Метилбутан-1-ол | 128,7 |
| 3-Метил-1-бутанол или изоамиловый спирт или изопентиловый спирт |
|
первичный | Изоамиловый спирт | 131,2 |
| 2,2-Диметил-1-пропанол или неопентиловый спирт |
|
первичный | 2,2-Диметилпропанол | 113,1 |
| 2-Пентанол или сек-амиловый спирт или метил н-пропил карбинол |
|
вторичный | Пентан-2-ол | 118,8 |
| 3-Метил-2-бутанол или сек-изоамиловый спирт или метил изопропил карбинол |
|
вторичный | 3-Метилбутан-2-ол | 113,6 |
| 3-Пентанол | 
|
вторичный | Пентан-3-ол | 115,3 |
| 2-Метил-2-бутанол или трет-амиловый спирт |
|
третичный | 2-Метилбутан-2-ол | 102 |
Свойства[править | править код]
Физические свойства[править | править код]
Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом.
В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.
Химические свойства[править | править код]
Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:
- образование алкоголятов с щелочными металлами
- образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
- 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
- с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров
и др.
Получение[править | править код]
Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти.
Изоамиловый спирт[править | править код]
Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH3)2CHCH2CH2OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м3, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.
Применение[править | править код]
Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.
Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции.
Охрана труда[править | править код]
Амиловый спирт токсичен[4], взрыво- и пожароопасен[5]. Его ПДК в воздухе рабочей зоны[6] составляет 10 мг/м3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м3 (изоамиловый спирт, максимальная разовая). А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м3[7]. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» приведёт к чрезмерному воздействию паров вредных веществ на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от амиловых спиртов следует использовать более эффективные средства коллективной защиты.
Примечания[править | править код]
- ↑ Амиловые спирты / ред. И. Л. Кнунянц, Н. С. Зефиров. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. Абляционные материалы - Дарзана реакция. — ISBN 5-85270-008-8. Архивировано 25 октября 2019 года.
- ↑ Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углублённый курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 680 с.
- ↑ Calculated boiling points from ChemSpider.
- ↑ Чельцова М. А. Амиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1974. — Т. 1. А — Антибиоз. — 576 с. — 150 000 экз.
- ↑ Пентанол
- ↑ (Роспотребнадзор). № 1695. Пентан-1-ол (Амиловый спирт) ; Пентан-2-ол (изоамиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 117. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивная копия от 12 июня 2020 на Wayback Machine
- ↑ Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determination of potent odorants in apple by headspace gas dilution analysis (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology (Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5. — P. 472—478. — ISSN 0023-6438. — doi:10.1016/j.lwt.2005.03.003. Архивировано 25 октября 2019 года.
Литература[править | править код]
- Химическая энциклопедия в пяти томах. Абл - Дар. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — 623 с.
| (0°) | |
|---|---|
| Первичные спирты (1°) | |
| Вторичные спирты (2°) | |
| Третичные спирты (3°) | |
