Кобамамид

Аденозилкобаламин
Аденозилкобаламин
	;
Общие
Систематическое; наименование	Coα-[α-(5,6-диметилбензимидазолl)] -Coβ-(5'-деокси-5'-аденозил)кобамид
Традиционные названия	Кобамамид, дибенкозид
Хим. формула	C72H100N18O17P1Co
Физические свойства
Молярная масса	1579.58 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13870-90-1
PubChem	CID 5459907
Рег. номер EINECS	237-627-6
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2]
InChI	InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;4-,6-,7-,10-;/m11./s1 ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L
ChEBI	18408
ChemSpider	16736117
Безопасность
Токсичность	Исследования показали, что витамины группы В12 практически нетоксичны для человека даже при приёме в больших количествах в течение длительного времени
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кобаламид (англ. Adenosylcobalamin (AdoCbl)) — витамин, также известный как аденозилкобаламин и дибенкозид. Вместе с метилкобаламином (MeCbl) является одной из активных форм витамина B₁₂.^[1] В качестве пищевой добавки доступен в форме таблеток, но (в отличие от цианкобаламина, метилкобаламина и гидроксокобаламина) его невозможно вводить в кровь напрямую.

Отличается от цианокобаламина тем, что атом кобальта в последнем присоединен к цианогруппе.

Функции

Аденозилкобаламин участвует в качестве кофактора в опосредованных радикалами перестройках 1,2-углеродного скелета. Эти процессы требуют образования дезоксиаденозильного радикала путем гомолитической диссоциации углерод-кобальтовой связи. Эта связь исключительно слабая, с энергией диссоциации связи 31 ккал / моль, которая дополнительно снижается в химическом окружении активного центра фермента^[2]. Ферментом, который использует аденозилкобаламин в качестве кофактора, является метилмалонил-КоА мутаза (MCM).

Дальнейшие эксперименты также определили роль аденозилкобаламина в регуляции экспрессии некоторых бактериальных генов. Связываясь с CarH, AdoCbl может модулировать гены каротиноидов, которые придают теплую окраску различным растениям. Транскрипция каротиноидов активируется солнечным светом из-за реакции AdoCbl^[3]. Существуют и другие фоторецепторы в различных бактериальных сообществах, помимо CarH, которые также обладают реактивной способностью при связывании с AdoCbl. Например, AerR является ещё одним фактором, который использует AdoCbl для выделения фиолетовой пигментации. Дополнительное изучение ферментов, связанных с аденозилкобаламином, и развитие этого кофактора с течением времени может доказать, что он выполняет регуляторную функцию ДНК и РНК^[4].

Примечания

↑ Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
↑ Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. — Weinheim: Wiley-VCH, 1998. — 1 online resource (xvii, 542 pages) с. — ISBN 978-3-527-61219-2, 3-527-61219-X, 978-3-527-61218-5, 3-527-61218-1, 1-281-76388-8, 978-1-281-76388-4, 9786611763886, 6611763880. Архивировано 7 мая 2022 года.
↑ Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz‐Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light‐Dependent Gene Regulation (англ.) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Vol. 29, iss. S1. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25.
↑ Chemaly, Susan M. (30 June 2016). "New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH". EBSCO Host.

См. также

[1] Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.

[2] Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. — Weinheim: Wiley-VCH, 1998. — 1 online resource (xvii, 542 pages) с. — ISBN 978-3-527-61219-2, 3-527-61219-X, 978-3-527-61218-5, 3-527-61218-1, 1-281-76388-8, 978-1-281-76388-4, 9786611763886, 6611763880. Архивировано 7 мая 2022 года.

[3] Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz‐Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light‐Dependent Gene Regulation (англ.) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Vol. 29, iss. S1. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25.

[4] Chemaly, Susan M. (30 June 2016). "New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH". EBSCO Host.

[1]

[2]

[3]

[4]

Коферменты
Витамины	Пиридоксальфосфат (B6) Биотин (H) Тиаминпирофосфат (B1) ФМН, ФАД (B2) НАД, НАДФ (B3) Кофермент A (В5) Тетрагидрофолат, Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат (B9) Аскорбиновая кислота (C) Витамин К Метилкобаламин, Кобамамид (В12)
Не витамины	Гем (A, B, C, O) Липоевая кислота Молибдоптерин Пирролохинолинхинон Кофермент F420 Кофактор F430 АТФ ЦТФ S-Аденозилметионин АФС ФАФС Глутатион Кофермент B Кофермент М Убихинон (Кофермент Q) Метанофуран Тетрагидробиоптерин Метаноптерин
Биологически значимые элементы	Ca²⁺ Cu²⁺ Fe²⁺, Fe³⁺ Mg²⁺ Mn²⁺ Mo Ni²⁺ Se Zn²⁺ Co²⁺

Аденозилкобаламин

Общие
Систематическое наименование	Coα-[α-(5,6-диметилбензимидазолl)] -Coβ-(5'-деокси-5'-аденозил)кобамид
Традиционные названия	Кобамамид, дибенкозид
Хим. формула	C₇₂H₁₀₀N₁₈O₁₇P₁Co
Физические свойства
Молярная масса	1579.58 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13870-90-1
PubChem	CID 5459907
Рег. номер EINECS	237-627-6
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2]
InChI	InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;4-,6-,7-,10-;/m11./s1 ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L
ChEBI	18408
ChemSpider	16736117
Безопасность
Токсичность	Исследования показали, что витамины группы В₁₂ практически нетоксичны для человека даже при приёме в больших количествах в течение длительного времени
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кобамамид

Функции

Примечания

См. также

Навигация

Поиск