Селенометионин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м исправление названий параметров
перевод иностранных статей (англ. нем.)
Строка 31: Строка 31:
''[[In vivo]]'' селенометионин иногда случайным образом включается в [[пептид]]ную цепь вместо [[метионин]]а. Селенометионин быстро [[Окисление|окисляется]]<ref>
''[[In vivo]]'' селенометионин иногда случайным образом включается в [[пептид]]ную цепь вместо [[метионин]]а. Селенометионин быстро [[Окисление|окисляется]]<ref>
E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, ''Allium'' chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of ''Se''-alk(en)ylselenocysteines and their
E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, ''Allium'' chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of ''Se''-alk(en)ylselenocysteines and their
γ-glutamyl derivatives and oxidation products, ''J. Agric. Food Chem.'', ''49'', 458-470 (2001).</ref>. Его [[антиоксидант]]ная активность обусловлена его способностью нейтрализовать [[реактивные формы кислорода]]. [[Селен]] и [[сера]] относятся к [[Халькогены|халькогенам]], и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию [[Белок|белка]]. Однако проникновение селенометионина в белки [[Ткань (биология)|тканей]] и [[кератин]] у [[Лошади|лошадей]] вызывает щелочную болезнь ([[алкалоз]]). Алкалоз характеризуется истощением, выпадением шерсти, деформацией и сбрасыванием копыт, утратой жизнеспособности, разрушением соединений длинных костей.
γ-glutamyl derivatives and oxidation products, ''J. Agric. Food Chem.'', ''49'', 458-470 (2001).</ref>. Его [[антиоксидант]]ная активность обусловлена его способностью нейтрализовать [[реактивные формы кислорода]]. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции [[Глутатион|глутатиона]], ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.


== Проблемы химии замещения ==
[[Селен]] и [[сера]] относятся к [[Халькогены|халькогенам]], и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию [[Белок|белка]]. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб<ref>{{Статья|ссылка=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0147651397915542|автор=A.Dennis Lemly|заглавие=A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations|год=1997-08|язык=en|издание=Ecotoxicology and Environmental Safety|том=37|выпуск=3|страницы=259–266|doi=10.1006/eesa.1997.1554}}</ref> вызывает щелочную болезнь([[алкалоз]]).

Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.

== Синтез ==
[[Файл:Selenomethionine synthesis v.2.png|мини|417x417пкс|Синтез селенометионина.]]
Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1002/chin.200934190|автор=X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin|заглавие=ChemInform Abstract: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine.|год=2009-08-25|издание=ChemInform|том=40|выпуск=34|issn=0931-7597, 1522-2667|doi=10.1002/chin.200934190}}</ref>.

== Применение ==
Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом [[Рентгеноструктурный анализ|рентгеноструктурного анализа]] при помощи {{нп5|Одноволновая аномальная дисперсия|одно-|en|Single wavelength anomalous dispersion}} или {{нп5|Мультиволновая аномальная дисперсия|мультиволновой аномальной дисперсии|en|Multi-wavelength anomalous dispersion}}<ref>W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, ''Journal of Synchrotron Radiation'', ''6''(4), 845-851 (1999).</ref>. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить {{нп5|Фазовая проблема|фазовую проблему|en|Phase problem}} рентгеноструктурного анализа<ref>A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, ''IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization)'', 135-154 (2009).</ref>.
Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом [[Рентгеноструктурный анализ|рентгеноструктурного анализа]] при помощи {{нп5|Одноволновая аномальная дисперсия|одно-|en|Single wavelength anomalous dispersion}} или {{нп5|Мультиволновая аномальная дисперсия|мультиволновой аномальной дисперсии|en|Multi-wavelength anomalous dispersion}}<ref>W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, ''Journal of Synchrotron Radiation'', ''6''(4), 845-851 (1999).</ref>. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить {{нп5|Фазовая проблема|фазовую проблему|en|Phase problem}} рентгеноструктурного анализа<ref>A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, ''IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization)'', 135-154 (2009).</ref>.


Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем [[Селениты|селенит]] (неорганическая форма)<ref name="CL_CancerPrevention">{{cite web |url= http://www.consumerlab.com/reviews/Supplements_for_Cancer_Prevention_Green_Tea_Lycopene_and_Selenium/cancerprevention/ |title= Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium) |publisher= [[ConsumerLab.com]] |accessdate=2008-04-20 |quote= }}</ref>. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит<ref name="CL_CancerPrevention"/>. [[Рак (заболевание)|Противораковое]] действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к [[фермент]]ативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до [[метанселенол]]а (CH<sub>3</sub>SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку<ref>H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, ''Journal of Nutrition'', ''139''(9), 1613-1618 (2009).</ref><ref>H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, ''Nutrition and Cancer'', ''64'', 128-135 (2012).</ref>.
Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем [[Селениты|селенит]] (неорганическая форма)<ref name="CL_CancerPrevention">{{cite web|url=http://www.consumerlab.com/reviews/Supplements_for_Cancer_Prevention_Green_Tea_Lycopene_and_Selenium/cancerprevention/|title=Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium)|publisher=[[ConsumerLab.com]]|accessdate=2008-04-20|quote=}}</ref>. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит<ref name="CL_CancerPrevention" />.
[[Рак (заболевание)|Противораковое]] действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к [[фермент]]ативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до [[метанселенол]]а (CH<sub>3</sub>SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку<ref>H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, ''Journal of Nutrition'', ''139''(9), 1613-1618 (2009).</ref><ref>H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, ''Nutrition and Cancer'', ''64'', 128-135 (2012).</ref>.

Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят<ref>{{Статья|ссылка=http://jasbsci.biomedcentral.com/articles/10.1186/2049-1891-5-46|автор=Jun Cao, Fucun Guo, Liying Zhang, Bing Dong, Limin Gong|заглавие=Effects of dietary Selenomethionine supplementation on growth performance, antioxidant status, plasma selenium concentration, and immune function in weaning pigs|год=2014|язык=en|издание=Journal of Animal Science and Biotechnology|том=5|выпуск=1|страницы=46|issn=2049-1891|doi=10.1186/2049-1891-5-46}}</ref>.


== См. также ==
== См. также ==
Строка 46: Строка 60:
== Ссылки ==
== Ссылки ==
* [http://xray.bmc.uu.se/hicup/MSE/ PDB file for MSE]
* [http://xray.bmc.uu.se/hicup/MSE/ PDB file for MSE]
* [http://www.ebi.ac.uk/thornton-srv/databases/cgi-bin/pdbsum/GetPage.pl?pdbcode=n/a&template=het2pdb.html&param1=MSE PDB entries containing Het Group MSE]
* [http://www.ebi.ac.uk/thornton-srv/databases/cgi-bin/pdbsum/GetPage.pl?pdbcode=n/a&template=het2pdb.html&param1=MSE PDB entries containing Het Group MSE]<br />


{{Аминокислоты}}
{{Аминокислоты}}


[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Соединения селена]]

Версия от 20:20, 5 июля 2021

Селенометионин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H11NO2Se
Физические свойства
Молярная масса 196,106 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1464-42-2
PubChem 15103 и 15820879
Рег. номер EINECS 215-977-0
SMILES
 
InChI
 
RTECS EK7713840
ChEBI 27585
ChemSpider 14375
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте[1].

In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона, ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.

Проблемы химии замещения

Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб[3] вызывает щелочную болезнь(алкалоз).

Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.

Синтез

Синтез селенометионина.

Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин[4].

Применение

Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно-[англ.] или мультиволновой аномальной дисперсии[англ.][5]. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему[англ.] рентгеноструктурного анализа[6].

Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)[7]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит[7].

Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку[8][9].

Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят[10].

См. также

Примечания

  1. ↑ P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223–232 (2002).
  2. ↑ E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric. Food Chem., 49, 458-470 (2001).
  3. ↑ A.Dennis Lemly. A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations (англ.) // Ecotoxicology and Environmental Safety. — 1997-08. — Vol. 37, iss. 3. — P. 259–266. — doi:10.1006/eesa.1997.1554.
  4. ↑ X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin. ChemInform Abstract: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine. // ChemInform. — 2009-08-25. — Т. 40, вып. 34. — ISSN 1522-2667 0931-7597, 1522-2667. — doi:10.1002/chin.200934190.
  5. ↑ W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845-851 (1999).
  6. ↑ A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135-154 (2009).
  7. ↑ 1 2 Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium). ConsumerLab.com. Дата обращения: 20 апреля 2008.
  8. ↑ H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, Journal of Nutrition, 139(9), 1613-1618 (2009).
  9. ↑ H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, Nutrition and Cancer, 64, 128-135 (2012).
  10. ↑ Jun Cao, Fucun Guo, Liying Zhang, Bing Dong, Limin Gong. Effects of dietary Selenomethionine supplementation on growth performance, antioxidant status, plasma selenium concentration, and immune function in weaning pigs (англ.) // Journal of Animal Science and Biotechnology. — 2014. — Vol. 5, iss. 1. — P. 46. — ISSN 2049-1891. — doi:10.1186/2049-1891-5-46.

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Селенометионин&oldid=115308638