Антраниловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Антраниловая кислота — ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.

АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная кислота) NH₂C₆H₄COOH, мол. м. 137,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 145°С; возгоняется. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С), эфире - 16 (6,8°С); хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. Антраниловая кислота амфотерна lgК1 = 5 , lgК2= 12). Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м3, температура воспламенения 100 °С.

Соли А.к. со щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А. к. декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Со, Сu (II), Ni, Zn, Рb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, что используется для гравиметрического определения перечисленных элементов. Диазотирование Антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

Содержание 1 Качественные реакции на определение 2 Получение 3 Применение 4 Ссылки 5 Дополнительная литература

[править] Качественные реакции на определение

Цветные реакции на А. к.:

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная кислот дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных кислот, при сплавлении А. к. с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

[править] Получение

В промышленности А. к. получают: 1) действием водного раствора NH₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40°С) и последующим взаимодействием полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману): 2) действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НСl (40-50°С); выход 84%. Процесс может быть осуществлен периодическим или непрерывным способом.

[править] Применение

Промежуточный продукт при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры NH₂C₆H₄COOR - метилантранилат (R = CH₃; температура плавления 24-25°С, температура кипения 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С₂Н₅; жидкость, температура кипения 138°С/14 мм рт.ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

[править] Ссылки

Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И.Л. Кнунянц. - М.: Советская энциклопедия, 1988

[править] Дополнительная литература

Белов В И, Химия и технология душистых веществ, М., 1976

Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75