Тиамин
| Тиамин | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол |
| Эмпирическая формула | C12H17N4OS |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 265,4 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 248—250 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [59-43-8] |
Тиами́н (витамин B1; старое название — аневрин) — водорастворимый витамин, соединение, отвечающее формуле C12H17N4OS. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании.
Известный как витамин B1 тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов и жиров. Вещество необходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами.
Содержание |
История[править]
Христиа́н Э́йкман предположил существование паралитического яда в эндосперме риса и полезных для организма веществ, излечивающих болезнь бери-бери в рисовых отрубях. За исследования, которые привели к открытию витаминов, Эйкман получил в 1929 году Нобелевскую премию в области медицины. В 1911 году Казимир Функ получил биологически активное вещество из рисовых отрубей, которое назвал витамином, так как молекула содержала азот.
В чистом виде впервые выделен Б. Янсеном в 1926 году.
Физико-химические свойства[править]
Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается.
Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.
Метаболическая роль и обмен[править]
В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное количество витамина.
Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.
Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и α-кетоглутаратдекарбоксилазного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.
Другими производными тиамина являются:
- Тиаминтрифосфат, обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных[1], у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание[2].
- Аденозинтиаминдифосфат — накапливается у E. coli в результате углеродного голодания[3].
- Аденозинтиаминтрифосфат — присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна[4].
Дефицит[править]
Системный дефицит тиамина является причинным фактором развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери.
Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть как следствием недостаточного поступления тиамина с пищей, так и происходить в результате избыточного употреблением продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминазы, разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.
При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения интеллекта, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.
Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является синдром Гайе-Вернике (иначе — синдром Вернике-Корсакова), развивающийся при алкоголизме.
При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт к развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты ацетил КоА страдает процесс ацетилирования холина.
Гипервитаминоз[править]
Гипервитаминоз для тиамина не характерен. Парентеральное введение витамина B1 в большой дозе может вызвать анафилактический шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток.
Распространение в природе[править]
Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такие растительные продукты, как пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпинат. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте. Из животных продуктов содержанием тиамина выделяются печень, почки, мозг, свинина, говядина, также он содержится в дрожжах. В молоке его содержится около 0,5 мг/кг.[5] Витамин B1 синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.
Нормы потребления тиамина (витамина B1)[править]
| Пол | Возраст | Суточная норма тиамина (витамин B1) [6][7], мг/день |
|---|---|---|
| Младенцы | до 6 месяцев | 0,2 |
| Младенцы | 7 - 12 месяцев | 0,3 |
| Дети | 1 - 3 года | 0,5 |
| Дети | 4 - 8 лет | 0,6 |
| Дети | 9 - 13 лет | 0,9 |
| Мужчины | 14 лет и старше | 1,2 |
| Женщины | 14-18 лет | 1,0 |
| Женщины | 19 лет и старше | 1,1 |
Формы выпуска[править]
- таблетки 2 мг, 5 мг, 10 мг (тиамина хлорид);
- таблетки 2,58 мг, 6,45 мг, 12,9 мг (тиамина бромид);
- таблетки 100 мг, покрытые оболочкой (тиамина хлорид);
- капсулы 100 мг
Примечания[править]
- ↑ Makarchikov AF, Lakaye B, Gulyai IE, Czerniecki J, Coumans B, Wins P, Grisar T and Bettendorff L (2003). «Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals». Cell. Mol. Life Sci 60: 1477–1488. DOI:10.1007/s00018-003-3098-4.
- ↑ Lakaye B, Wirtzfeld B, Wins P, Grisar T and Bettendorff L (2004). «Thiamine triphosphate, a new signal required for optimal growth of Escherichia coli during amino acid starvation». J. Biol. Chem. 279: 17142–17147. DOI:10.1074/jbc.M313569200. PMID 14769791.
- ↑ Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, Mazzucchelli G, Frédérich M, Gigliobianco T, Gangolf M, De Pauw E, Angenot L and Wins P (2007). «Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide». Nature Chem. Biol. 3: 211–212. DOI:10.1038/nchembio867.
- ↑ Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. and Bettendorff L. (2009). «Thiaminylated adenine nucleotides — chemical synthesis, structural characterization and natural occurrence FEBS J.» 276: 3256-3268. DOI:10.1111/j.1742-4658.2009.07040.x.
- ↑ Источники витамина В1. В каких продуктах содержится витамин B1
- ↑ Суточная норма тиамина (витамин B1).
- ↑ Thiamin.
| Коферменты | |
|---|---|
| Коферменты |
витамины: NAD, NADP (B3) · Кофермент A · Тетрагидрофолат (B9), Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат · Аскорбиновая кислота (C) · Витамин К · Кофермент F420 |
| Органические простетические группы |
витамины: Тиаминпирофосфат (B1) · FMN, FAD (B2) · Пиридоксальфосфат (B6) · Биотин (H, B7) · Метилкобаламин, Кобамамид) |
| Металлы — простетические группы |
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+ |
