Мочевина

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Мочевина
Общие
Систематическое наименование	Мочевина
Химическая формула	(NH2)2CO
Отн. молек. масса	60.07 а. е. м.
Молярная масса	60.07 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1,32 г/см³
Состояние (ст. усл.)	белые кристаллы
Термические свойства
Температура плавления	132.7 °C
Температура кипения	разлагается °C
Энтальпия (ст. усл.)	-333,3 кДж/моль
Химические свойства
pKa	26.9
Растворимость в воде	108 г/100 мл
Классификация
номер CAS	57-13-6
SMILES	NC(=O)N

Мочеви́на (карбамид) — тривиальное название карбамида (диамида угольной кислоты). Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Содержание 1 Исторические сведения 2 Свойства и реакционная способность 2.1 Физические свойства 2.2 Нуклеофильность 2.3 Электрофильность 2.4 Комплексообразование 3 Биологическое значение 4 Промышленный синтез и использование 5 Определение 6 См. также

[править] Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал тот факт, что ее синтез Вёлером в 1828 г. явился первым синтезом органического соединения из неорганического: Вёлер получил её нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

[править] Свойства и реакционная способность

[править] Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращение.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

• в воде — 51,8 (20 °C), 71,7 (60 °C), 95,0 (120 °C);
• в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
• в метаноле — 22 (20 °C);
• в этаноле — 5,4 (20 °C);
• в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
• в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
• в этилацетате — 0,08 (25 °C);
• в хлороформе — ~0 (не растворяется).

[править] Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH₂,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

RCOCl + NH₂CONH₂ RCONHCONH₂ + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

[править] Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя  уретаны:

NH₂CONH₂ + ROH NH₂COOR + NH₃

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH₂ + NH₂CONH₂ RNHCONH₂ + NH₃

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H₂NNH₂ + NH₂CONH₂ H₂NNHCONH₂ + NH₃

образование при нагревании биурета H₂NCONHCONH₂.

[править] Комплексообразование

Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH₂)₂-H₂O₂, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти.

[править] Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

[править] Промышленный синтез и использование

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

2NH₃ + CO₂ = NH₂CONH₂ + H₂O,

поэтому производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается в этом качестве в устойчивом к слеживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

(NH₂)₂CO + H₂O →^t° 2NH₃ + CO₂

3NO + 2NH₃ → N₂ + 3H₂O

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

[править] Определение

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

[править] См. также

• Цикл мочевины
• Карбодиимиды

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.