Алканы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Эта статья — о химических соединениях. Статью о канадской алюминиевой компании Alcan см. здесь.

Эту статью следует викифицировать. Пожалуйста, оформите её согласно правилам оформления статей.

Алка́ны — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Алканы являются насыщенными соединениями и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³ гибридизации. Простейшим представителем класса является метан (CH₄).

Содержание 1 Номенклатура 1.1 Название простейших представителей 1.2 Название часто употребляемых алкильных радикалов 1.3 Рациональная 1.4 Систематическая ИЮПАК 2 Гомологический ряд и изомерия 3 Физические свойства 4 Химические свойства 4.1 Галогенирование 5 Реакции крекинга 6 Реакции галогенизации 7 Вещества 7.1 Процессы

[править] Номенклатура

[править] Название простейших представителей

Формула	Название
CH4	Метан
C2H6	Этан
C3H8	Пропан
C4H10	Бутан
C5H12	Пентан
C6H14	Гексан
C7H16	Гептан
C8H18	Октан
C9H20	Нонан
C10H22	Декан

[править] Название часто употребляемых алкильных радикалов

[править] Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название алкил1алкил2алкил3алкил4метан, например:

а- н-бутил-втор-бутил-изобутилметан

б- триизопропилметан

в- триэтил-изопропилметан

[править] Систематическая ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы не одинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Например:

2,2,6-триметил-5-этилгептан

[править] Гомологический ряд и изомерия

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1..12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355

Гомологический ряд алканов
Метан	CH4	CH4
Этан	CH3—CH3	C2H6
Пропан	CH3—CH2—CH3	C3H8
н-Бутан	CH3—CH2—CH2—CH3	C4H10
н-Пентан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH3	C5H12
н-Гексан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C6H14
н-Гептан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C7H16
н-Октан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C8H18
н-Нонан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C9H20
н-Декан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C10H22

[править] Физические свойства

• Температура плавления и закипания увеличивается с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
• При нормальных условиях алканы с CH₄ до C₄H₁₀ — газы; с C₅H₁₂ до C₁₇H₃₆ — жидкости. И после C₁₈H₃₈ — твёрдые тела.

[править] Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить.

[править] Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для того, чтобы реакция началась необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до терахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором реакция протекает со взрывом (как правило,фтор разбавляют азотом или растворителем.

[править] Реакции крекинга

При нагревании выше 500°С алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930-1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название „термический крекинг“. С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов С в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов С). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не привышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах - 400-450°С и низком давлении - 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенирируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана: CH₄→С+2H₂ — при 1000 °C

Частичный крекинг: 2CH₄→C₂H₂+3H₂ (Ацетилен) — при 1500 °C

[править] Реакции галогенизации

Реакция замещения водорода галогенами, происходящая исключительно при сильном ультрафиолетовом излучении.
К примеру:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

[править] Вещества

• Циклоалканы
• Алкены
• Алкины
• Диены и полиены
• Арены
• Функциональные группы

[править] Процессы

• Крекинг