Пропаналь

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропаналь
Propanal-sceletal.svg
Пропаналь
Общие
Систематическое
наименование
пропиональдегид, пропионовый альдегид
Традиционные названия пропаналь
Хим. формула СН3СН2СHO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 58,1 г/моль
Плотность 0,81 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −81 °C
Т. кип. 48,8 °C
Т. всп. -30 °C
Т. свспл. 207 °C
Пр. взрв. 2,6-17,0 %
Давление пара 31,3 кПа 20°C
Химические свойства
Растворимость в воде 16.7 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3636
Структура
Дипольный момент 2.52 Д
Классификация
Рег. номер CAS 123-38-6
PubChem 527
SMILES
Рег. номер EC 605-018-00-8
RTECS UE0350000
ChemSpider 512
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропаналь (пропионовый альдегид, пропиональдегид) — альдегид пропионовой кислоты. Является изомером ацетона.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость. Имеет запах алкоголя, а именно, рома и арака. Смешивается со многими органическими растворителями (например, спиртом), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1% пропаналя) . Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 0.83

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности в основном получяется гидроформилированием этилена, синтез-газом (смесь угарного газа и водорода) в присутствии родия или карбонила кобальта,

CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO

а также окислением бутан-пропановой фракции.

CH3CH2CH3 + O2→ CH3CH2CHO + H2O

Может быть также получен путём дегидрирования 1-пропанола на серебрянном катализаторе при 400 °C.

CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO + H2

Лабораторный способ получения основывается на частичном окислении пропанола-1 бихроматом калия в присутствии серной кислоты. При этом к кипящему пропанолу добавляют раствор бихромата калия в разбавленной серной кислоте. Пары проходят через обратный холодильник поставленный под углом 45° и охлаждаемый водой нагретой до 60°С. Таким образом непрореагировавший пропанол-1 возвращается обратно в систему, а пропаналь уходит дальше. К верху холодильника преставлен нисходящий холодильник охлаждаемый обычной водой, где конденсируется пропаналь. Выход достигает 50%. [1]

Также он может быть получен изомеризацией пропиленоксида над силикагелем при 300°C[2] и гидрированием акролеина[3].

CH2=CHCHO + H2 → CH3CH2CHO

Применение[править | править вики-текст]

В химической промышленности[править | править вики-текст]

Применяется в химической промышленности для производства пропионовой кислоты, метакролеина

Реакция пропаналя с одной молекулой формальдегида

1,1,1-трис-(гидроксиметил)этана (метриол) (последний используют при изготовлении смазок)

Получение метриола из пропаналя и формальдегида при катализе гидрооксидом кальция

фотоматериалов, в синтезе антибиотиков, природных соединений (макролидов), душистых веществ (например, цикламеналъ-дегида).

В органическом синтезе[править | править вики-текст]

Конденсацией с трет-бутиламином получают CH3CH2CH=N-t-Bu, который является трёхатомным билдинг блоком. Под действием LDA он депротонируется, образуя CH3CHLiCH=N-t-Bu. Это вещество далее контролируемо взаимодействует с альдегидами.

Безопасность[править | править вики-текст]

Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает дыхательную систему, паренхиматозные органы, гемопоэз [4]. Хорошо всасывается через неповрежденную кожу. Раздражает кожу и при длительном контакте вызывает некроз. При попадании в глаза - сильное раздражение, ожоги роговицы [5]. Для крыс при внутрижелудочном введении ЛД50 1410 мг/кг. ПДКр.з. 5 мг/м3; пары, класс опасности 3. ОБУВа.в. 0,01 мг/м3. ПДКм.р. 0,015 мг/м3. Чрезвычайно горюч. Пределы взрываемости, объемные проценты в воздухе: 2.6-17.0

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  2. C. D. Hurd, R. N. Meinert: Propionaldehyde. In: Organic Syntheses. v.12, 1932, p.65
  3. P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, v.4, p.398
  4. Вредные вещества в промышленности, 7-е издание, Ленинград, "Химия" 1976,Т. 1., С. 512
  5. Вредные вещества в промышленности, 7-е издание, Ленинград, "Химия" 1976,Т. 1., С. 511