Гелиотропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гелиотропин
Piperonal structure.png
Гелиотропин
Общие
Хим. формула C8H6O3
Физические свойства
Молярная масса 150,13 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 36,5—37 °C
Т. кип. 263 °C
Классификация
Рег. номер CAS 120-57-0
PubChem 8438
Рег. номер EINECS 204-409-7[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 13859497
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гелиотропи́н (пиперона́ль, 3,4-метилендиоксибензальдеги́д) — ароматический альдегид C8H6O3. В чистом виде представляет бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным, между запахом ванили и корицы.

Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше в органических растворителях, легко перегоняется с водяным паром.

Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств.

Получение[править | править вики-текст]

Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола. Интересен способ получения окислением пипериновой кислоты, который в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина, содержащегося в черном перце.

Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия)[2][3][4].

Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина. Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин.

Синтез гелиотропина из пирокатехина.

По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин.

Синтез гелиотропина из пирокатехина через 1,2-метилендиоксибензол.

Правовой статус[править | править вики-текст]

В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА).

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. piperonal // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. DOI:10.1002/14356007.a11_141
  3. (1974) «An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)». Journal of Research of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry 78A (3): 411–412. DOI:10.6028/jres.078A.024.
  4. (1982) «Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]». Tetrahedron Letters 23 (31): 3135–3138. DOI:10.1016/S0040-4039(00)88578-0.