Таурин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Таурин
Taurine.svg
Таурин
Общие
Систематическое
наименование
2-Аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C₂H₇NO₃S
Рац. формула C2H7NO3S
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem 1123
SMILES
ChemSpider 1091
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных, в том числе человека. Используется как пищевая добавка и в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7.3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

\mathsf{HSCH_2CH(NH_2)COOH \rightarrow HO_2SCH_2CH(NH_2)COOH}

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

\mathsf{HO_2SCH_2CH(NH_2)COOH \rightarrow HO_2SCH_2CH_2NH_2}

и окислением гипотаурина в таурин:

\mathsf{HO_2SCH_2CH_2NH_2 \rightarrow HO_3SCH_2CH_2NH_2}

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].

Фармакологические свойства[править | править вики-текст]

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин также оказывает не только метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторными действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами.[7]

Получение[править | править вики-текст]

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow HO_3SOCH_2CH_2NH_2}

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

\mathsf{HO_3SOCH_2CH_2NH_2 + NaOH \rightarrow (CH_2)_2NH}

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

\mathsf{(CH_2)_2NH + H_2SO_3 \rightarrow HO_3SCH_2CH_2NH_2}

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Применение[править | править вики-текст]

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания.

В медицине[править | править вики-текст]

Основной источник: [1]

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами и при сахарном диабете первого и второго типа.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[8], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO.

Пищевая добавка[править | править вики-текст]

Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей от 0 месяцев.

Безопасность[править | править вики-текст]

Эффективность и безопасность применения таурина у пациентов моложе 18 лет не установлена. Т.е. вероятность побочных реакций и также влияние на метаболические реакции у ребенка непредсказуемы. [7]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Annalen der Physik 85 (2): 326–37. DOI:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. http://znanija.com/task/4933957
  6. John Hilton. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. Can Vet J. 1988 July; 29(7): 598—599, 601.
  7. 1 2 «Государственный реестр лекарственных средств. Том II. Часть 2. Типовые клинико-фармакологические статьи" (по состоянию на 1 апреля 2009 года) М., Издательство "Медицинский совет", 2009».
  8. Таутонус капсулы

См. также[править | править вики-текст]