Таурин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Таурин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C2H7NO3S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
InChI
ChEBI 15891
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Таури́н (2-​аминоэтансульфоновая кислота) — сульфокислота (серосодержащая аминокислота), образующаяся в организме из цистеина и метионина, относится к заменимым или условно незаменимым аминокислотам[1].

Таурин распространён в пище, он содержится во всех продуктах животного происхождения и в некоторых растительных продуктах. В большинстве продуктов растительного происхождения, в частности, в злаках, содержание таурина минимально, из-за чего у вегетарианцев возникает дефицит таурина[1].

Этимология названия[править | править код]

Название «таурин» происходит от лат. taurus («бык»), так как он впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства[править | править код]

Таурин — белый кристаллический порошок, он плавится с разложением, хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биохимия таурина[править | править код]

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты[5]:

с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин[6]:

и окислением гипотаурина в таурин:

.
Биохимические преобразование цистеина в таурин

Кроме того, некоторые микроскопические водоросли[7], растущие в куриных эмбрионах[8] и куриной печени[9], производят таурин из серина и сульфатов.

Биологическая роль[править | править код]

Таурин играет важную роль в физиологии человека. Он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени, а они в свою очередь способствуют всасыванию из кишечника пищевых липидов и жирорастворимых витаминов, а также действуют в удалении холестерина с желчью[1].

Биологические свойства таурина[1]:

  • один из основных антиоксидантов;
  • противовоспалительный фактор;
  • антиапоптотический фактор;
  • физиологический стабилизатор клеточных мембран;
  • регулятор передачи сигналов ионами кальция, гомеостаза жидкости в клетках
  • регулятор активности фоторецепторов сетчатки;
  • стимулятор неврологического развития;
  • ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах;
  • регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клеток[1].

В целом таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует регенеративные процессы в клетках и тканях, стимулирует нервную систему, оказывает благотворное воздействие на сердечно-сосудистую систему в целом и сердечную мышцу в частности[1].

С возрастом у мышей, обезьян и людей происходит снижение концентрации таурина в крови. В опытах на мышах обнаружено, что компенсация этой потери добавкой таурина может отсрочить развитие возрастных проблем со здоровьем защищая от абдоминального ожирения, гипертонии, воспаления и диабета 2 типа[10][11][12].

Таурин не влияет на риск инсульта[1].

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[13].

Фармакологические свойства[править | править код]

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[14][15].

У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[16][17]. Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головы[18]

О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина непонятен[19].

Получение[править | править код]

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой[20]:

.

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

.

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

.

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 год) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).

Применение[править | править код]

Таурин (глазные капли)

Таурин используется в качестве пищевой добавки при выявленном его недостатке, входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и специализированного спортивного питания, добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напитки[1].

Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц, центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии, лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа, воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита)[1].

Эффекты передозировки таурина и вопросы безопасности[править | править код]

При соблюдении рекомендуемой дозировки — до 3 граммов в сутки — таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека, но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки его употребление не рекомендуется[21].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Коденцова и др., 2022.
  2. Tiedemann, F. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen : [нем.] / F. Tiedemann, L. Gmelin // Annalen der Physik. — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — doi:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J. Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives : [англ.] / J. Jacobsen, L. Smith // Physical Review : журн. — 1968. — Vol. 48.
  4. Della Corte, L. Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues // Advances in Experimental Medicine and Biologyruen : [англ.]. — New York : Plenum Press, 2000. — Vol. 483.
  5. Sumizu K (September 1962). “Oxidation of hypotaurine in rat liver”. Biochimica et Biophysica Acta. 63: 210—212. DOI:10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID 13979247.
  6. Ripps H, Shen W (2012). “Review: taurine: a "very essential" amino acid”. Molecular Vision. 18: 2673—2686. PMC 3501277. PMID 23170060.
  7. McCusker, Sarah; Buff, Preston R.; Yu, Zengshou; Fascetti, Andrea J. (2014). “Amino acid content of selected plant, algae and insect species: a search for alternative protein sources for use in pet foods”. Journal of Nutritional Science [англ.]. 3: e39. DOI:10.1017/jns.2014.33. ISSN 2048-6790. PMC 4473169. PMID 26101608.
  8. Machlin, L.J.; Pearson, P.B.; Denton, C.A. (1955). “The Utilization of Sulfate Sulfur for the Synthesis of Taurine in the Developing Chick Embryo”. Journal of Biological Chemistry. 212 (1): 469—475. DOI:10.1016/s0021-9258(18)71134-4. ISSN 0021-9258. PMID 13233249.
  9. Sass, N. L.; Martin, W. G. (1972-03-01). “The Synthesis of Taurine from Sulfate III. Further Evidence for the Enzymatic Pathway in Chick Liver”. Experimental Biology and Medicine [англ.]. 139 (3): 755—761. DOI:10.3181/00379727-139-36232. ISSN 1535-3702. PMID 5023763. S2CID 77903.
  10. Rais, N., Ved, A., Shadab, M., Ahmad, R., & Shahid, M. (2023). Taurine, a non-proteinous essential amino acid for human body systems: an overview. Arab Gulf Journal of Scientific Research, 41(1), 48-66. doi:10.1108/AGJSR-04-2022-0019
  11. Singh, P. et al. (2023). Taurine deficiency as a driver of aging. Science; 380(6649), eabn9257. PMID 37289866 doi:10.1126/science.abn9257
  12. Taurine linked with healthy aging. Reversing age-associated taurine loss improves mouse longevity and monkey health. Science; 380(6649), 1010-1011 doi:10.1126/science.adi3025
  13. Hilton, J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats : [англ.] // The Canadian Veterinary Journal. — 1988. — Vol. 29, no. 7. — P. 598–601. — PMID 17423092. — PMC 1680822.
  14. Государственный реестр лекарственных средств. — М. : Мед. совет, 2009. — Т. II. Ч. 2 : Типовые клинико-фармакологические статьи.
  15. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  16. Gebara, E. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice : [англ.] : [арх. 30 ноября 2020] / E. Gebara, F. Udry, S. Sultan … [et al.] // Stem cell research : журн. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 369–379. — doi:10.1016/j.scr.2015.04.001. — PMID 25889858.
  17. Toyoda, A. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus : [англ.] : [арх. 18 июня 2018] / A. Toyoda, H Koike, K. Nishihata … [et al.] // Advances in Experimental Medicine and Biology : журн. — 2015. — Vol. 803. — P. 473–480. — doi:10.1007/978-3-319-15126-7_37. — PMID 25833519.
  18. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  19. Christophersen, O. A. Radiation protection following nuclear power accidents: a survey of putative mechanisms involved in the radioprotective actions of taurine during and after radiation exposure // Microbial Ecology in Health and Disease. — 2012. — No. 1. — P. 23. — doi:10.3402/mehd.v23i0.14787. — PMID 23990836. — PMC 3747764.
  20. Kosswig K. (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.
  21. Shao, A. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine / A. Shao, J. N. Hathcock // Regulatory toxicology and pharmacology. — 2008. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. — PMID 18325648.

Литература[править | править код]

Ссылки[править | править код]

  • Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.