Таурин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Таурин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​Аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C2H7NO3S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
InChI
ChEBI 15891
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства[править | править код]

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль[править | править код]

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

и окислением гипотаурина в таурин:

Таурин образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время[уточнить] установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].

Фармакологические свойства[править | править код]

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[7][8].

Есть данные, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[9][10]. Он способствует также регенерации мозга при закрытых травмах головы[11]

Обладает радиопротекторными свойствами[12].

Получение[править | править код]

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за 1 кг (Европа).

Применение[править | править код]

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом энергетических напитков и продуктов спортивного питания, а также в шампунях.

В медицине[править | править код]

Таурин (глазные капли)

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозного нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[13], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO[1].

Пищевая добавка[править | править код]

Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам (соки, энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой сульфокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из богатых таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.

Побочные эффекты[править | править код]

Таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека при соблюдении рекомендуемой дозировки (до 3 грамм в сутки). Но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. [14]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen (неопр.) // Annalen der Physik. — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — doi:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. Что такое репаративные процессы? Пожалуйста, помогите! - Школьные Знания.com. Дата обращения: 23 декабря 2014. Архивировано 23 декабря 2014 года.
  6. Hilton J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. // Can Vet J. — 1988 July. — № 29(7). — P. 598—599, 601.
  7. Государственный реестр лекарственных средств. — Т. II. Ч. 2. Типовые клинико-фармакологические статьи (по состоянию на 1 апреля 2009 года). — М.: Мед. совет, 2009. : журнал.
  8. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  9. Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice Архивная копия от 30 ноября 2020 на Wayback Machine. // Stem cell research. — 2015. — Vol. 14(3). — P. 369—379. — doi:10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus Архивная копия от 18 июня 2018 на Wayback Machine. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 473—480. — doi:10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  12. Olav Albert Christophersen. Radiation protection following nuclear power accidents: a survey of putative mechanisms involved in the radioprotective actions of taurine during and after radiation exposure // Microbial Ecology in Health and Disease. — 2012. — Vol. 23, no. 1.
  13. Таутонус капсулы (недоступная ссылка). Дата обращения: 18 ноября 2013. Архивировано 7 апреля 2015 года.
  14. Andrew Shao, John N. Hathcock. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine // Regulatory toxicology and pharmacology: RTP. — 2008-4. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. Архивировано 25 апреля 2018 года.