Гуанин

Гуанин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-1H-пурин-6(9H)-он
Традиционные названия	2-амино-6-оксопурин, 2-аминогипоксантин, гуанин
Химическая формула	C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса	151,13 г/моль
Плотность	2.2 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	360 °C
Классификация
Рег. номер CAS	73-40-5
SMILES	NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2

Гуани́н (Гуа, Gua) — азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.

Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λ_макс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства

Химическая формула — C₅H₅N₅O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pK_a1= 3,3; pK_a2= 9,2; pK_a3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO₂ (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na₂CO₃ дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот. Впервые был выделен из гуано, из-за чего и получил своё название.

Является продуктом выделения паукообразных (Arachnida).

Литература

• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967
• Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. Учебник Биоорганическая химия. М:. 2010