Гуанин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к: навигация, поиск
Гуанин
Название 2-амино-1H-пурин-6(9H)-он
Альтернативное назвние 2-амино-6-оксо-пурин,
2-аминогипоксантин,
гуанин
Брутто формула C5H5N5O
Молекулярная масса 151,13 г/моль
Точка плавления 360 °C (633,15 K)
CAS number 73-40-5
SMILES NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
Структурная формула гуанина

Гуани́н — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-окси-2-аминопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (комплементарность). Название «гуано» произошло от слова индейцев кечуа, означающего «испражнения морских птиц». Впервые выделен из гуано.

Содержание

[править] Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 ммк (pH 2) и 246 и 273 ммк (pH 11).

[править] Химические свойства

Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

[править] Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

[править] Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.

[править] Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот.

[править] Литература

  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энцикопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967