Трет-бутилметиловый эфир

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Метил-трет-бутиловый эфир»)
Перейти к: навигация, поиск
Метил-трет-бутиловый эфир
MTBE-2D.svg
Трет-бутилметиловый эфир
Общие
Хим. формула C5H12O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 88,15 г/моль
Плотность 0,74 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -108,6 °C
Т. кип. 55,2 °C
Т. всп. -28 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 4,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3690
Классификация
Рег. номер CAS 1634-04-4
PubChem 15413
SMILES
RTECS KN5250000
ChemSpider 14672
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Мети́л-трет-бути́ловый эфи́р (трет-бутилметиловый эфир, 2-метил-2-метоксипропан, МТБЭ) — химическое вещество с химической формулой СН3—O—C(СН3)3, один из важнейших представителей простых эфиров.

Физические свойства[править | править вики-текст]

  • Температура кипения 54-55 °C при 764 мм рт. ст.;
  • d204 0,7578; n20D 1,37566;
  • Растворимость в воде — низкая.
  • Азеотропные смеси с водой (52,6 °C) и метанолом (51,3 °C)


Параметр Значение
Давление насыщенных паров 27,1 кПа (20 °C)
Теплота образования 291 кДж/моль
Температура
самовоспламенения
443 °C
Пределы взрываемости 1,65 — 8,4 %,об
ПДК в воздухе рабочей зоны 100 мг/м³
ПДК в атмосферном воздухе 0,5 мг/м³
Смертельная доза 50 % отравляющихся 4 г/кг (орально)

Плотность при 20 °С — 0,7405.

Коэффициент преломления при 20 °С — 1,3690.

Удельная теплоемкость — 2,1 кДж/кг·К.

Теплота парообразования — 332,5кДж/кг.

Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде (4,6 % при 20 °С).

Образует азеотропные смеси: с метанолом (МТБЭ — 85 % мас.), температура кипения — 52 °С; с водой (МТБЭ — 96 %мас.), температура кипения — 52,6 °С.

При нагревании выше 460С, а также при нагревании с катализатором разлагается на метанол и изобутилен.

Пероксидных соединений не образует.

Температура вспышки минус — 27 °С.

Температура самовоспламенения — 443 °С.

Концентрационные пределы воспламенения — 1,4 — 10 %.

Предельно- допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны −100 мг/м³.

Предельно- допустимая концентрация в атмосфере населенных мест — 0,1мг/м³.

Хорошо растворяется в бензине в любых соотношениях, практически не растворяется в воде, не ядовит.

Топливные характеристики: Октановое число по исследовательскому методу — 115—135. Октановое число по моторному методу — 100—101.

Производство[править | править вики-текст]

Получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол). MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png

Синтез МТБЭ в присутствии кислотного катализатора осуществляется путем алкилирования метанола изобутиленом по обратимой реакции: iС4Н8 + СН3ОН ↔ СН3ОС(СН3)3, Реакция протекает в жидкой фазе с выделением тепла. Тепловой эффект реакции составляет 41,8 кДж/моль. Равновесие реакции смещается вправо при повышении давления и снижении температуры. Процесс синтеза МТБЭ ведут при температуре от 50 до 100 °С и давлении, необходимом для поддержания реагентов в жидкой фазе. При правильно подобранных режимах побочные реакции можно практически полностью подавить, обеспечив селективность процесса 98 % и выше.

На 2004 год производство в США составляло половину мирового выпуска, на 1999 год произведено более 8,5 млн т. во время использования его в качестве добавки к топливу. Однако (из-за утечек из подземных хранилищ на территории США) МТБЭ был запрещён различными инстанциями, и с конца 2006 года его производство начало сокращаться. Вообще в США в конце 90-х гг. началась мощная кампания за запрет использования МТБЭ в составе автомобильных бензинов. Особо интенсивно эта кампания проводилась в штате Калифорния, в котором запрет на применение МТБЭ предполагалось ввести в 2003 г., однако позднее эта дата была перенесена на январь 2004 г. При этом сохраняется требование о содержании кислорода в автомобильном бензине на уровне 2%, что привело к росту потребления этанола с 13,9 тыс.т/сутки в 2000 г до 30,8 тыс.т/сутки в 2005 и 2010 гг., соответственно[1].

Во многих штатах загрязнение водоносного горизонта МТБЭ вызывает серьёзные опасения. Большинство поставщиков бензина отказались от его использования в пользу этил-трет-бутилового эфира в связи с налоговыми льготами производителям.

В Евросоюзе на 2003 год произведено около 2,6 млн. т, крупнейшее производство размещено в Роттердаме (в 2004 году произведено более 1 млн т. — 90 % производства Голландии), в Бельгии производство составляет около 387 тыс. т. в год. Динамика производства в Европе повторяет ситуацию в США.

В целом мировое производство и применение эфира на 2006 год продолжает расти и имеет значительные перспективы.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %, в России — 15 %[источник не указан 428 дней]. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 6 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98[источник не указан 428 дней].

МТБЭ широко применяется в производстве высокооктановых бензинов, при этом выступает как нетоксичный, но менее теплотворный высокооктановый компонент и как оксигенат (носитель кислорода), способствующий более полному сгоранию топлива и предотвращению коррозии металлов. Мировое потребление МТБЭ находится на уровне 20-22 млн т. в год.

Подготовка сырья МТБЭ[править | править вики-текст]

Основным сырьем МТБЭ на нефтеперерабатывающих заводах является бутан-бутиленовая фракция (ББФ) после каталитического крекинга, которую необходимо очищать от сернистых соединений. Сернистые соединения в ББФ представлены в основном метил- и этилмеркаптаном, очистка от которых осуществляется их щелочной экстракцией и последующим окислением тиолятов с применением гомогенных или гетерогенных катализаторов в присутствии кислорода воздуха с получением дисульфидного масла.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химический энциклопедический словарь. Изд. «Советская энциклопедия» М.,1983.
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • А. Г. Ахмадуллина, Б. В. Кижаев, Г. М. Нургалиева, А. С. Шабаева, С. О. Тугуши, Н. В. Харитонов. Гетерогенно-каталитическая демеркаптанизация легкого углеводородного сырья. Нефтепереработка и нефтехимия, № 2, 1994, с.39.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. В.Г.Козин, Н.Л.Солодова, Н.Ю.Башкирцева, А.И.Абдуллин. Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие. — Казань: КГТУ, 2009. — 327 с.

Ссылки[править | править вики-текст]