Изобутилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изобутилен
Isobutylene.png
Изобутилен
Общие
Хим. формула C4H8
Физические свойства
Молярная масса 56.11 г/моль
Плотность 0.5879 г/см³
Термические свойства
Т. кип. -6.9 °C
Кр. темп. 144,73 °C
Кр. давл. 39,48 атм
Классификация
Рег. номер CAS 115-11-7
PubChem 8255
Рег. номер EINECS 204-066-3
SMILES
RTECS UD0890000
ChemSpider 7957
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изобутилен (СН3)2С=СН2 — ненасыщенный углеводород, изомерен бутилену.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Содержится в газах крекинга нефти.

Получение[править | править вики-текст]

Изобутилен в промышленности получают выделением из бутан-бутеновой фракции производства бензинов или этилена каталитическим или термическим крекингом или пиролизом жидким нефтепродуктов или нефтяных газов[1]. Выход фракции С4 в этих трех процессах составляет соответственно 3-10, 1-2 и 0,4-5 мас.%. Изобутилен из фракций C4 выделяют путем экстракции 65%-ной серной кислотой (способ А.М. Бутлерова) при температурах, близких к комнатной. Экстракции протекает практически количественно. Итогом процесса является трет-бутилсерная кислота

(CH3)2C=CH2 + H2SO4 = (CH3)3COSO3H

которую вновь превращают в изобутилен.

Другой способ состоит в выделении его из бутилсерной кислоты гидролизом ее острым паром, в результате чего образуется трет-бутиловый спирт.

(CH3)3COSO3H + H2O = (CH3)3COH + H2SO4

Последний дегидратируют 30%-ной серной кислотой до получения изобутилена. Однако применение этого способа ограничено высокой стоимостью процесса регенерации серной кислоты.

Более эффективен способ, в котором реакционную жидкость, полученную экстракцией изобутилена 65%-ной кислотой, разбавляют водой до концентрации кислоты 45%. При нагревании этого раствора при низкой давлении выделяется чистым изобутилен, который промывают щелочью, освобождают от спирта путем охлаждения, промывают водой и сжижают под давлением.

Фирма Union Carbide разработала процесса выделения изобутена из бутан-бутиленовой фракции путем адсорбции на цеолитах. В этом процессе также выделяют бутилен, который изомеризуют в изобутилен.

Другим способом получения изобутилена является каталитическое дегидрирование изобутана.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется для получения изооктана, метакролеина, синтетических смол. Реакцией со спиртами могут быть получены простые трет-бутиловые эфиры (МТБЭ, ЭТБЭ и др.), применяемые в качестве добавок к моторному топливу.

Присоединение формальдегида к изобутилену с последующей дегидратацией является одним из промышленных методов синтеза изопрена, использующегося в производстве синтетических каучуков:

Isoprene Prins reaction.png

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Н.А.Платэ, Е.В.Сливинский. Основые химии и технологии мономеров. — Москва: «Наука», МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. — 696 с. — ISBN 5-02-006396-7.