Эта статья входит в число добротных статей

Бриллиантовый зелёный

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бриллиантовый зелёный
Бриллиантовый зелёный (Viride nitens[1])
Химическое соединение
ИЮПАК Бис-(п-диэтиламино) трифенилангидрокарбинола оксалат
Брутто-формула C₂₇H₃₄N₂O₄S
Мол.
масса
475,6 г/моль[2]
CAS 633-03-4
PubChem 12449
Классификация
Фарм. группа Антисептики и дезинфицирующие средства[2]
АТХ D08AX
МКБ-10 H00.000.0, H01.001.0, L08.008.0, L73.973.9, T14.014.0, T14.114.1[2]
Лекарственные формы
раствор для наружного применения (спиртовой) 1 %, 2 %
Торговые названия
Раствор зелени бриллиантовой, Зелень бриллиантовая, Зелёнка, Бриллиантовый зеленый, Раствор бриллиантового зеленого, Бриллиантовая зелень, ГФХ, Brilliantgrün

Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы[3][4][5] — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство[1]; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Нельзя путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).

История и этимология[править | править вики-текст]

Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный, — уничтожает микробы. В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе[6].

В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по латыни viridis nitens, — дословно «зелёный блестящий». При переводе на французский было использовано слово brillant — по-французски «блестящий», что русский переводчик механически перевёл как «бриллиантовый»[7][8].

Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе, он входит в список[9] разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего в западной медицине принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата[8].

На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием зелёнка. В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать (кому-либо) лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел[10].

Писатель Н. В. Горнов использовал «Бриллиантовый зелёный» в качестве названия одного из своих фантастических рассказов[11].

Свойства[править | править вики-текст]

В России качество красителя Бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88[12].

Физические[править | править вики-текст]

Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок[1][5][13][14][15]. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе[1][2][13][14][15]. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет[1][14], под действием прямого солнечного света разлагаются[1][5].

Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырехзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряженной системы пи-связей, через два бензольных кольца и двойную связь между ними[16]. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм[5].

Химические[править | править вики-текст]

При прибавлении к 0,2 % раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности)[13][14].

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака)[16][17].

Получение[править | править вики-текст]

Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный[14][18][16].

Brilliant green synthesis 1b.png

Форма выпуска: порошок[1]. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:

  • Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине[1].
  • Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора[19][20].
  • Основание (CAS 630-98-8)[21].
Аптечные упаковки с «зелёнкой»

Применение[править | править вики-текст]

В медицине[править | править вики-текст]

На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства[13][14] (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён[9], но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов[1][15]. В качестве лекарственного средства используется 1 % или 2 % спиртовой раствор оксалата (на 57 % этаноле, реже — изопропаноле и в виде водного раствора, от 0,1 % до 2 %, в соответствии с рекомендованной дозировкой)[1][18], также выпускается в виде карандаша[16][22].

Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолумаячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции[15]. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани[1][23].

Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовой зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий)[1][15][23], также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов[1][18]. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор[18]. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus)[1] в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициентruen равен 40 000. Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae)[17]. В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде)[1][17][16].

Также применяется в ветеринарии[24][25].

Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный[править | править вики-текст]

Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:

  • Жидкость Новикова (лат. Liquor Novicovi): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96 % 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин)[26].
  • Мозольная жидкость (лат. Liquor ad clavos): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96 % 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части[27].
  • в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки[28].

В медицинской микробиологии[править | править вики-текст]

В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред[1][5]. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella[5][29][30].

В промышленности[править | править вики-текст]

Бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи[4][3][31], бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам)[32], применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков[33].

В сельском хозяйстве[править | править вики-текст]

В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)[34].

В химии[править | править вики-текст]

В аналитической химии Бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B[35], V[36], Sb[37], Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов[38], для спектрофотометрического определения иода[5]. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона)[5][39][16].

Токсическое действие[править | править вики-текст]

В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает[1][15]. В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи[4]. При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаз возникает жжение, слезотечение, возможен ожог[18][40]. Прием внутрь вызывает диарею и боли в животе[18][40].

Абсолютно смертельная доза для белых крыс 0,05 г/кг[4].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Большая медицинская энциклопедия, под ред. акад. Б. В. Петровского, 3-e издание, М., Советская энциклопедия, 1975, том 3, с. 1125-1126
  2. 1 2 3 4 Бриллиантовый зеленый (Brilliant green). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
  3. 1 2 Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона. Зеленые краски
  4. 1 2 3 4 «Вредные вещества в промышленности», том II., 1976, с. 515-516.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. Справочник. — М.: Химия, 1980, с. 67
  6. M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month, 50(6), 2004, 270-279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002
  7. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей, Учеб. для вузов. 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984, с. 173-174
  8. 1 2 «Зеленка: простушка с секретом». Т. Батенёва. (21.05.2005). Архивировано из первоисточника 10 марта 2016.
  9. 1 2 «Бриллиантовый зелёный» в списке топических антисептиков, стр. 92. Архивировано из первоисточника 4 марта 2016.  (англ.)
  10. Ф. Жиганец. «Жемчужины босяцкой речи»
  11. Н. В. Горнов. «Бриллиантовый зелёный»
  12. Магазин стандартов. Технические условия (ТУ)
  13. 1 2 3 4 Государственная Фармакопея СССР, 1968.
  14. 1 2 3 4 5 6 Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, с. 464
  15. 1 2 3 4 5 6 Joseph K. Narat. Brilliant Green: «A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic» Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007—1012.  (англ.)
  16. 1 2 3 4 5 6 Химия и химическая технология в жизни. Бриллиантовый зеленый
  17. 1 2 3 Описание вещества Бриллиантовый зеленый (Viride nitens): инструкция, применение, противопоказания и формула.. Архивировано из первоисточника 7 марта 2016.
  18. 1 2 3 4 5 6 Brilliant Green База данных PubChem
  19. Basic Green 1(633-03-4)  (англ.)
  20. Brilliant Green indicator  (англ.)
  21. CAS No. 630-98-8 brilliant green  (англ.)
  22. Зелёнка и йод: чем лучше пользоваться — стандартными растворами или «карандашами»?. Архивировано из первоисточника 29 апреля 2016.
  23. 1 2 Бриллиантовый зелёный. Архивировано из первоисточника 7 марта 2016.
  24. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т. 3, М.: Большая Российская энциклопедия, 1992, ISBN 5-85270-039-8 с. 421
  25. Средства лекарственные ветеринарные
  26. Copyright by MedicInform.Net, the editor - Dmitry Zaikin. Жидкость Новикова (Liquor Novicovi) - инструкция по применению, описание, отзывы, показания и противопоказания. MedicInform.Net - медицина и здоровье. Проверено 21 июня 2016.
  27. Жидкость мозольная
  28. Пластырь бактерицидный - Инструкция. best-doctors.ru. Проверено 21 июня 2016.
  29. Бриллиантовый зелёный агар - ООО "Синтэкс". www.npfsyntex.ru. Проверено 21 июня 2016.
  30. Дифференциальный агар с бриллиантовым зелёным
  31. Венкатараман К. «Химия синтетических красителей», Ленинград, 1975, том 4, стр. 115
  32. XuMuK.ru - Бриллиантовый зеленый. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ). www.xumuk.ru. Проверено 21 июня 2016.
  33. XuMuK.ru - ЛАКИ ОСНОВНЫЕ - Химическая энциклопедия. www.xumuk.ru. Проверено 21 июня 2016.
  34. Ассортимент ядохимикатов. www.znaytovar.ru. Проверено 21 июня 2016.
  35. Марченко З. Фотометрическое определение элементов. Москва: Мир, 1971, с. 122
  36. Способ определения ванадия (у) — SU 1714501. patentdb.su. Проверено 21 июня 2016.
  37. Методические указания по фотометрическому измерению концентраций трехфтористой и треххлористой сурьмы в воздухе рабочей зоны, МУ (Методические указания) от 22 апреля 1983 года №2766-83. docs.cntd.ru. Проверено 21 июня 2016.
  38. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. — М.: «Химия», 1979.
  39. Никольский Б. П., Григоров О. Н., Позин М. Е. и др. Справочник химика, Госхимиздат, 1963, том 4, с. 353
  40. 1 2 Brilliant green База данных по токсикологии Toxnetruen Национальной библиотеки медицины США

Литература[править | править вики-текст]

  • Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности, том II. — Л.: «Химия», 1976.
  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1961, с. 464
  • Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Dyes in dermatology (англ.) // Disease-a-Month. — 2004. — Vol. 50, no. 6. — P. 270-279. — DOI:10.1016/j.disamonth.2004.05.002.
  • Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa N. F. Activity Of Gentian Violet And Brilliant Green Against Some Microorganisms Associated With Skin Infections // International Journal of Dermatology. — 1992. — Vol. 31, № 3. — P. 210-213. — DOI:10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x.
  • Государственная Фармакопея СССР. — X издание. — 1968. — С. 736—737.
  • Большая медицинская энциклопедия, под ред. акад. Б. В. Петровского, 3-e издание, М., Советская энциклопедия, 1975, том 3, с. 1125—1126

Ссылки[править | править вики-текст]