Метиленовый синий

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метиленовый синий
Methylene blue.svg
Метиленовый синий
Общие
Хим. формула C₁₆H₁₈ClN₃S
Физические свойства
Молярная масса 319,85 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 100—110 °C (с разл.)
Классификация
Рег. номер CAS 61-73-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-515-2
SMILES
InChI
ChEBI 6872
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Метиленовый синий

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum) (N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиоцианит хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой). Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском.

Брутто-формула (система Хилла): C16H18ClN3S или в виде кристаллогидрата C16H18ClN3S·H2O.

История[править | править код]

Метиленовый синий впервые был синтезирован Генрихом Каро в 1876 году, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов[1].

Физические свойства[править | править код]

Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E0 = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λmax = 668 нм, димер — в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5,00⋅103 (pH 4—5,5).

Получение[править | править код]

Получают из N,N-диметиланилина[2].

Применение[править | править код]

Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика и антидота при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом. Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера[3][4].

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74[5].

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование[6].

Примечания[править | править код]

  1. Derek Burton, W. David Ollis. Шестичленные гетероциклы // Общая органическая химия = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 627—635. — 800 с.
  2. Ельцов, 1985, с. 166—167.
  3. Lauren Gravitz. Drugs: A tangled web of targets (англ.) // Nature : журнал. — 2011. — Т. 475. — С. S9—S11. — DOI:10.1038/475S9a.
  4. D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Methylene Blue Reduces Aβ Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity (англ.) // Brain Pathology : журнал. — 2011. — Т. 21, № 2. — С. 140—149. — DOI:10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x.
  5. ГОСТ 4453-74.
  6. Теренин, 1947, с. 298.

Литература[править | править код]

  • Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В.. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
  • Теренин А. Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. — Л.: Издательство Академии Наук СССР, 1947.
  • Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
  • Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328