Куркумин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Куркумин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,7-​Бис​(4-​гидрокси-​3-​метоксифенил)​-​1,6-​гептадиен-​3,5-​дион; куркумин; тумаровый желтый; диферулоилметан; E100
Хим. формула C21H20O6
Физические свойства
Состояние порошок от ярко-жёлтого до оранжевого цвета
Молярная масса 368,38 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 183 °C
Классификация
Рег. номер CAS 458-37-7
PubChem
Рег. номер EINECS 207-280-5
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E100
RTECS MI5230000
ChEBI 3962
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Куркумин, диферулоилметан — основной куркуминоид, входящий в состав корня куркумы. Используется в качестве пищевого красителя, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E100.

К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и бис-диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.

Куркумин содержится в составе БАД и продаётся как БАД в чистом виде. В альтернативной медицине он предлагается в качестве лекарства от множества болезней, но реального клинического эффекта не имеет — это вещество практически не усваивается в ЖКТ[1][2][3].

Химические свойства[править | править код]

Куркумин является полифенолом.

В растворах минеральных кислот куркумин цвет не меняет, раствор в щелочах имеет красно-бурый цвет.

Физические свойства[править | править код]

Куркумин при нормальных условиях — оранжево-жёлтые кристаллы. Он нерастворим в воде, но легко растворяется в спирте, малорастворим в диэтиловом эфире.

В спектре поглощения этанольного раствора куркумина есть полоса с λmax=430 нм[4].

Куркумин очищают перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора.

Применение[править | править код]

Корневища куркумы целые и размолотые в порошок

Характерная особенность куркумина — это его способность окрашивать в желтый цвет не только животные, но и растительные волокна без протравы. В этом отношении он аналогичен искусственным органическим азокрасителям.

Краситель из корня куркумы получают экстрагированием порошка корня куркумы петролейным эфиром, а затем спиртом. Полученный спиртовой экстракт представляет собой жёлтый натуральный краситель.

Спиртовой экстракт из корня куркумы представляет собой прозрачную жидкость, окрашенную в интенсивный жёлтый цвет с золотистым оттенком. Вкус экстракта характерный, без посторонних привкуса и запаха. Он может использоваться для окрашивания пищевых продуктов в жёлтый цвет, главным образом в кондитерской промышленности.

Куркумин входит в состав многих БАД (пищевых добавок) и позиционируется производителями как средство для лечения разных болезней и улучшения работы внутренних органов[5][6][1][2][3]. Дешёвые пищевые добавки, маркированные как сделанные из куркумы, часто содержат синтетический куркумин вопреки написанному на упаковке[6].

Куркумин входит во многие рецептуры традиционной медицины разных народов[7].

Маркетинг[править | править код]

Куркумин продвигается производителями биологически-активных добавок как вещество, помогающее организму справиться со множеством болезней. В 2017 году растительные БАДЫ с куркумой были на пятом месте среди лидеров продаж в США, объём продаж этих БАД составил 32 миллиона долларов и за год вырос на 46%. Такой рост их популярности объясняется навязчивой рекламой[8]. Причём у многих БАД на этикетке написано, что препарат содержит куркуму, а в составе на обратной стороне банки указан куркумин, а не куркума[5].

В 2018 году в США объём продаж БАД, содержащих куркумин, составил 328 миллионов долларов[5].

Куркумин стал «золотом дураков», сторонники его медицинского применения обещают, что он вылечит от всех болезней, и активно пропагандируют его употребление в лекарственных целях[5].

Биологическое действие[править | править код]

Все сведения о биологическом действии куркумина получены в лабораторных исследованих in vitro и на модельных животных. В немногих строго научных исследованиях на людях эффект куркумина не отличался от плацебо (хоть какой-то эффект был только в исследованиях с низкой достоверностью и ошибками в дизайне)[5].

Положительное
  • Потенциальное противовоспалительное. В лабораторных экспериментах куркумин ингибировал молекулы, участвующие в воспалении, например фосфолипазу, липооксигеназу, ЦОГ-2, лейкотриены, тромбоксан, простагландины, оксид азота, коллагеназу, эластазу, гиалуронидазу, хемоаттрактантный белок моноцитов-1 (MCP-1), интерферон-индуцируемый белок, ФНО и интерлейкин-12[9]. Регулирует факторы транскрипции, цитокины, протеинкиназы, молекулы адгезии, ферменты, связанные с воспалением, что позволяет предположить его потенциал в профилактике и лечении воспалительных заболеваний[10]. Может использоваться в качестве поддерживающей терапии при лечении хронических воспалительных заболеваний, в частности, при язвенном колите[11]. В комплексе с фосфатидилхолином у некоторых больных остеоартрозом снижает боль в суставах и улучшает их функции; может применяться для долгосрочного лечения остеоартрита в качестве дополнительной терапии[12][13].
Ингибирование воспалительных путей куркумином
Effect of curcumin on various proinflammatory diseases.
Влияние куркумина на различные провоспалительные заболевания.
  • Потенциальное противоопухолевое. Куркумин исследовался для использования в терапии некоторых форм рака: в 2010 году эксперименте in vitro на клеточных культурах была показана способность куркумина вызывать апоптоз раковых клеток без цитотоксического воздействия на здоровые клетки[14][15], в 2008 году проходила вторая фаза клинических исследований препарата[16].
  • Потенциальное антибактериальное. В 2019 году куркумин исследуется как одно из веществ, могущих усилить действие препаратов, используемых для уничтожение Helicobacter pylori[17].
  • Как противоокислительное, так и проокислительное действие на ДНК (в разных условиях)[18][19].
  • Потенциально антидепрессивное. В экспериментах на животных в 2009 году выявлено ингибирование куркумином моноаминоксидазы[20].
  • Гепатотоксичное, а при низких концентрациях потенциально гепатопротекторное при отравлении алкоголем. В 2009 году в эксперименте на гепатоцитах крыс было обнаружено, что куркумин не защищал ни от некроза, индуцированного этанолом, ни от истощения глутатиона. Однако низкие концентрации куркумина (1 мкг/моль) могут несколько защитить гепатоциты от алкоголя за счет снижения перекисного окисления липидов и высвобождения цитохрома C, но не влияют ни на некроз, ни на апоптоз гепатоцитов. В то же время более высокие концентрации вызывают истощение глутатиона, активацию каспазы-3, некроз и апоптоз[21].
  • Токсичность. Не выявлено токсических эффектов при приёме куркумина в дозировке 8000 мг в день в течение 3 месяцев[9].
Отрицательное

В одном исследовании диетические добавки с куркумином увеличивали метастатический рост карциномы легких Льюиса у мышей.[22] В легких курильщиков куркумин может увеличить образование активных форм кислорода, усилив опухолевый прогресс в результате окислительного повреждения куркумином дополнительных клеточных макромолекул, которые действуют совместно с генетическим повреждением, уже превалирующим в легких курильщиков и бывших курильщиков.[23]

При лечении ВИЧ-инфекции куркумин неэффективен в отношении снижения вирусной нагрузки или улучшении количества клеток CD4.[24]

In vitro высокие концентрации куркумина усиливают гепатотоксичность этанола, поскольку провоцируют истощение глутатиона и каспазы-3, некроз и апоптоз гепатоцитов.[21]

In vitro куркумин стимулирует старение клеток человека, образующих стенки сосудов, в том числе повреждая ДНК.[25]

МРТ показала, что куркумин у грызунов в дозе 30 мг/кг массы тела в течение 12—20 недель применения приводил к обострению региональной атрофии головного мозга в экспериментах с моделированием системной красной волчанки.[26]

Куркумин может проявлять антиоксидантную или прооксидантную[27] активность в зависимости от дозы.[19][28]

Кроме того, у куркумина обнаружились следующие проблемы[1]:

  • низкая биодоступность
  • отсутствие единообразия в представленных на рынке субстанциях
  • отсутствие химических исследований с надлежащим дизайном
  • недостаток доказательств клинической эффективности куркумина
  • недостаток доказательств безопасности куркумина
  • риск использования куркумина вместо лекарств, одобренных FDA (США)

Другие куркуминоиды или их комплексный эффект[править | править код]

Бисдеметоксикуркумин in vitro является иммуномодулятором, стимулирующим фагоцитоз моноцитами бета-амилоида (накопление которого, в соответствии с амилоидной гипотезой, является причиной болезни Альцгеймера)[29].

Тетрагидрокуркумин не продлевал жизнь долгоживущим мышам, если его давали со второй половины жизни, а не с раннего детства[30].

Экстракт Curcuma longa оказался эффективным и безопасным вариантом лечения пациентов с первичным болезненным остеоартрозом коленного сустава, показав достоверное снижение выраженности болевого синдрома и улучшение функций коленного сустава[31].

Куркума может быть эффективна в снижении СРБ и уремического зуда у пациентов с терминальной стадией болезни почек[32].

В популярных книгах пишут, что куркума обладает антибактериальным и иммуномодулирующим свойствами[33].

Эффективность и безопасность[править | править код]

Куркумин не имеет лечебного эффекта, что не удивительно из-за его низкой биодоступности[5][2][34][уточните ссылку (уже 175 дней)][3].

Нет ни одного качественно проведённого клинического исследования, которое показало бы эффект куркумина, отличающийся от плацебо. О его лечебном потенциале говорят на основе только лабораторных исследований на клеточных культурах и модельных животных, что никак не может служить основанием для выводов о его действенности для людей, все заявления о лечебном потенциале куркумина и куркумы являются в лучшем случае предположениями[5][34][уточните ссылку (уже 175 дней)][3][2].

Приём куркумина внутрь перорально безопасен вплоть до ежедневной дозы 2 г куркумы в течение года или до 4 г куркумина ежедневно в течение месяца[5].

Продукция из корня куркумы может содержать повышенное количество свинца вплоть до опасного его количества[6].

Побочные эффекты[править | править код]

Высокие дозы куркумина могут вызвать диарею, тошноту и другие побочные эффекты[5].

Межлекарственное взаимодействие куркумина с другими препаратами может быть опасным. Известно о его взаимодействии с антикоагулянтами, антацидами и лекарствами, используемыми для химиотерапии и контроля артериального давления[5].

Внутривенное введение куркумина, как и экстракта куркумы, может привести к летальном исходу[35].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Водовозов, 2019.
  2. 1 2 3 4 Мищенко, 2019.
  3. 1 2 3 4 Мотова, 2021.
  4. Manolova, Y. The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach : [англ.] / Y. Manolova, V. Deneva, L. Antonov … [et al.] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy : журн. — 2014. — Vol. 132. — P. 815–820. — doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. — PMID 24973669.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 MacKeen, D. What Are the Benefits of Turmeric? : Famed for purported anti-inflammatory and antioxidant properties, the botanical is hailed for helping a host of conditions. Is that true? : [англ.] : [арх. 16 октября 2019] // The New York Times : газ. — 2019. — 16 October.
  6. 1 2 3 Skiba, M. B. Curcuminoid Content and Safety-Related Markers of Quality of Turmeric Dietary Supplements Sold in an Urban Retail Marketplace in the United States : [англ.] / M. B. Skiba, P. B. Luis, C. Alfafara … [et al.] // Molecular Nutrition & Food Research : журн. — 2018. — Art. e1800143. — doi:10.1002/mnfr.201800143. — PMID 29808963. — PMC 6277232.
  7. Nelson et al., 2017.
  8. Гавура, С. На растительные БАДы тратятся миллиарды, но зачем? : [арх. 24 апреля 2019] = Scott Gavura. Billions on herbal remedies – and for what? / Пер. с англ.: Роман Королев; ред.: Галина Вирясова // Медфронт. — 2019. — 18 марта.
  9. 1 2 Chainani-Wu, N. Safety and anti-inflammatory activity of curcumin : a component of tumeric (Curcuma longa) : [англ.] / Department of Stomatology, University of California, San Francisco, CA, USA // Journal of alternative and complementary medicine. — 2003. — Vol. 9, no. 1 (February). — P. 161−168. — doi:10.1089/107555303321223035. — PMID 12676044.
  10. Aggarwal, B. B. Potential therapeutic effects of curcumin, the anti-inflammatory agent, against neurodegenerative, cardiovascular, pulmonary, metabolic, autoimmune and neoplastic diseases : [англ.] / B. B. Aggarwal, K. B. Harikumar // International Journal of biochemistry and cell biology. — 2009. — Vol. 41, no. 1 (January). — P. 40–59. — doi:10.1016/j.biocel.2008.06.010. — PMID 18662800. — PMC 2637808.
  11. Garg, S. K. Куркумин для поддержания ремиссии при язвенном колите = Curcumin for maintenance of remission in ulcerative colitis / S. K. Garg, V. Ahuja, MJeeva Sankar … [и др.] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2012. — 17 октября. — doi:10.1002/14651858.CD008424.pub2.
  12. Belcaro, G. Efficacy and safety of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, during extended administration in osteoarthritis patients : [англ.] / G. Belcaro, M. R. Cesarone, M. Dugall … [et al.] // Alternative Medicine Review. — 2010. — Vol. 15, no. 4 (December). — P. 337–344. — PMID 21194249.
  13. Belcaro, G. Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis : [англ.] / G. Belcaro, M. R. Cesarone, M. Dugall … [et al.] // Panminerva Medica. — 2010. — Vol. 52 issue=2 Suppl 1 (June). — P. 55–62. — PMID 20657536.
  14. Patel, Vaishali B. Colorectal cancer : chemopreventive role of curcumin and resveratrol : [англ.] / Vaishali B. Patel, Sabeena Misra, Bhaumik B. Patel … [et al.] // Nutrition and Cancer : j. — 2010. — Vol. 62, no. 7. — P. 958−967. — ISSN 1532-7914. — doi:10.1080/01635581.2010.510259. — PMID 20924971. — PMC 3837545.
  15. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator : A Mechanism of Tumor Growth Inhibition : [англ.] : [арх. 10 февраля 2012] // Molecular Pharmacology. — 2006. — Vol. 70, no. 5. — P. 1664—1671. — doi:10.1124/mol.106.025817. — PMID 16880289.
  16. Dhillon, Navneet. Phase II Trial of Curcumin in Patients with Advanced Pancreatic Cancer : [англ.] / Navneet Dhillon, Bharat B. Aggarwal, Robert A. Newman … [et al.] // Clinical Cancer Research  (англ.) : journal. — 2008. — Vol. 14, no. 14. — P. 4491−4499. — doi:10.1158/1078-0432.CCR-08-0024.
  17. Fontes, Luís Eduardo S. N‐acetylcysteine as an adjuvant therapy for Helicobacter pylori eradication : [англ.] / Luís Eduardo S. Fontes, Ana Luiza C. Martimbianco, Carolina Zanin … [et al.] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2019. — 12 February. — doi:10.1002/14651858.CD012357.pub2. :
    «New adjuvant drugs — such as probiotics, statins, curcumin, and N‐acetylcysteine (NAC) — are being tested to enhance eradication rates.»
  18. Ak, T. Antioxidant and radical scavenging properties of curcumin : [англ.] / T. Ak, I. Gülçin // Chemico-biological interactions. — 2008. — Vol. 174, no. 1 (7 May). — P. 27−37. — doi:10.1016/j.cbi.2008.05.003. — PMID 18547552.
  19. 1 2 Ahsan, H. Pro-oxidant, anti-oxidant and cleavage activities on DNA of curcumin and its derivatives demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin : [англ.] / H. Ahsan, N. Parveen, N. U. Khan … [et al.] // Chemico-biological interactions. — 1999. — Vol. 121, no. 2 (July). — P. 161−175. — doi:10.1016/s0009-2797(99)00096-4. — PMID 10418962.
  20. Kulkarni, S. Potentials of curcumin as an antidepressant : [англ.] / S. Kulkarni, A. Dhir, K. K. Akula // The Scientific World Journal. — 2009. — No. 9 (November). — P. 1233—1241. — doi:10.1100/tsw.2009.137. — PMID 19882093. — PMC 5823188.
  21. 1 2 Effects of curcumin on ethanol-induced hepatocyte necrosis and apoptosis : implication of lipid peroxidation and cytochrome c : [англ.] // Naunyn-Schmiedebergs Archives of Pharmacology. — 2009. — Vol. 379, no. 1 (January). — P. 47—60. — doi:10.1007/s00210-008-0335-2. — PMID 18716759.
  22. Lin Yan. Dietary supplementation with curcumin enhances metastatic growth of Lewis lung carcinoma in mice. The International Journal of Cancer (IJC). onlinelibrary.wiley.com (22 июня 2012).
  23. Stephanie T. Dance-Barnes, Nancy D. Kock, Joseph E. Moore et al. Lung tumor promotion by curcumin. www.ncbi.nlm.nih.gov. PMC (9 апреля 2009). — PMCID: PMC2691137 PMID: 19359593.
  24. Jian Ping Liu, Eric Manheimer, Min Yang. Фитотерапия для лечения ВИЧ-инфекции и СПИДа. www.cochranelibrary.com. Cochrane (20 июля 2005).
  25. Wioleta Grabowska, Karolina Kucharewicz, Maciej Wnuk et al. Curcumin induces senescence of primary human cells building the vasculature in a DNA damage and ATM-independent manner. www.ncbi.nlm.nih.gov. PMC (4 февраля 2015). — PMCID: PMC4315775 PMID: 25649709.
  26. Foxley S1, Zamora M, Hack B et al. Curcumin aggravates CNS pathology in experimental systemic lupus erythematosus.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (апрель 2013). — PMID: 23410788.
  27. Aggeli IK, Koustas E, Gaitanaki C et al. Curcumin acts as a pro-oxidant inducing apoptosis via JNKs in the isolated perfused Rana ridibunda heart.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (июль 2013). — PMID: 23630153.
  28. Banerjee A, Kunwar A, Mishra B et al. Concentration dependent antioxidant/pro-oxidant activity of curcumin studies from AAPH induced hemolysis of RBCs. (июль 2008). — PMID: 18571152.
  29. Cashman, John R. Immune defects in Alzheimer's disease : new medications development : [англ.] / John R. Cashman, Senait Ghirmai, Kenneth J. Abel … [et al.] // BMC Neuroscience : журн. — 2008. — Vol. 9, no. 2 (3 December). — doi:10.1186/1471-2202-9-S2-S13.
  30. Kitani, K. The effects of tetrahydrocurcumin and green tea polyphenol on the survival of male C57BL/6 mice : [англ.] / K. Kitani, T. Osawa, T. Yokozawa // Biogerontology : журн. — 2007. — Vol. 8, no. 5 (October). — P. 567–573. — doi:10.1007/s10522-007-9100-z. — PMID 17516143.
  31. Madhu, K. Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis : a randomized placebo-controlled trial : [англ.] / K. Madhu, K. Chanda, M. J. Saji // Inflammopharmacology : журн. — 2013. — Vol. 21, no. 2 (April). — P. 129–136. — doi:10.1007/s10787-012-0163-3. — PMID 23242572.
  32. Pakfetrat, M. Effects of turmeric on uremic pruritus in end stage renal disease patients : a double-blind randomized clinical trial : [англ.] / M. Pakfetrat, F. Basiri, L. Malekmakan … [et al.] // Journal of Nephrology. — 2014. — Vol. 27, no. 2 (April). — P. 203−207. — doi:10.1007/s40620-014-0039-2. — PMID 24482090.
  33. Волкова Р. Энциклопедия защиты иммунитета. Имбирь, куркума, шиповник и другие. — Москва: АСТ, 2014.
  34. 1 2 Водовозов, 2020.
  35. Novella, S. Naturopathic Death From IV Turmeric : A recent death from IV curcumin exposes the weaknesses in the evidence for curcumin/turmeric and the naturopathic profession. : [англ.] : [арх. 21 апреля 2017] // Science Based Medicine. — 2017. — 12 April.

Литература[править | править код]

  • Харламова, О. А. Натуральные пищевые красители  / О. А. Харламова, Б. Ф Кафка. — М. : Пищевая пром-сть, 1979 . — С. 129–137.
  • Nelson, K. M. The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin : [англ.] / K. M. Nelson, J. L. Dahlin, J. Bisson … [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. — 2017. — 11 January. — doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. — PMID 28074653. — PMC 5346970.

Ссылки[править | править код]