Куркумин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Куркумин
CurcuminKeto.svg
Общие
Систематическое
наименование
1,7-Бис(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1,6-гептадиен-3,5-дион; куркумин; тумаровый желтый; диферулоилметан; E100
Хим. формула C21H20O6
Физические свойства
Состояние порошок от ярко-жёлтого до оранжевого цвета
Молярная масса 368,38 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 183 °C
Классификация
Рег. номер CAS 458-37-7
PubChem
Рег. номер EINECS 207-280-5
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E100 и E100(i)
RTECS MI5230000
ChEBI 3962
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Куркумин (диферулоилметан) — основной куркуминоид, входящий в состав корня куркумы.

К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и Бис-диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.

Куркумин является полифенолом. Оранжево-жёлтые кристаллы; нерастворим в воде, но легко растворяется в спирте, малорастворим в диэтиловом эфире. В растворах минеральных кислот куркумин цвет не меняет, в щелочах растворяется с красно-бурым цветом. В спектре поглощения этанольного раствора есть полоса с λmax =430 нм.[1] Очищают перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора.

Применение[править | править код]

Корневища куркумы целые и размолотые в порошок
Куркумин / Е100
Разрешена для использования в продуктах питания в странах:

Россия Россия[2]

Украина Украина[3]

Характерная особенность куркумина — это его способность окрашивать в желтый цвет не только животные, но и растительные волокна без протравы. В этом отношении он аналогичен искусственным органическим азокрасителям.

Краситель из корня куркумы получают экстрагированием порошка корня куркумы петролейным эфиром, а затем спиртом. Полученный спиртовой экстракт представляет собой жёлтый натуральный краситель.

Спиртовой экстракт из корня куркумы представляет собой прозрачную жидкость, окрашенную в интенсивный жёлтый цвет с золотистым оттенком. Вкус экстракта характерный, без посторонних привкуса и запаха. Он может использоваться для окрашивания пищевых продуктов в жёлтый цвет, главным образом в кондитерской промышленности.

Биологическое действие[править | править код]

Положительное

  • Противовоспалительное. Ингибирует молекулы, участвующие в воспалении, например фосфолипазу, липооксигеназу, ЦОГ-2, лейкотриены, тромбоксан, простагландины, оксид азота, коллагеназу, эластазу, гиалуронидазу, хемоаттрактантный белок моноцитов-1 (MCP-1), интерферон-индуцируемый белок, ФНО и интерлейкин-12.[4] Регулирует факторы транскрипции, цитокины, протеинкиназы, молекулы адгезии, энзимы и другие[5]. Может использоваться при лечении хронических воспалительных заболеваний, например, ревматоидного артрита, эзофагита и воспаления после операции.[6] В комплексе с фосфатидилхолином у больных остеоартрозом снижает боль в суставах и улучшает их функции; может применяться для долгосрочного лечения остеоартрита.[7][8] В комплексной терапии куркумин является безопасным и эффективным средством для поддержания ремиссии при язвенном колите.[6]
Ингибирование воспалительных путей куркумином
Effect of curcumin on various proinflammatory diseases.
Влияние куркумина на различные провоспалительные заболевания.
  • Антибактериальное. В настоящее время куркумин тестируется для повышения показателей эрадикации Helicobacter pylori.[12]
  • Противоокислительное.[13][14]
  • Токсичность. Не выявлено токсических эффектов при применении куркумина в дозировке 8000 мг. в день в течение 3 месяцев.[4]

Отрицательное

В одном исследовании диетические добавки с куркумином увеличивали метастатический рост карциномы легких Льюиса у мышей. [17] В легких курильщиков куркумин может увеличить образование активных форм кислорода, усилив опухолевый прогресс в результате окислительного повреждения куркумином дополнительных клеточных макромолекул, которые действуют совместно с генетическим повреждением, уже превалирующим в легких курильщиков и бывших курильщиков.[18]

При лечении ВИЧ-инфекции куркумин неэффективен в отношении снижения вирусной нагрузки или улучшении количества клеток CD4.[19]

In vitro высокие концентрации куркумина усиливают гепатотоксичность этанола, поскольку провоцируют истощение глутатиона и каспазы-3, некроз и апоптоз гепатоцитов.[16]

In vitro куркумин стимулирует старение клеток человека, образующих стенки сосудов, в том числе повреждая ДНК.[20]

МРТ показало, что куркумин у грызунов в дозе 30 мг./кг. массы тела в течение 12-20 недель применения приводил к обострению региональной атрофии головного мозга в экспериментах с моделированием системной красной волчанки.[21]

Куркумин может проявлять антиоксидантную или прооксидантную[22] активность в зависимости от дозы.[14][23]

Другие куркуминоиды или их комплексный эффект

Бисдеметоксикуркумин in vitro является иммуномодулятором, стимулирующим фагоцитоз моноцитами бета-амилоида (накопление которого, в соответствии с амилоидной гипотезой, является причиной болезни Альцгеймера)[24].

Тетрагидрокуркумин не продлевал жизнь долгоживущим мышам, если его давали со второй половины жизни, а не с раннего детства.[25]

Экстракт Curcuma longa оказался эффективным и безопасным вариантом лечения пациентов с первичным болезненным остеоартрозом коленного сустава, показав достоверное снижение выраженности болевого синдрома и улучшение функций коленного сустава.[26]

Куркума может быть эффективна в снижении СРБ и уремического зуда у пациентов с терминальной стадией болезни почек.[27]

По некоторым данным, куркума обладает антибактериальным[28] и иммуномодулирующим свойствами[28].

Примечания[править | править код]

  1. The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, Volume 132, 11 November 2014, Pages 815—820
  2. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок. Приложение 1». — Москва, 15.06.2003 с изменениями от 26.05.2008 и 27.04.09
  3. Постанова Кабінета Міністрів України: Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах  (укр.)
  4. 1 2 Chainani-Wu N. Department of Stomatology, University of California, San Francisco, CA 94143-0658, USA. Safety and anti-inflammatory activity of curcumin: a component of tumeric (Curcuma longa).. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (9 февраля 2003).
  5. Department of Experimental Therapeutics, The University of Texas M. D. Anderson Cancer Center, Houston, TX, USA. Potential therapeutic effects of curcumin, the anti-inflammatory agent, against neurodegenerative, cardiovascular, pulmonary, metabolic, autoimmune and neoplastic diseases.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (9 июля 2008).
  6. 1 2 Garg SK, Ahuja V, Sankar MJeeva, Kumar A, Moss AC. Куркумин для поддержания ремиссии при язвенном колите. www.cochrane.org. Cochrane (17 октября 2012).
  7. Belcaro G1, Cesarone MR, Dugall M, Pellegrini L, Ledda A, Grossi MG, Togni S, Appendino G. Irvine3 Circulation-Vascular Laboratory, Department of Biomedical Sciences, Chieti-Pescara University, Italy. Efficacy and safety of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, during extended administration in osteoarthritis patients.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (15 декабря 2010). — PMID: 21194249.
  8. Belcaro G, Cesarone MR, Dugall M, Pellegrini L, Ledda A, Grossi MG, Togni S, Appendino G. Irvine3 Labs, Department of Biomedical Sciences, Chieti-Pescara University, Pescara, Italy. Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (июнь 2010). — PMID: 20657536.
  9. Patel, Vaishali B.; Sabeena Misra, Bhaumik B. Patel, Adhip P N Majumdar. Colorectal cancer: chemopreventive role of curcumin and resveratrol (англ.) // Nutrition and Cancer (англ.) : journal. — 2010. — Vol. 62, no. 7. — P. 958—967. — ISSN 1532-7914. — DOI:10.1080/01635581.2010.510259.
  10. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition (англ.). Molecular Pharmacology (2006). Дата обращения 11 февраля 2009. Архивировано 10 февраля 2012 года.
  11. Dhillon, Navneet; et al. Phase II Trial of Curcumin in Patients with Advanced Pancreatic Cancer (англ.) // Clinical Cancer Research (англ.) : journal. — 2008. — Vol. 14, no. 14. — P. 4491—4499. — DOI:10.1158/1078-0432.CCR-08-0024.
  12. Luís Eduardo S Fontes, Ana Luiza C Martimbianco, Carolina Zanin, Rachel Riera. N-ацетилцистеин в качестве адъювантной терапии для эрадикации Helicobacter pylori. www.cochranelibrary.com. Cochrane (12 февраля 2019).
  13. Faculty of Arts and Sciences, Department of Chemistry, Atatürk University, TR-25240 Erzurum, Turkey. Antioxidant and radical scavenging properties of curcumin.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (7 мая 2008).
  14. 1 2 Ahsan H, Parveen N, Khan NU et al. Pro-oxidant, anti-oxidant and cleavage activities on DNA of curcumin and its derivatives demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin. (июль 1999). — PMID: 10418962.
  15. Kulkarni S., Dhir A., Akula KK. Potentials of curcumin as an antidepressant. // Scientific World Journal. — 2009 Nov. — № 9. — P. 1233—1241. — PMID 19882093.
  16. 1 2 Ghoneim AI. Effects of curcumin on ethanol-induced hepatocyte necrosis and apoptosis: implication of lipid peroxidation and cytochrome c.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (январь 2009). — PMID: 18716759.
  17. Lin Yan. Dietary supplementation with curcumin enhances metastatic growth of Lewis lung carcinoma in mice. The International Journal of Cancer (IJC). onlinelibrary.wiley.com (22 июня 2012).
  18. Stephanie T. Dance-Barnes, Nancy D. Kock, Joseph E. Moore et al. Lung tumor promotion by curcumin. www.ncbi.nlm.nih.gov. PMC (9 апреля 2009). — PMCID: PMC2691137 PMID: 19359593.
  19. Jian Ping Liu, Eric Manheimer, Min Yang. Фитотерапия для лечения ВИЧ-инфекции и СПИДа. www.cochranelibrary.com. Cochrane (20 июля 2005).
  20. Wioleta Grabowska, Karolina Kucharewicz, Maciej Wnuk et al. Curcumin induces senescence of primary human cells building the vasculature in a DNA damage and ATM-independent manner. www.ncbi.nlm.nih.gov. PMC (4 февраля 2015). — PMCID: PMC4315775 PMID: 25649709.
  21. Foxley S1, Zamora M, Hack B et al. Curcumin aggravates CNS pathology in experimental systemic lupus erythematosus.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (апрель 2013). — PMID: 23410788.
  22. Aggeli IK, Koustas E, Gaitanaki C et al. Curcumin acts as a pro-oxidant inducing apoptosis via JNKs in the isolated perfused Rana ridibunda heart.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (июль 2013). — PMID: 23630153.
  23. Banerjee A, Kunwar A, Mishra B et al. Concentration dependent antioxidant/pro-oxidant activity of curcumin studies from AAPH induced hemolysis of RBCs. (июль 2008). — PMID: 18571152.
  24. John R. Cashman, Senait Ghirmai, Kenneth J. Abel, Milan Fiala. BMC Neuroscience. — Vol. 9, suppl. 2. — P. S13 (англ.)
  25. Kitani K. et al. The effects of tetrahydrocurcumin and green tea polyphenol on the survival of male C57BL/6 mice. (октябрь 2007). — PMID: 17516143.
  26. Madhu K, Chanda K, Saji MJ. Division of Clinical Pharmacology, St. John's Medical College, Bangalore 560034, India. Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis: a randomized placebo-controlled trial.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (апрель 2013). — PMID: 23242572 DOI: 10.1007/s10787-012-0163-3.
  27. Pakfetrat M, Basiri F, Malekmakan L, Roozbeh J. Department of Internal Medicine, Shiraz Nephro-Urology Research Center, Shiraz University of Medical Sciences, Shiraz, Iran. Effects of turmeric on uremic pruritus in end stage renal disease patients: a double-blind randomized clinical trial.. www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (апрель 2014). — PMID: 24482090 DOI: 10.1007/s40620-014-0039-2.
  28. 1 2 Волкова Р. Энциклопедия защиты иммунитета. Имбирь, куркума, шиповник и другие. — Москва: АСТ, 2014.

Литература[править | править код]

  • Харламова О. А., Кафка Б. Ф. Натуральные пищевые красители. — М.: Пищевая пром-сть, 1979. — С. 129—137.