Зоман

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Зоман
Soman-2D-skeletal.png
Зоман
Общие
Систематическое
наименование
2-(Фторметилфосфорил)окси-3,3-диметилбутан
Сокращения GD, EA 1210, PFMP
Традиционные названия Пинаколиновый эфир фторангидрида метилфосфоновой кислоты
Хим. формула C₇H₁₆FO₂P
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 182,17 г/моль
Плотность 1,0131[1]
Термические свойства
Т. плав. −80 °C
Т. кип. около 190 °C (с разложением)[1] °C
Т. разл. более 150[1]
Давление пара 0,3 мм рт. ст. при +20 °C
Химические свойства
Растворимость в воде плохая
Растворимость в спирты, кетоны, сложные эфиры, алкилгалогениды хорошая
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4080 (D-линия натрия)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 96-64-0
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 9195
ChemSpider
Безопасность
ПДК 5·10-7 мг/м3 (в воздухе)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Зома́н — фосфорорганическое вещество, бесцветная жидкость, имеющая, по разным данным, запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако токсичнее его более чем в 2,5 раза. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется смесь четырёх стереоизомеров без разделения.

Синтез и свойства[править | править код]

Зоман, смесь четырёх стереоизоимеров

Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объёмистым пинаколильным заместителем.

Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при +25 °C), легко растворяется в спиртах и кетонах, а также в сложных эфирах и алкилгалогенидах. В кислых, нейтральных и слабощелочных средах гидролизуется медленно, наиболее медленный гидролиз наблюдается при pH = 4. Время гидролиза на 50 % при +30 °С и pH 2, 4 и 7 составляет соответственно 6,4, 250 и 41 час. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °C полностью разлагается, деструкция ускоряется в присутствии веществ кислотного характера. Температура кипения при атмосферном давлении около 190 °C, при давлении 0,1 мм рт. ст. 42 °C. Плотность 1,0131 г/см3 (при +20 °C). Коэффициент преломления 1,4080 (для жёлтого дублета натрия)[1].

Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:

CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3

Токсичность[править | править код]

Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии Рихардом Куном в 1944 году для использования в качестве боевого отравляющего вещества.

Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 Емельянов В. И. Зоман // Химическая энциклопедия: в 5 т / Кнунянц И. Л. (гл. ред.). — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даф—Мед. — С. 175. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.