Дифосген

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дифосген
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты
Традиционные названия дифосген
Хим. формула C2Cl4O2
Рац. формула CCl3OCOCl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 197,82 г/моль
Плотность 1,65 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −57 °C
 • кипения 127,5 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4566
Классификация
Рег. номер CAS 503-38-8
PubChem
Рег. номер EINECS 207-965-9
SMILES
InChI
RTECS LQ7350000
ChemSpider
Безопасность
Токсичность высокотоксичен, обладает сильным удушающим действием
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
4
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.

Свойства[править | править код]

Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четырёххлористый углерод, ацетон), плохо растворим в воде.

Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.

История[править | править код]

Впервые получен в 1847 году французским химиком О. Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Впервые был применён Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.

Синтез[править | править код]

Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:

Синтез дифосгена

Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:

Синтез дифосгена

Химические свойства[править | править код]

При нагревании дифосген разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углём, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:

Thermolyse on Diphosgen

В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четырёххлористого углерода и диоксида углерода:

Применение[править | править код]

Дифосген используется в синтезе хлоркарбонатов из спиртов:

Применяется как синтетический эквивалент фосгена в синтезе органических карбонатов, изоцианатов.

Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.

В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества.

Токсичность[править | править код]

Дифосген является ядом удушающего действия для человека и других животных с замедленным по времени наступлением смерти. Симптомы отравления фосгеном и дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких. Отравление может протекать незаметно для человека, поскольку первые симптомы отравления появляются только спустя несколько часов (5-12 часов с момента начала вдыхания малых концентраций фосгена или дифосгена). Обнаружить фосген или дифосген в воздухе можно по характерному «тухлому» запаху, похожему на запах прелого сена. Табачный дым в атмосфере даже с малой примесью фосгена или дифосгена меняет свой запах и для курящего становится неприятным, что может служить простым методом определения фосгена и дифосгена в воздухе. Отравление дифосгеном может произойти при авариях на предприятиях по производству различных пластмасс.

Литература[править | править код]