Дифосген

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дифосген
Diphosgene.png
Общие
Систематическое
наименование
трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты
Традиционные названия дифосген
Хим. формула C₂O₂Cl₄
Рац. формула CCl3OCOCl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 197,82 г/моль
Плотность 1,65 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −57 °C
Т. кип. 127,5 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4566
Классификация
Рег. номер CAS 503-38-8
PubChem 10426
Рег. номер EINECS 207-965-9
SMILES
RTECS LQ7350000
ChemSpider 21154424
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.

Свойства[править | править вики-текст]

Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четыреххлористый углерод, ацетон), плохо растворим в воде.

Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.

История[править | править вики-текст]

Впервые получен в 1847 году французским химиком О. Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Впервые был применен Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.

Синтез[править | править вики-текст]

Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:

Синтез дифосгена

Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:

Синтез дифосгена

Химические свойства[править | править вики-текст]

При нагревании дифосген разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углем, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:

Thermolyse on Diphosgen

В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четыреххлористого углерода и диоксида углерода:

\mathsf{ClC(O)OCCl_3 \rightarrow CCl_4 + CO_2}

Применение[править | править вики-текст]

В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества.

Реагент в синтезе органических карбонатов, изоцианатов. Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.

Биологическое значение[править | править вики-текст]

Дифосген является ядом удушающего действия для человека и других животных с замедленным по времени наступлением смерти. Симптомы отравления фосгеном и дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких. Отравление может протекать незаметно для человека, поскольку первые симптомы отравления появляются только спустя несколько часов (5-12 часов с момента начала вдыхания малых концентраций фосгена или дифосгена). Обнаружить фосген или дифосген в воздухе можно по характерному «тухлому» запаху, похожему на запах прелого сена. Табачный дым в атмосфере даже с малой примесью фосгена или дифосгена меняет свой запах и для курящего становится неприятным, что может служить простым методом определения фосгена и дифосгена в воздухе. Отравление дифосгеном может произойти при авариях на предприятиях по производству различных пластмасс.

Литература[править | править вики-текст]

В. Н. Александров, В. И. Емельянов Отравляющие вещества — М. «Военное издательство», 1990.

См. также[править | править вики-текст]