VX

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
VX
VX-S-enantiomer-2D-skeletal.png
VX
Общие
Систематическое
наименование

S-2-диизопропиламиноэтиловый, О-этиловый эфир метилтиофосфоновой кислоты

Сокращения

VX, ЕА 1701

Хим. формула

C11H26NO2PS

Физические свойства
Молярная масса

267,36566 г/моль

Плотность

1,00083 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-50 °C

Т. кип.

298 °C

Классификация
Рег. номер CAS

50782-69-9

PubChem
SMILES
InChI
RTECS

TB1090000

ChEBI

609247

ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

ВИ-газ, Ви-Экс, Ви-Икс[1] (от англ. VX), EA 1701 — фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов, до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 — А-234)[источник не указан 2492 дня] — самое токсичное из когда-либо искусственно синтезировавшихся веществ, применяемых в химическом оружии (LD50, перорально — 70 мкг/кг)[2].

Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона, изначально разрабатывавшегося как пестицид, однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США[3][4] (армейская маркировка — три зелёных кольца с надписью VX-GAS) и России (в виде аналога — VR).

Только Россия и США признают, что имеют или имели запасы V-газов, однако, предположительно, другие страны тоже обладают некоторым количеством этого яда. Синди Вестергаард, эксперт по химическому оружию и старший научный сотрудник центра Стимсона, говорит, что Ирак «совершенно точно производил VX» в 1980-х годах, но доказательств его применения нет[5]. 27 сентября 2017 года российские СМИ сообщили о полном уничтожении в России запасов химического оружия, включая VX[6].

Другие обозначения: вещество группы F (Швеция), вещество группы А (Франция), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(бис(1-метилэтил)амино)этил) O-этил метилфосфонотиоат, HSDB 6459, Tx 60.

В 1952 году над изучением класса сложных органофосфатов одновременно работали несколько исследователей. Доктор Ларс-Эрик Таммелин трудился над этой темой для Шведского исследовательского института защиты, и по понятным причинам его работы широко не публиковались. Дж. Ф. Ньюман и Ранажит Гош, химики исследовательской лаборатории защиты полей компании Imperial Chemical Industries, также работали в этом направлении и обнаружили высокую эффективность веществ класса сложных органофосфатов в качестве пестицидов.

В 1954 году одно из веществ этого класса ICI выпустила на рынок под торговым названием «Amiton», но продукт был тут же отозван по причине высокой токсичности. Токсичность Амитона не осталась не замеченной военными, и образцы веществ были отправлены в военный исследовательский парк Портон-Даун. По завершении исследования ряд веществ этого класса составили новую группу нервно-паралитических отравляющих веществ — V-агенты, а Амитон получил обозначение VG.

В 1955 году, всего через год после начала исследований, был разработан VX. Полученный газ оказался в 300 раз токсичнее фосгена (СОСl2), использовавшегося в Первой мировой войне. Впрочем, такое сравнение не совсем корректно, так как вещества относятся к разным группам ОВ. Вскоре VX был продан США. Причины такого решения остаются неясными.

Заявки на патент VX были поданы в 1962 году, а опубликованы только в феврале 1974 года.

Химические свойства[править | править код]

Химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами.

Физико-химические свойства[править | править код]

Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха[5]. Химическое название: S-(2-NN-Диизопропиламиноэтил)-O-этил метилфосфонотиолат(S-(2-NN-Diisopropylaminoethyl)-O-ethyl methylphosphonothiolate). Брутто-формула: C11H26NO2PS. Молекулярная масса 267,37. Бесцветная густая жидкость (технический продукт имеет окраску от жёлтой до тёмно-коричневой). Tпл = −39 °C, высококипящее соединение, не перегоняется при атмосферном давлении Tкип = 95−98 °C (1 мм рт. ст.), d4 (+25 °C) = 1,0083. Летучесть 0,0105 мг/л (+25 °C). Давление паров при +25 °C = 0,0007 мм рт. ст. Гигроскопичен, ограниченно растворим в воде (около 5 % при +20 °C), хорошо — в органических растворителях.

Синтез[править | править код]

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации:

VX TransesterProcess.png

Данный способ описан в патенте US3911059A[7] и включает в себя несколько шагов:

  1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина.
  2. Смешанного эфира — О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола.
  3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.

Другой вариант синтеза первоначально разработанный в Великобритании (патент GB1346409A) предусматривал синтез VX в одну стадию — реакцией серы, О-этил метилфосфонита и диизопропиламиноэтилхлорида в растворе бензола при мягких условиях.

Токсикологические свойства[править | править код]

Отравляющее вещество нервно-паралитического действия.

Симптомы поражения: 1—2 минуты — сужение зрачков; 2—4 минуты — потливость, слюноотделение; 5—10 минут — судороги, параличи, спазмы; 10—15 минут — смерть.

При действии через кожу картина поражения в основном аналогична ингаляционной. Отличие в том, что симптомы проявляются через некоторое время (от нескольких минут до нескольких часов). При этом появляется мышечное подергивание в месте попадания ОВ, затем судороги, мышечная слабость и паралич.

Для человека LD50 накожно = 100 мкг/кг, перорально = 70 мкг/кг. LCt100 = 0,01 мг·мин./л, при этом период скрытого действия составляет 5—10 минут. Миоз наступает при концентрации 0,0001 мг/л через 1 минуту.

Обладает очень высокой кожно-резорбтивной токсичностью по сравнению с другими фосфорсодержащими отравляющими веществами. Наиболее чувствительны к действию VX кожа лица и шеи. Симптомы при накожном поступлении развиваются через 1—24 часа, однако, если VX попадёт на губы или повреждённую кожу, действие проявляется очень быстро. Первый признак при резорбции через кожу может быть не миоз, а мелкие подергивания мышц в месте контакта с VX.

Токсическое действие VX через кожу может быть усилено веществами, которые сами по себе не токсичны, но способны транспортировать яд в организм. Наиболее эффективны среди них диметилсульфоксид и N,N-диметиламид пальмитиновой кислоты.

Заражает открытые водоёмы на очень длительный период — до 6 месяцев. Основное боевое состояние — грубодисперсный аэрозоль. Аэрозоли VХ заражают приземные слои воздуха и распространяются по направлению ветра на глубину от 5 до 20 км, поражают живую силу через органы дыхания, открытые участки кожи и обычное армейское обмундирование, а также заражают местность, вооружение, военную технику и открытые водоёмы. VХ применяется артиллерией, авиацией (кассеты и выливные авиационные приборы), а также с помощью химических фугасов. Вооружение и военная техника, заражённые каплями VХ, представляют опасность летом в течение 1—3 суток, зимой — 30—60 суток.

Стойкость VХ на местности (кожно-резорбтивное действие): летом — от 7 до 15 суток, зимой — на весь период до наступления тепла. Защита от VХ: противогаз, общевойсковой защитный комплект, герметизированные объекты боевой техники и убежища.

Первая помощь[править | править код]

В первую очередь необходимо удалить капельножидкий агент с поражённых участков, а затем эвакуировать пострадавшего в незаражённую зону. После эвакуации необходимо удалить остатки загрязнения с кожи, снять заражённую одежду и провести дегазацию. По возможности эти действия необходимо осуществить до всех прочих методов лечения.

В зоне поражения пострадавшему необходимо надеть противогаз. При попадании аэрозоля или капельножидкого ОВ на кожу лица противогаз надевается только после обработки лица жидкостью из ИПП.

При попадании ОВ на кожу необходимо немедленно обработать заражённые места с помощью ИПП-8 или ИПП-10. При отсутствии таковых, смыть ОВ можно с помощью бытового отбеливателя и промыть чистой водой. Также возможно использование других, аналогичных военным, средств дегазации.

При попадании ОВ в желудок необходимо вызвать рвоту и по возможности промыть желудок 1 % раствором питьевой соды или чистой водой.

Поражённые глаза промыть 2 % раствором питьевой соды или чистой водой.

После удаления ОВ с поражённых участков, необходимо немедленно ввести антидот. В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Антидот вводится с помощью шприц-тюбика с красным колпачком из индивидуальной аптечки (например, АИ-2).
Если в течение 10 минут судороги не сняты, антидот вводится повторно. Максимально допустимо введение 2-х доз антидота. При превышении этого лимита смерть наступает от антидота[источник не указан 1568 дней].

В случае остановки дыхания произвести искусственное дыхание.

После необходимо эвакуировать пострадавшего из зоны заражения. Поражённый личный состав доставляется по этапу медицинской эвакуации в подразделения медицинской службы в зависимости от тяжести поражения.

Газ дегазируется сильными окислителями (гипохлориты). Для дегазации обмундирования, оружия и техники применяется 1,2-дихлорэтан.

Известные случаи применения[править | править код]

  • 13 февраля 2017 года с помощью VX был убит Ким Чон Нам — единокровный брат Ким Чен Ына, правителя КНДР. Убийство произошло в зоне вылета международного аэропорта в Куала-Лумпуре (Малайзия). В убийстве участвовали две женщины. Одна отвлекла внимание Ким Чон Нама, а другая в это время сзади набросила ему на лицо платок, пропитанный ядовитым веществом[8]. Наму стало плохо, его повезли в больницу, но по дороге он умер[9].

Запрет на использование[править | править код]

Запрещено Конвенцией по химическому оружию от 1993 года, что означает, что его нельзя производить, а существующие запасы должны быть уничтожены. КНДР, — наряду с Египтом и Южным Суданом, — никогда не подписывала и не ратифицировала Конвенцию о запрещении химического оружия[5].

VX в культуре[править | править код]

  • В фильме «Скала» похищены ракеты с газом VX Бригадным генералом корпуса морской пехоты США.
  • В сериале «Spooks» (пятая серия второго сезона) фигурирует теракт с применением VX на лондонской площади Parliament Square.
  • В фильме «Саранча» газ VX использовали для борьбы с новым видом саранчи, устойчивым к другим ядам.
  • В пятом сезоне сериала «24 часа» ряд террористических атак был проведён с применением VX.
  • В третьем сезоне сериала «Lost» («Остаться в живых») со станции Буря этим газом были убиты все сотрудники Dharma Initiative.
  • В фильме «Это — катастрофа» неизвестные террористы заразили ОВ западное побережье США.
  • В сериале «Морские дьяволы» в 12 серии 4 сезона события разворачиваются вокруг отравившихся VX рыбаков.
  • В компьютерной игре «Everybody’s Gone to the Rapture» были сброшены авиабомбы с этим газом.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Ви-Икс // Военная энциклопедия / П. С. Грачёв. — Москва: Военное издательство, 1994. — Т. 2. — С. 94. — ISBN 5-203-00299-1.
  2. Общая и неорганическая химия; ЛЕКЦИИ, Загорский Вячеслав Викторович, Биологический факультет МГУ, 2007/2008: «… VX-газами (самые токсичные из синтетических ОВ»
  3. США избавились от запасов отравляющего вещества VX / Lenta.ru, 26 декабря 2008
  4. Америка: На полигоне в Юте несколько часов не могли найти самое токсичное вещество в мире / Lenta.ru, 28 января 2011
  5. 1 2 3 Что мы знаем о токсине VX, убившем брата Ким Чен Ына (en-GB), BBC Русская служба (24 февраля 2017). Проверено 24 февраля 2017.
  6. Историческое событие: Россия досрочно уничтожила все химическое оружие
  7. Preparation of alkylphosphonothiolates US 3911059 A / Google patents; Assignee: US Army, Filing: 1960, Publication: 1975
  8. «Полиция: брата Ким Чен Ына убили боевым отравляющим веществом VX», Би-Би-Си, 24.02.2917
  9. «В Малайзии убит брат Ким Чен Ына», Би-Би-Си, 14.02.2017

Ссылки[править | править код]