Метилизоцианат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метилизоцианат
Methyl-isocyanate.png
Метилизоцианат
Общие
Сокращения

MIC

Хим. формула

CH3NCO

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

57,05 г/моль

Плотность

0,923 г/см³

Энергия ионизации

10,67±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-45 °C

Т. кип.

39,5 °C

Т. всп.

19±1 °F[1]

Пр. взрв.

5,3±0,1 об.%[1]

Давление пара

348±1 мм рт. ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

624-83-9

PubChem
Рег. номер EINECS

210-866-3

SMILES
InChI
RTECS

NQ9450000

ChEBI

59059

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

51 мг/кг (крысы перорально),
140 мг/кг (мыши, перорально)

Токсичность

высокотоксичен, СДЯВ
Hazard TT.svg Hazard FF.svg Hazard N.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилизоцианат — органическое соединение, отвечающее формуле CH3NCO.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

Углы связей:

  • C-N=C — 140°
  • N=C=O — 180°

Получение и применение[править | править вики-текст]

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность[править | править вики-текст]

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата. Повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.